94854723-Vitamine-liposolubile

VITAMINELEVITAMINELE

Sunt substanțe organice care în cantități foarte mici sunt indispensabileSunt substanțe organice care, în cantități foarte mici, sunt indispensabile

funcționării normale a organismului (asimilarea şi utilizarea substanțelor

alimentare, procesele de creştere şi refacere a celulelor şi țesuturilor

organismului, funcționarea unor enzime etc).

Nu pot fi sintetizate în organism (cu mici excepții) fiind procurate prin hranăNu pot fi sintetizate în organism (cu mici excepții), fiind procurate prin hrană.

Termenul de vitamină a fost folosit pentru prima dată de biochimistule e u de ta ă a ost o os t pe t u p a dată de b oc stu

polonez Casimir Funk în 1912. Vita, în limba latină, înseamnă viață, iar sufixul

‐amină este pentru amine; la momentul respectiv se credea că toate

vitaminele sunt aminevitaminele sunt amine.

ROLUL VITAMINELOR IN ORGANISMROLUL VITAMINELOR IN ORGANISM

Deşi necesarul total de vitamine este foarte mic (câteva sute de mg/zi)Deşi necesarul total de vitamine este foarte mic (câteva sute de mg/zi),

lipsa sau aportul insuficient de vitamine determină perturbări în funcționarea organismului, care conduc la îmbolnăviri.

CARENȚELE vitaminice:

AVITAMINOZE PRIMARE (cauze exogene lipsa din hrană)AVITAMINOZE PRIMARE (cauze exogene → lipsa din hrană) sunt rare

SECUNDARE ( endogene → cauze funcționale, ca ( g ț ,urmare a unor afecțiuni deja existente)

O O i d d d i ă ii d i iHIPOVITAMINOZE → induse de reducerea cantității de vitamine din organism datorită unor cauze diverse

CLASIFICAREA VITAMINELOR:CLASIFICAREA VITAMINELOR:HIDROSOLUBILE (solubile în apă)

LIPOSOLUBILE (solubile în grăsimi)

Clasificarea este utilă din punct de vedere nutrițional deoarece

ajută la înțelegerea repartizării vitaminelor în alimente şi a absorbției lor în

organism.

Absorbția vitaminelor liposolubile este legată de prezența

lipidelor care le vehiculează, a lipazei pancreatice şi a sărurilor biliare, în

timp ce absorbția vitaminelor hidrosolubile este condiționată de

prezența HCl din stomac.

Vitaminele hidrosolubile nu se depozitează în organism,

l l li i â d l lăsurplusul eliminându‐se pe cale renală.

Vitaminele liposolubile se depoziteză alături de lipidele dinVitaminele liposolubile se depoziteză alături de lipidele din

ficat → reprezintă o rezervă de vitamine, dar capacitate e limitată.

Vitaminele hidrosolubile intervin îndeosebi în procesele

metabolice în care se eliberează energie, iar cele liposolubile

participă mai mult în reacțiile de sinteză a substanțelor proprii

organismului.

VITAMINE

-sunt substanţe organice care, în cantităţi foarte mici, îndeplinesc în organismul animal funcţii specifice şi vitale. -au rol de biocatalizatori in cadrul metabolismului animal -sunt de origine exogenă (cu mici excepţii); sunt introduse în organism odată cu hrana, ca atare sau provitamine

-pot fi sintetizate de plante sau microrganisme

Hipovitaminoza (absența parțială a unei vitamine)-cu simptome necaracteristice fiecărei vitamine constândHipovitaminoza (absența parțială a unei vitamine) cu simptome necaracteristice fiecărei vitamine, constând în pierderea în greutate, lipsa poftei de mâncare, încetarea creşterii etc.Avitaminoza (absența totală a unei vitamine se manifestă prin tulburări carasteristice care pot duce la moarte.-sunt determinate nu numai de lipsa de vitamine din hrană ci și de incapacitatea organismului de a le absorbi din hrană Hipervitaminozele apar numai în cazul unor anumite vitamine (liposolubile)

S t id t it i i 13 b t ţ ( )Sunt considerate vitamine numai 13 substanţe (sau grupe)

- nomenclatura clasică →sunt denumite prin literele alfabetului (A, D, B, C, etc)-după numele bolilor de deficienţă pe care le provoacă lipsa lor (de exemplu antirahitică, p ţ p p p ( p ,antixeroftalmică, antiscorbutică, antisterilitate, antihemoragică) -după structura lor chimică (riboflavină, acid nicotinic, tocoferol, piridoxină).

Vitaminele se împart d pă sol bilitatea lor în grăsimi sa apă în:Vitaminele se împart după solubilitatea lor în grăsimi sau apă în:

vitamine liposolubile : A, D, E, Kvitamine hidrosolubile: vitaminele complexului B şi vitamina C.p ş

Substanţe vitagene (vitaminoidele): colină, acizi graşi esenţiali (vitamina F), acidul p-aminobenzoicşi alte câteva nu sunt considerate vitamine, dar ele sunt esenţiale pentru organismul animal

VITAMINE LIPOSOLUBILEVITAMINE LIPOSOLUBILEVITAMINE LIPOSOLUBILEVITAMINE LIPOSOLUBILE

VITAMINA A

VITAMINA D

VITAMINA E

VITAMINA K

VitaminaVitamina AA

ROLUL ÎN ORGANISM

NECESARUL ZILNIC SURSE ALIMENTARE

ROLUL ÎN ORGANISM


• Intervine în procesul vederii, deficienţa

• unitate internaţională (U.I.) corespunde la 0,3 μg retinol cristalizat., 0,6 μg β–caroten sau

Ficat, morcovi, spanac, pepene galben, caise, ouă,

• Intervine în procesul vederii, deficienţa

• unitate internaţională (U.I.) corespunde la 0,3 μg retinol cristalizat., 0,6 μg β–caroten sau

Ficat, morcovi, spanac, pepene galben, caise, ouă,deficienţa

determină hemeralopia nocturnă

, , μg β1,2 μg alţi caroteni.

• Aportul recomandat este de 1250 U.I. retinol sau retinol – echivalent

galben, caise, ouă, unt, margarină, lapte integral

deficienţa determină hemeralopia nocturnă

, , μg β1,2 μg alţi caroteni.

• Aportul recomandat este de 1250 U.I. retinol sau retinol – echivalent

galben, caise, ouă, unt, margarină, lapte integral nictalpianocturnă

• Asigură sănătatea pielii,

U.I. retinol sau retinol echivalent pentru copii şi 2500 U.I. retinol pentru adulţi.

nocturnă • Asigură

sănătatea pielii,

U.I. retinol sau retinol echivalent pentru copii şi 2500 U.I. retinol pentru adulţi. Retinolul este de

origine animală, dar

p

părului şi mucoaselor

• Esenţială în

• Activitatea se mai poate exprima în echivalenţi de retinol (RE)

• 1 RE = 1 μg retinol

părului şi mucoaselor

• Esenţială în

• Activitatea se mai poate exprima în echivalenţi de retinol (RE)

• 1 RE = 1 μg retinol

gorganismul il poate sintetiza din caroteni.

ß‐carotenul este cea• Esenţială în dezvoltarea oaselor, dinţilor i î d

• 1 RE = 1 μg retinol • 1/3 asigurat de produse care conţin

vitamina A şi 2/3 de produse care

• Esenţială în dezvoltarea oaselor, dinţilor i î d

• 1 RE = 1 μg retinol • 1/3 asigurat de produse care conţin

vitamina A şi 2/3 de produse care

ß‐carotenul este cea mai importantă sursă de retinol.

şi în reproducere vitamina A şi 2/3 de produse care conţin caroten.

şi în reproducere vitamina A şi 2/3 de produse care conţin caroten.

CH2OH1

23

456 7

89

1011

1213

1415CH2OH

123

456 7

89

1011

1213

1415 CHO

Vitamina A1 Retinal Retinol (Axeroftol)

(Axeroftal)

CH2OHCOOH

Acidul retinoic Vitamina A23 d hid i l3-dehidroretinol

CH2OH1

23 5

6 78

910

1112

13CH2OH

123 5

6 78

910

1112

1314

CH2OH34

515CH2OH3

45

15Neovitamina A

-se poate sintetiza din provitamine-provitamina A poate fi considerată β-carotina, o substanţa din clasa Carotinoide.Carotinoidele sunt pigmenţi naturali coloraţi, de la galben până la roşu închis, sintetizaţi numai de plante

(frunze: menta, muștar, patrunjel, telina, varza si radăcini: morcov, telină, tomate); au structuri de hidrocarburi,aldehide sau alcooli

d.p.d.v. chimic, carotinoidele sunt compusi cu 40 de atomi de C cu structură poliizoprenică.-alcătuite din resturi de izopren aşezate cap-coadă.; culoarea lor datorându-se sistemului cromofor al

dublelor legături conjugate.-dintre carotinoidele hidrocarburi (C40H56), cele mai importante sunt

78 12 14

15 β‐Carotina

151

23

456

89

1011

1213

14

'

Licopina

Sintezele vitaminei A-au toate ca punct de plecare β-ionona

CHOCH COCH O H+

OCH3COCH3NaOH

O HH2SO4

O O

citral pseudoiononã

O O+

α-iononãß-iononã α iononãß iononã

-constau prepararea pe rând a două componente urmată de condensarea lor cu formarea structurii finale. Vitamina A conţine în moleculă 20 de atomi de carbon.-există mai multe variante pentru construirea acestei catene:

t d C + Cmetoda C14 + C6metoda C15 + C5metoda C18+ C2

Metoda C14 + C6

O ClCH2COOEt

EtONa100C

O COOEtNaOH

-CO2

CHO

-100C

C CH OHH2 / Pd / Pb+2

CHO

CH2OMgBrC

CBrMg OHCH2OH

AcCl CH OA

cis

79 1011

12

7

8

H

OHCH2OH

AcCl

C6H5NMe2

CH2OAc

POCl3CH2OAc

OH812

1314

15

8cis cis

POCl3

R ţi DReacţie Darzens

OH

CH3 CCH=CH2

O

HC CHKOHDMF

CH3 C CH=CH2

C CH

H+CH3 C CH=CH2

C CH

CH3 C CH CH2OHEtMgBr

14

OH

C CH CH2OMgBrC

CBrMg

C CHC CH

CH CH=CH2 H+

C CHC CH

CHCH=CH2CH3

OHCH3

OH2

-H2O

CHC CH

CH3 CH

CH2

+H2OC CH

CH3 OH CH2

H

O

Metoda C15 +C5

OHC CHKOHDMF

OH H2 / Pd / Pb+2 OH H+

CH ClP(C6H5)3CH2P(C6H5)3 HCl

Cl

CH

P(C6H5)3 MeONa

P(C6H5)3

CH2OH

P(C6H5)3

COOEtO=CH+ -(C6H5)3PO

COOEt LiAlH4CH2OH

OH CHO

COOHEtOHH+

CH

COOH

OHOEt CH3CH2CHO

COOEtO=CHEt2NH

(C6H5)3P + RCH2Cl (C6H5)3P CH2R] Cl (C6H5)3P= CHRC6H5Li(C6H5)3P + RCH2Cl (C6H5)3P CH2R] Cl (C6H5)3P CHR

(C6H5)3P CHR

O CR (C H ) P CHR (C H ) P RCH(C6H5)3P CHR

O=CR2 (C6H5)3P CHR

O CR2

(C6H5)3P

O+ RCH

CR2

Cele mai bune sursealimentare

Micrograme vitamina

Ficat de vită 10800

Ficat de vitel 8000

morcovi 8500

măcriş 1424

varză 900varză 900

dovlecel 2100

rosii 350

Cartofi dulci 5170

Pepene galben 1000

dovleac 500

mango 1180

i 610caise 610

VITAMINA D SAU CALCIFEROLUL

ROLUL ÎN NECESARUL ZILNIC SURSE ALIMENTAREROLUL ÎN ORGANISM


• Intervine în • Activitatea vitaminică D i ă î i ă i

• Peştele, uleiul de cod, formarea şi menţinerea sănătăţii oaselor

se exprimă în unităţi internaţionale (U.I.).

• O unitate internaţională de vitamină D

ficatul de morun, untul, gălbenuşul de ou, smântâna

şi dinţilor, lipsa cauzează RAHITISMUL.

de vitamină D echivalează cu 0,025 μg vitamină D2 sau D3.

• Aportul zilnic

• Ciupercile şi unele plante sunt surse bune de provitamine D.

• Favorizează absorbţia şi utilizarea Ca şi P.

• Aportul zilnic recomandat este de 200 U.I. pentru adulţi şi 400 U.I. pentru copii.

p• Sub acţiunea radiaţiilor

UV, provitaminele D se transforma în vitamine,ş p p transforma în vitamine, la nivelul pielii.

Vitaminele D (Antirahitice, Calciferoli))Vitaminele D (Antirahitice, Calciferoli))

-cuprinde o serie de compuşi cu structură chimică asemănătoare care au proprietatea de a preveni şi vindeca rahitismul (insuficiente depuneri a fosfatului de calciu în oase)

la copii se manifestă prin deformarea oaselor şi carii dentarela copii se manifestă prin deformarea oaselor şi carii dentarela adulţi (mai rar) produce deformarea oaselor şi friabilitatea lor.

-se găseşte în piele sub forma unei provitamine Provitaminele D sunt compuşi steroidici care prin iradiere conduc la vitaminele D.

CH3

CH3CH

CHCH

H3CCHC

H

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3CH

CH2CH2

H3CCH2C

H

HH

CH3

HOHH

CH3

HOHOH

ergosterolul(micosterol)

colesterolul (zoosterol)

Se găsesc în uleiul extras din ficatul unor peşti marini alături de vitaminaA (untură de peşte)d p d v structural sterolul trebuie să aibe in inelul B duble legături-d.p.d.v. structural sterolul trebuie să aibe in inelul B duble legături

D2(Ergocalciferol)se obt din iradierea ergosterolului CH

CH3CH3

se obt. din iradierea ergosteroluluiergosterolul provine din -drojdia de bere

-amestecul rămas în urma saponificării acizilor grași-din miceliul de Penicillium de la fabricarea penicilinei

D (Colecalciferol)

HO

CH2

CH3H3C

24

25CH3

ErgocarciferolD3 (Colecalciferol)-se obţine prin iradierea 7-dehidrocolesterolului- se extrage ca atare, din uleiul de ficat de morun sau sub forma de ester dinitro -benzoic- se obtine şi din colesterol

Ergocarciferol

C CC8H17

CH3

CH3

NBS

C8H17

CH3

CH3 C8H17

CH3

CH3-HBr1)

AcO AcO BrHO

2)H2O

colesterolcolesterol(acetat) 7-Dehidrocolesterol

Organismul animal conţine provitamină D3, 7-dehidrocolesterol, în piele alături de colesterol. Sub influenţa luminii solare 7 dehidrocolesterolul este transformat în colecalciferolsolare 7-dehidrocolesterolul este transformat în colecalciferol.D4-D7 sunt mai putin active (30 de ori)

Proprietăţi biologice şiProprietăţi biologice şi întrebuinţări

Vitamina D favorizează absorbţiaVitamina D favorizează absorbţia calciului din tractul intestinal,reabsorbţia tubulară renală a fosfaţilor, menţine concentraţia lor ţ , ţ ţla nivelul necesar osificării

La nivelul paratiroidelor

Concentrația scăzută a Ca determină creșterea secreției de H paratiroidian, care stimulează activitatea hidroxilazei renale, catalizatorulactivitatea hidroxilazei renale, catalizatorul transformării 25 –OH- caliciferolilor în 1,25-dihidroxi calciferoli (calcitrioli)

L i l i t ti lLa nivel intestinalVit. D (calcitriolul) stimuleză absobția calciului și fosfaților, favorizând sinteza unor proteine (Calbindine) care cresc pasajul calciului prin citosolul celului digestive

La nivel renalCalcifeldiolul crește retenția din urină a calciului și fosfatului prin creșterea reabsobției la nivelul tubilor renali proximali ( favorizează sinteza unor proteine transportoare)

La nivel osos Calcitriolul participă la mineralizarea normală a oaselor, când valorile calcemiei scad, stimulează reabsobția osoasăț

Necesarul zilnic recomandat

Vitamina D (mg)

Manifestările clinice ale Hipervitaminozei D sunt:

-SNC - oboseală, cefaleeCopil < un an 0.0075-0.01

Copil 1-10 ani 0.01

SNC oboseală, cefalee-Aparat digestiv –greață, vomă, anorexie, diaree-La nivelul pielii și mucoaselor – piele uscată, pierderea părului, uscăciunea gurii, nasului-Oase, muschi –dureri musculare, încetinirea creșterii, osteoporoză

Bărbați 0.005-0.01

Femei 0 005 0 01

O se, usc du e uscu e, ce e c eș e , os eopo o-Cardiovasculare – HTA, calcifierea arterelor, aritmii-Renale – poliurie, calculi renali-La făt– stenoză aortică, suprimarea activității paratiroidiene

Femei 0.005-0.01

Femei însărcinate

0.01

Transformarea sterolilor in vitamine D:

R R RR

hν

R

10

1917

HA AA9

8

HO HO3

4 5 6 HO

Rhν

HA 7

provit.Dcis 1800

vitaminã D(forma cutata)

RR

R

17

19

OH

19

HO3

4 5 6

10

1917

H A

trans 76

HOOH

tachisterollumisterolnu au acþiune vitaminicã

vitaminã D(forma alungita)

Obtinerea vitaminelor D DObtinerea vitaminelor D2-D7-se obt. din iradierea sterolului cu lampa cu vapori de Hg (λ 275-300 nm) în etanol sau benzen, în absența aerului si cu o conversie de 50%-se încălzeşte (~800C) şi apoi se tratează cu acid 2,4-dinitrobenzoic.esterul format se purifică prin recristalizare-esterul format se purifică prin recristalizare

-se hidrolizează în mediu bazic pentru a obţine vitamina D.

Se administrează pentruSe administrează pentru prevenirea şi tratarearahitismului infantil, osteomalaciei (decalcifiereaosteomalaciei (decalcifierea şi deformarea oaselor la adulţi).Forma activă a colecalciferolului este1,25-dihidroxicolecalciferol, Calcitriol

CH3

CH2

CH3CH3

24

OH

•Crește absorbția intetinală a CaHO CH3

H3C25

CalcitriolHO

Crește absorbția intetinală a Ca•Stimulează osteoclaștii

Calcitriol


Micrograme vitamina

Heringi 22,5

macrou 17,5

somon 12,5

stridii 3

Brânză de vaci 2Brânză de vaci 2

ouă 1,75

Cine ajută?Vitaminele A C şi E protejează vit DVitaminele A, C şi E protejează vit DCine distruge?Lipsa expunerii la soare, alimentele prajite

Vitamina E (Tocoferoli)VITAMINA E SAU TOCOFEROLUL( )

-sunt cuprinse mai multe substanțe cu structură similară şi cu acţiune biologică asemănătoare, diferind în intensitate, funcţie de structura lor.- are proprietăţi antioxidante formând un sistem redox, protejând astfel acizii graşi nesaturaţi, unele p p ţ , p j g ş ţ ,vitamine (A, D,C), hormoni, enzime şi alte substanţe din organism.- intervine în procesul de reproducere (este numită şi vitamina antisterilităţii)-se găseşte în componentele nesaponificabile ale uleiului germenilor de cereale şi în cantitate mai mică în salată, alte plante verzi, în ouă, lapte, ficat., p , , p ,-se găsesc 8 substanţe cu structură chimică inrudită şi activitate de vitamină E

RHO

O CH3

(CH2CH2CH2CH)3CH3

CH3

87

6

5 4

3

21

O

R1

R2CH3

α Tocoferol R1=R2=CH3β Tocoferol R1=CH3; R2=Hδ Tocoferol R1=R2=Hγ Tocoferol R1=H; R2=CH3CH3 γ Tocoferol R1 H; R2 CH3

Relaţii structură-activitateActivitatea vitaminică depinde de numărul grupărilor metil din nucleul aromatic. α tocoferolul 100% β tocoferolul 25 40% γ tocoferolul 8 19% iar δ tocoferolul este de o sută de ori mai puţinα-tocoferolul 100%, β tocoferolul 25-40%, γ tocoferolul 8-19% iar δ tocoferolul este de o sută de ori mai puţin activ. Structura catenei din 2 influenţează activitatea biologică.:-scurtarea catenei (din 2) duce la scăderea activităţii vitaminice

înlocuirea ei cu metil elimină total această activitate- înlocuirea ei cu metil elimină total această activitate.

VITAMINA E SAU TOCOFEROLUL

ROLUL ÎN NECESARUL ZILNIC SURSE ALIMENTAREROLUL ÎN ORGANISM


• ANTIOXIDANT • Pentru adult este de • Tocoferolii sunt biologic puternic

• Menţine integritatea

20 – 30 mg. • Necesităţile zilnice

prezenţi în produsele vegetale, precum germenii cerealelor,integritatea

membranelor celulare.

• Participă la buna

• Necesităţile zilnice variază în raport cu alimentaţia, respectiv cu conţinutul de acizi

germenii cerealelor,seminţele oleaginoase şi uleiurile obţinute din ele legumele cu frunze• Participă la buna

funcţionare a sistemelor

d ăt

cu conţinutul de acizi graşi nesaturaţi.

ele, legumele cu frunze verzi (spanac, varză) margarinele fortifiate A ti it t bi l i ăreproducător,

cardiovascular şi muscular.

• Activitatea biologică a tocoferolilor scade în ordinea α, β, γ, δ-tocoferol.

Sinteza α-tocoferolului

HO

OH

CH3

H3CCH2Br-CH=C-(CH2-CH2-CH2-CH)3-CH3

CH3CH3

+HO

OR

CH

CH3

H3C

ZnCl2AlCl3sau

BF .OEtOHH3CCH3

O CH3H3C

CH3BF3

.OEt2

2,3,5-trimetilhidrochinonei

bromurã de fitil

Tocoferolα

(CH2-CH2-CH2-CH)3-CH3R:

CH3

Bromura de fitilBromura de fitil

CH2OH CH2BrPBr3

17

t 3

11Bromura de fitilfitol

trans

Fitolul- este un alcool diterpenic C20H40O-se izolează din clorofilă prin eliminarea magneziului cu acizi -se trateaza cu baze pentru hidroliza grupei esterice.are 2 atomi de carbon asimetrici (C şi C ) cu configuraţie R-are 2 atomi de carbon asimetrici (C7şi C11) cu configuraţie R.

2,3,5-trimetilhidrochinona2,3,5 trimetilhidrochinona

HO HOCH2N O

OHN+2 HCl

O-CH2-C6H5 O-CH2-C6H5CH2NO+2CH2O

H2SO4

2 HClH2O

O-benzilhidrochinona di-morfolinometilhidrochinona

OHN+ HOCH2N O

H2

HOCH2N O

HOCH3

+CH2O OHCH2NO

CH2-N O

H2

Cu-cromoxidOHCH2NO OHH3CCH3

tris-morfolinometilhidrochinona 2,3,5-trimetilhidrochinona

Prprietăţi biologice şi întrebuinţării di bilă b i f i ă i l i l i d l ă ii fă l i-este indispensabilă bunei funcţionări a organelor genitale şi a dezvoltării fătului.

-intervine în metabolismul hidraţilor de carbon favorizând depunerea de glicogen în ţesuturi, asistă transformarea creatininei în fosfagen.-lipsa acesteia duce la degenerări musculare. N l il i l i l 10 30 i f i ă i h lăNecesarul zilnic la om este apreciat la 10-30 mg cantitate furnizată prin hrana normală.

Acetatul de α-tocoferol mai stabil decât fenolul liber se recomandă în tratamentul distrofiilor musculare, a avortului spontan, în boli cardiovasculare şi altele.

A i i i idActivitatea antioxidanta

HOR

CH3HO

R

CH3

H2O [O]HO

OR

CH3

Tocoferolα

OR

CH3H3C

CH3

p-tocoferilhidrochinona p-tocoferilchinona

HOOH

R

CH3H3C

CH3

2 [O]HO

O

R

CH3H3C

CH3

esterificarea grupei OH din poz.6 scade activitatea antioxidantaactiv. antioxidanta a tocoferolilor scade in ordinea δ>γ>β>α


Micrograme vitamina

Ulei de porumb nerafinat 53

Seminte de floarea soarelui 52,6

Seminte de arahide 11,5

Seminte de susan 22,7

Germeni de grau 27 5Germeni de grau 27,5

fasole 7,7

Cine ajută?Vitaminele C şi seleniulVitaminele C şi seleniulCine distruge?prajirea aportul exagerat de grasimi rafinate sau procesate

VITAMINA K ‐ ANTIHEMORAGICĂ

ROLUL ÎN ORGANISM

NECESARUL ZILNIC SURSE ALIMENTARE ORGANISM • Participă la

procesul de

• Nevoile de vitamină K la om sunt greu de stabilit

d i

• Principalele vitamine K

naturale sunt vitaminaprocesul de

coagulare a

sângelui

exact deoarece o cantitateimportantă de vitamină K este biosintetizată de microflora intestinală

naturale sunt vitamina

K1 (fitochinona) şi

vitamina Ksângelui

• Menţine

microflora intestinală. • Se consideră că necesarul

adultului care nu poate

vitamina K2

(menachinona).

S• Menţine

sănătatea

oaselor

adultului, care nu poate beneficia de sinteza bacteriană, nu depăşeşte 2 mg/zi.

• Surse bune: plantele

verzi, precum spanacul, oaselor mg/zi.

mazărea verde, fasolea

verde, broccoli,

pătrunjelul.


Micrograme vitamina

conopida 3600

Varza de Bruxelles 1888

salata 135

varza 125

fasole 290fasole 290

brocoli 200

leguminoase 260g

Cine ajută?Bacterii intestinale beneficeBacterii intestinale beneficeCine distruge?Antibioticele, la sugari, lipsa alimentatiein la san

Vitamina K (Antihemoragică)

sunt cuprinse mai multe substanţe cu structură similară cu proprietatea de a favoriza coagularea sângelui.-carenţa de vitamină K se manifestă prin fenomene hemoragice la nivelul mucoaselor, pielii sau a altor ţesuturi.VitaminaK1 (Fitomenadiona) este foarte răspândită în plante verzi (spanac, legume, lucernă).Vitamina K2 a fost izolată din făina de peşte putrezit fiind un produs al metabolismului bacterian. Există mai 2 multe vitamine K2.Vitaminele K sunt derivaţi ai menadionei (2-metil-1,4-naftochinonă) cu o catenă laterală în poziţia 3 diferind prin structura acestei catene.

OCH3

CH2-CH=C ( CH2-CH2-CH2-CH ) CH3

CH3CH3

OCH31 2

3

OHCH3

NH2CH3

OCH2-CH=C ( CH2-CH2-CH2-CH ) CH3

O menadiona(2-metil-1,4-naftochinonã)

vitamina. K1(2-metil-3-fitil-1,4-naftochinonã)

NH2 NH2

Vitamina K6 Vitamina K5

conţin una sau două grupe NH

Viatmina K2 (Menachinonă), sintetizată de bacterii O

conţin una sau două grupe NH2 în organism se transformă în derivatul chinonic.

CH3

O

CH3

CH2CH=C (CH2CH2CH=C)nCH3

CH3

i i

Necesar zilnic Adulți 35-70 μg /zi

vitamina K2

n: 1-7, conf.trans pt. leg. = din catena

Relaţii structură-activitate

-activitatea coagulantă este dată de structura chinonică sau un precursor al acesteia.-inelul aromatic nu trebuie să aibă substituenţi-prezenţa grupei metil în poziţia 2 este esenţială, iar înlocuire ei duce la pierderea activităţii.-catena laterală din 3 are o mare influenţă-catena de 20 de atomi de carbon poliizoprenică este optimă, excepţie făcând menadiona.-scurtarea catenei duce la scăderea activităţii.

Vitaminele K naturale şi menadiona sunt substanţe uleiose, insolubile în apă, solubile în grăsimi. Se administrează parenteral sau oral împreună cu săruri biliare.exista si derivaţi ai menadionei solubili în apă care se absorb bine în intestin De exemplu Hemodal

O O O

-exista si derivaţi ai menadionei solubili în apă care se absorb bine în intestin. De exemplu Hemodal

OCH3

NaHSO3CH3

SO3Na

OCH3

SO3Na

O

O OH Omenadiona Hemodal

Vitamina K3 (Menadiona) se prepară prin oxidare

CH3

OCH3[O]

Na2Cr2O7+H2SO4

Oß-metilnaftalinã

O altă variantă utilizează o sinteza dien:

OCH3

+

OCH3 [O]

OCH3Δ

O

+

O

Na2Cr2O7+H2SO4

O

AcOH

Funcţie biologică şi utilizărivitamina K acționează la nivelul ficatului; ia parte la sinteza protrombineivitamina K acționează la nivelul ficatului; ia parte la sinteza protrombinei

80000

Fibrinogen Fibrinatrombina Cheag stabilglicoproteina plasmaticasolubila

proteinagel insolubil

Factor XIII

33580

400000

solubila

Precursor de Protrombina Trombina + protrombina

Ca+2

tromboplastinaTromboplastina

pusã în libertate la ruperea vaselor sanguine

Factor I

70000

Factor III

proteină ( 258 AA)

-vitamina K este solubilizată în intestin de acizii biliari şi apoi trecută în sânge.vitamina K este solubilizată în intestin de acizii biliari şi apoi trecută în sânge.-In bolile ficatului sau ale vezicii biliare scade protrombina din sânge şi apare tendinţa de hemoragii.-in aceste cazuri şi pentru a preveni hemoragiile postoperatorii se administrează vitamina K sub formă depreparate solubile în apă. (hemodal).

Vitamina Cea mai bunăformă de luat

Cea mai bunaabsorbție

Ce ajuta absorbția Ce împiedicăabsorbțiao ă de uat abso bț e abso bț a

A Retinolbetacaroten

Se administreazăcu alimente bogate în grăsimi

Zinc, E, C Lipsa bilei

E d‐alfa tocoferol Se administrează Seleniu, C Lipsa bileifcu alimente bogate

în grăsimiCompuşii ferici, grăsimi oxidate

D Ergocalciferol,colecalciferol

Se administreazăcu alimente bogate î ă i i

Calciu, fosfor, E, C Lipsa bilei

în grăsimi

Nutrimente solubile in apa

Vitamina Cea mai bunăformă de luat

Cea mai bunaabsorbție

Ce ajuta absorbția Ce împiedicăabsorbțiaformă de luat absorbție absorbția

B1 Tiamina Singurăsau cu alimente

B complex, mangan AlcoolStresantibiotice

B2 Riboflavină Singură B complex Alcoolsau cu alimente Tutun

Stresantibiotice

B3 Acid nicotinic Singură B complex AlcoolNicotinamidă sau cu alimente Stres

antibiotice

B5 Pantotenat decalciu

Singurăsau cu alimente

Biotină, acid folic, B complex

StresAntibiotice

B6 Clorhidrat fosfat de piridoxină

Singurăsau cu alimente

Zinc, magneziu, B complex

AlcoolStresantibiotice

B12 Metilcobalamina Singurăsau cu alimente

Alcool, paraziți intestinali, stres, antibiotice

C Acid ascorbic, ascorbat de caciu

Între mese Acid clorhidric în stomac

Metale greleascorbat de caciu stomac

Acid folic Singurăsau cu alimente

C, B complex AlcoolStresantibiotice

Biotină Singurăsau cu alimente

B complex Avidină (în albuşul de ou proaspăt), antibiotice, stres

Nutrimente solubile in apa

Minerale Cea mai bunaabsorbție

Ce ajuta absorbția Ce împiedicăabsorbțiaabsorbție absorbția

Calciu Cu alimente bogate în proteine

Magneziu, D, Acidul clorhidric

Ceai, Cafea, Fumat

Magneziu Cu alimente bogate Calciu, B6, D, Alcoolîn proteine Acidul clorhidric

din stomacTutunStresantibiotice

B3 Singură B complex Alcoolsau cu alimente Stres

antibiotice

B5 Singurăsau cu alimente

Biotină, acid folic, B complex

StresAntibiotice


Zinc, magneziu, B complex

AlcoolStresantibiotice


Alcool, paraziți intestinali, stres, antibiotice

C Între mese Acid clorhidric în stomac

Metale grelestomac

Acid folic Singurăsau cu alimente

C, B complex AlcoolStresantibiotice

Biotină Singurăsau cu alimente

B complex Avidină (în albuşul de ou proaspăt), antibiotice, stres

94854723-Vitamine-liposolubile

Documents

Transcript of 94854723-Vitamine-liposolubile