EMITIAN RUSE.POPESCU

PROBLEME CU CALCUL STOECHIOMETRICSI EXPERIMENTE CAPTIVANTE DE,

CHIMIE ORGANICA

- pentru liceu 9i admiterea in facultate -

'a&oroncrrcA gr eeoneocrcA

poptivante de chimie

2019

l'l*I?._Kr;f,iffid:'r, .'

bitu

S'i'S:i't9,,1

Cuprins

Prefald ......................4

Formule de calcul folosite in rezolvarea problemelor de thimie organicd ............. 5

Capitolul l. Determinarea formulelor substanfelor organice ...............7

Capitolul2. Alcani -......-............ 13

Capitolul 3. Alchene.. ........-......;..............:.... 20

Capitolul4. Alcadiene ................ ................. 31

Capitolul5. Alchine .................. 35

Capitolul 6. Hidrocarburi aromatice (arene) .,.................46

Capitolul7. Amestecuri de hidrocarburi ............. ........... 61

Capitolul 8. Derivafi halogenali ................... ................... 68

Capitolul 9. Alcooli qi fenoli .......................76

Capitolul 10. Amine ................. 87

Capitolul ll. Acizi carboxilici ..................... 95

Capitolul 12. Esteri ................. 105

Capitolul 13. Grdsimi ............. 110

Capitolul 14. Sdpunuri Ei detergenfl

Capitolul 15. Compuqi carbonilici (aldehide qi cetone) ......!_i!.,......:...:.,...,...........122

Capitolul 16. Aminoacizi ............ -:..;.*i,.............-,.:........ 128

Capitolul 17. Zahaide

Capitolul 18. Proprietif; fizice in relafie cu sffuctura orgaice ........... 148

Capitolul 19. Propriet5li chimice in relalie cu structura organice ........ 152

Capitolul20. Experiente captivante de chimie organicd .................157

Bibliografre ..........I7l

;hHal

Capitolul 1

D ETERMINAREA FORMU LELO RSUBSTANTELOR ORGANTCE

Enunfuri

1. O substantd contine 8l,82yo C, 18,18 H gi are masa moleculard44. Calculaliformula molecular[ a substanfei.

2. O hidrocarburd saturati are densitatea, in raport cu aerul, 1,038. Determina{iformula moleculard a acestei hidrocarburi gi compozifia sa procentuald.

3. Prin arderea a5,6 g hidrocarburl se oblin 17,6 gCOz. Care este formulahidrocarburii dacl densitatea vaporilor sdi, in raport cu azotul, este 2?

4.2,8 ghidrocarburd introdus[infi-o sferd cu volumul V: I LlaZ7"C exercit[o presiune de 2,46 atm. Determinafi formula moleculard a hidrocarburii introdusd insferd.

5. Determinafi formula moleculard a substan{ei care mnline y2,3lyo C,7,69o H,iar densitatea vaporilor sdi fa{6 de aer este 2,7.

6. Benzenul se monoalchileazd cu o alchen[ formSnd o hidrocarburd carecon{ine I\%H. Determinali formula alchenei.

7. La adilia Brz la o alchend se obline un compus care confine 79,2yo brom.Determinali formula alchenei.

8. O alchenl prin adifie de brom igi micqoreazd procentul de carbon w 63,490/o.

Calculali formula moleculard a alchenei.

9. Prin cornbustia a23,6 g acid dicarboxilic se obfin 17,92L CO2 $i 10,8 g HzO.Determinati formula acidului.

10. Un acid monocarboxilic saturat aromatic conline 23,53o oxigen.Determinafi formula moleculard gi izomerii acizi arcmatici.

11. Un derivat monobromurat alifatic saturat conline 650/o Br. Determinafiformula molecularb a derivatului bromurat qi izomerii acestuia.

12. un alcool monohidroxilic saturat conJine 26,670 oxigen. Determinalifotmula molecularl a alcoolului qi izomerii posibili corespunzdtori formuleimoleculare determinate.

13. Sarea de argint a unui acid monocarboxilic conline 70,5go/o Ag.Determinali formula moleculard a acidului.

14. Pentru trei substan{e organice A, B, C se cunosc:

- pentru substantaA: raportul de masd C : H : O : 30 : 5 : 16;

- pentru substanla B: contine 66,660A C qi l l,1l%H;- in substanta C raportul atomic C:H: O este de2:3:1.

a) Determinati formulele brute ale celor trei substanle A, B, C.b) $tiind cd densitatea vaporilor in c.n. ale substantei B este 3,21, determina\i

masa molecular6 qi formula moleculard.

15. Se supun combustiei 2,32 g substanJd A cu masa moleculard 116. $tiind cds-au oblinut 5,82 g coz gi 2,16 g H2o, se cere: formula procentualb, formula brutdgi formula moleculard a substanlei A.

Rezolviri

r. c' 8lN2 : 6.B2aromi gram c; H :12

Raportul de combinare este: C : H :

]-qq : r8,r8 atomi gram H.1

6,82 I ^r:- = . Se inmul{egte cu numdrul18,18 2,66

cel mai mic pentru a obline numere intregi, respectiv 3.Formula brut6: C:HaFormula moleculard: (C:Hs),M(rr^iln : 44; l2n' 3 + 8n : 44;

44n: 44 -+ n: IFormula moleculard: C:Hs -+ propan

2. d: + -+ M: d . 28,e;28,9

M:1,038'28,9:30 M:30McnH2n*z : l2n + 2n + 2: 14n + 2:30 -+ l4n: 28 --> n :2.Formula moleculard: CzHo - etan

Compozilia procentuald, C: ! . 100: B0% C; H: 6 . 100: Z1%H.30 30

3.449CO2.. 12gC r xr :4.8gC Il7.6gCoz.. .....xrgC --) s.og- [.ar:o,agH]

c,4:s.a,9!12 0,4: o,tt # :,

8

0,9

1

: I;H:

5,670A oxigen. Determinafili corespunzitori formulei

rilic confine 70,58Yo Ag.

C:30:5: 16;

lo/o}I;b2:3: l.(eA, B, C.pi B este 3,21, determinafi

nmolecularl Lrc. gtiind cel pocentuali, formula brutd

l8 domi gram H.

- Se inmul{egte cu numirul

B+n:2.

t00:20%H.

Raporul de combinare C : H : 7,69

Formula molecular[: CzHa - eten[.

:7,69:1;C:H:1:1;Formula molecular6 (CH)"

M("tr)n : l4n; d: + --> M: d'2828

M:2 ' 28: 56; l4n: 56 -+ n: 4.Formula molecularS: CqHs - butenS.

4. Calculam masa molard p:

pv: y . R. T;2,46 . t:2'8 . 0,0g2 . 300 -+ yl:2g glmolppFormula moleculard: (CHz),; l4n:28 -+ n:2.

m28,n:-:2.p14

Formula brutb (CHz)";

s. c , 92il :7,69 atomi gram c; H : T :7,69 atomigram H

Formula brut6: CH;

du",: M :2.7: M

M^., 2g,g

6

:m

gcll$g:OS e HJ

+ M:28,9 . 2,7:78 g/mol

M(ct)n : l2nr n: l3n:78 --> n:6Formula moleculari: (CH)e sau CeI{e - benzen.

6. CoHo * C,Hz, + CeI{s--{"Hr'*tMc6u5-cnu2n+t : QB + 14n') g/mol

Ce+nHe+zn',

100y substan{A ...... 10yH(78+l4n) s......

-+ n:3Formula alchenei C:Ha - propen[

7. CnHzn + Brz -> C,HznBtzMcnH2nBr2 : Q4n + 160) g/mol

100 g substan{b ...... .. 79,2 gBr n __> 3(l4n+ 160) g ... 160 g BrFormula alchenei: C:Ho - propend

8. C,Hz,; %C: y!' loo: 85,7lyo14n

81,7 sYo - 63,49Yo : 22,44o/o

C,Hz, * Brz -) CnH2nBr2; McnH2,Br2: (l4n + 160)g/mol

(I4n + 160) g substan!6 ........ l2n C100 g. .....22,22 gcAlchena: C+Hs - buten5.

I' t1 g)9. M,n. -' =tt'/L -0.8moliCOr,""t Vp 22,4in 0,8 moli COz sunt 0,8 moli Cm:nMm:0,8.12:9,6gC

rn 10.8flH2o= lrr= U -0"6moli

ln 0,6 moli HzO se afld 0,6 -2: 1,2 gH2.23,6 g acid inilial con{in 9,6 gC,l,2 gH qi 12,8 g O23,6 - (9,6 + 1,2) : 23,6- 10,8 : 12,8 g O

n-+4

c,5:0.8atomi eC12

1)t,-i -l.2aromi gH

- 128,'? -0.8aromi gO

c'!4:t0,8

H ' !l : t.s0,8

o'!!:t0,8

Formula brutd (CrHr,sOi)n : (CzH:Oz),Acidul fiind dicarboxilic con{ine 4 atomi de oxigen in moleculd, deci n - 2.Formula moleculard: C:HsO+ acid succinic.

10. 100 g acid ... l.r..ii s O._ .i -+ .ti _ lro g lnol

-1.1{.rr torH : -\t'91 -11: r-1 +

11e rrol l- o O

- -15: \r +5 : 136: \L: ti6 - -1-i :91: CrH.:77colespunde gruparii

-CH:CoHs-CH:-COOH, acid fenilacetic sau i H aC]-I--"'\cotfH

Formura moleculara crHsoz acid metilbenzoic

cooH ('ooH

a\lcooH /\ /-.lzomerii aromarici: l' ll f Il i- ll

\.-\cH, \Ac'H \ll"

11. 100 g R-Br .... 65 g BrMs-s, g/mol . 80 g/mol Br; Mn a,: 123 g/molR-Br ) CrHz,+rBr14n+BI:123->n:3Formula moleculard: C:HsBr

l0

gc n-+4

fomlfld5" decin:2.

l3Sglmol

:91:Cslls:77

l bromopropanbromurd de propil

I

Br

CH.-CH-CH.'lOH

2 propanol

555c'. -'-- :4

1,38

H,11,11:g1,38

o' 1'38 : I1,38

Izomeri: CH:-CHz-CHzBr; CH:-CH-CH:

2 bromopropanbromurd de izopropil

12. 100 g alcool 26,67 gO -+ M:60 g/molM g/mol ...... 16 g/mol O

C,Hz,*rOH: I4n + 18 : 60 -+ n : 3

Formula molecularb C:HsO.Izomeri:

CHs-CHz-CHz-OH;1 propanol

cH:-{Hz-O-CH:etilmetileter

1 propanol gi 2 propanol -+ izomeri de pozilie2 propanol gi etilmetileter -_> izomeri de funcliune

13. 100 gR-COOH g ...... ... 70,58,gA,g^ )Mn_cooae: 153(Mn-cooae) g/mol .. ..... 108 g/mol AgR+ 44 + 108 : 153; R + 152: 153; R: 1

Mn-coon: 153 - 180 + 1 :46 glmol

:?i3lmte try;cidului este: HCooH acidur metanoic (rormic)

xLrxlnn*

CrH2rO2x -) C'Hz'Oo,+' + CHzOo,+ | '5;

5

Formula brutl pentru substanta A este CsHroOzo/oOz : 100% - (66,66 + 1 1,1 l%) : 22,23%io : Oz

14. a) c,Hro": l2x -+ -ty52x2x: 5z5

,, O :0,55

H'+:11,11

o,T:1,38

6 -+ l2x:6Y -> Y:2x; ry=+' 162 16

coo

+CH.

H'

H

Formula brutd pentru substan{a B este: C+HgO

Pentru substanJa C raportul atomic este chiar formula brutd: CzH:O.

-D: 123 g/mol

11

b) vt,: 22.4 L: p : y : 3,21 -+ M: 3,2t . 22.4:72 gtmot.' ,p

Formula moleculari: C+HgO.Formula structurald: CHrCH-CHz-CHz_OH

15. Determindm masa de C qi H din probd.2.4 gCOz t2 s.Cs,zf coz ........;rZ- -+x: r,44sc

l8eHzo ,?.!_ +y:o,24gH2,16 gHzO .. .......y eH v'

Substanta contine gi oxigen*or.: 2,32 - (I,44 + 0,24) = 0,64 g O

2,32 gA ..... ....... t,44 g C ... .0,24 gH ............ 0,64 g O100gA............ rgC. .. ygH... . zgOx : 62,06%o C; y : l0,34Yo H; s : 3Z,58oA O

Formula bruta: c , u?.!u :5,17l2

H ' !o':+L :10,34

o ' 27 '58 : 1.72

10

Formula brutii: CrtIeO

C:

H:

o:

5.17' _a

r,72

10.34. :61,72

t-72' :|1,72

Formula moleculari (Crt{rO;"; (3 - 12 + 6 + l6)n: l 1658n: 116 -+ n; Cot{rzQ formula molecularl.

12

=72 glmol.

0,64 gO

l16

Capitolul 2

Enunluri

ALCANI

7_:32

A-:f12

l:lI

z a o 1. Prin arderca a 0,58 g alcan se formeazd 0,896 L COz. Stabilifi formula- b " moleculariaalcanului.

2. O probd de hidrocarburd gazoasd cu un volum de 172 cm3 (c.n.) dd prinardere 0,88 g COz qi 0,45 gHzO. Care este formula molecularl a hidrocarburii?

3. Pentru a efectua o analizd a unui amestec de metan qi etan se ard 40 L dinamestec. Rezultd din ardere 72 L CO1 Calculati compozilia procentual6 in volumeale amestecului gazos de hidrocarburi.

4. intr-un amestec gazos se afld trei hidrocarburi: CH+, CzHo qi C:Hs. Raportulmaselor celor trei hidrocarburi este 1 : 3 : 1. Calcula{i volumul de aer necesar arderiia 300 g din amestec. Aerul conline 20%A.

5. Un amestec de butan gi propan in raport molar butan : propan de 4 : 1 estesupus arderii. Calculafi volumul de aer (20% Oz) necesar arderii a l,l2 m3 deamestec. butan-propan.

6. Calculati:a) volumul de COz (c.n.) rezultat prin arderea a 48 gCH+

b) numirul de moli de vapori de apb ce rezaltdprin arderea a I moli CH+;4'c) volumul de aer (at2)o/o Oz) necesar pentru arderea a8,96 L CH+

7. intr-un cilindru se gdsesc 80 kg CH+ la 100 atm. Folosind o parte din gazpresiunea din cilindru scade la 30 atm. Ce cantitate de ClIn a rdmas in cilindru?

8. Se obline acid cianhidric prin amonoxidarea metanului, obJin6ndu-se 2,43 tacid cianhidric cu un randament 11:90%. Calculali:

a) volumul de CH+ de puritate 99o/o in volume, mdsurat in c.n., utilizat inprocesul de fabricalie;

b) volumul de aer (cu20o/o 02) necesar, mlsurat ?n c.n.

13

9. CAte grame de CCl+ se obtrin din 100 g CH+, qtiind cd reaclia decurge cu unrandament q: 70% gi ce volum de HCI se formeazd in c.n.?

10. Un volum de propan de 3 m3 arde in 100 m3 aer. calcurali compozi{iaprocentualS volumetricd a amestecului final.

11. Prin clorurarea fotochimicd a metanului se obline un compus care confine85,53% Cl.

a) Determinali prin calcul formula moleculari a derivatului cloruratdenumili-1.

b) caiculali volumul de clz (2 atm, 27"c) necesar oblinerii acestuiclorurat, dacd s-au introdus in reac{ie 2 moli CH+ de puritate 80%.

derivat

12. $tiind cd prin clorurarea fotochimicd a CH+ se obline un amestec declormetan, diclormetan, triclotmetan, tetraclormetan gi metan nereaclionat in raportmolar de B : 6 : 4 : 2 : 1, calculali raportul molar CHa : Clz introdus in proces.

13. in urma procesului de descompunere termicd a n butanului se obline unamestec gazos care conline in procente de volum: 30% butend, l50% propend qi 5%etend. Calculali volumul de butan (c.n.) necesar pentru oblinerea a 336 m3 propend(c.n.).

14. Se ard 10 mL amestec gazos c3H3 gi c+Hro cu un exces de oxigen. prinspdlare cu o solulie de KOH, r,olumul gazelor de ardere dupd condensarea apei este34 mL. Care este compozilia procentuald in volume a amestecului inilial?

15. 0.-+ ktloli metan se oxideazd in metanol. Calcula{i volumul de alcool cudcttsttat;a fa - {r.\ q J't'' .'f ii:-1.t.

16. Ce ,,:,.Lrnt .:e .l-t :i trrlt:t.n-i p-lr:tr_t ardelea cornpleta a unui litru de butan?

17. Se aril J nicli de '-rr',-rr:,r, C:1i11:ri.a) I olumul de aer n.rdsurat in :.n, n-a-s jr. :rdelir:b) masa de CO: degalata dir-r reactie,

Rezolviri

l4tt'2 /'t.-, t t n)).4l. c,H z,,,ztlr3 ]o, > nCo2 -(r+ l)H:o"0.s1' ' I 2 ) '

,,,Roo'

l4n + 2 _ 22,4n _+ n: 40,59 0,996

Alcanul: C+Hro butanul

2. I/: 112 cm3; mcoz:0,88 g; m1zn:0,45 g; Formula - ?

Mror:44 glmol; Mnro: 1B g/mol;

$l

I4