8/3/2019 2011 Chimie Etapa Judeteana Clasa a X-A Clasa a X-A Subiecte Olimpiada

1/2

8/3/2019 2011 Chimie Etapa Judeteana Clasa a X-A Clasa a X-A Subiecte Olimpiada

2/2

Terpinenii sunt hidrocarburi ce apar n uleiurile eterice de mghiran i coriandru. Secunosc trei izomeri ,,. Formula molecular i formulele structurale ale celor trei izomerise pot determina pe baza urmtoarelor informaii:

1)La arderea a 0,2 moli terpinen rezult o cantitate de ap care reinut n 100 g oleum cu

10% SO3 duce la formarea unei soluii cu c=79,38%;

2)Volumul de CO2 rezultat la arderea a 0,2 moli este reinut total n 2 L soluie NaOH cuc=2M, cu formare de sare neutr;

3)Aceeai cantitate de 0,2 moli hidrocarbur reacioneaz cu 1000 g soluie Br2 cu c=16%i dup ndeprtarea produsului organic rezultat concentraia soluiei devine 10,25%;

Formulele structurale ale celor trei izomeri se determin pe baza reaciilor de oxidare:Izomerul formeaz la reacia cu O3 i H2O 6-metil-2,5 heptandion + X(compusdicarbonilic saturat cu 55,17% O);Izomerul formeaz la oxidare cu KMnO4/H+ CO2+H2O + acid 7-metil-3,6- diceto-

octanoic;Izomerul - formeaz la oxidare cu K2Cr2O7/H+ acid 4-metil-3-cetopentanoic+Y(cetoacid identic cu cel obinut la oxidarea hidrocarburii ciclice C4H6 ce are C cuaternar;Se cere:a)formula molecular pentru terpinen;b) formulele structurale ale celor trei izomeri;c) volumul de soluie KMnO4/H+ cu c=5N consumat la oxidarea a 0,2 moli de - terpinen;d) raportul molar terpinen :K2Cr2O7: H2SO4 la oxidare;e)daccei trei terpineni adiioneaz fiecare cte 2 moli de HCl, ci produi diferii rezulti ci izomeri geometrici prezint;f) dintre cei trei terpineni care ar putea participa la sinteza dien- argumentai.

Subiectul IV........................................................................................................... 25 puncteSe d echilibrul:

A B

AlCl3

60 C

0

Kp = 0,25

Despre A se tie : prin combustia a 0,05 moli de A n 50,4 L aer, stoechiometric s-au obinut 53,76 L amestec de gaze (H2O-gaz). O parte din gaze se rein pe 54 g soluie

H2SO4 59,4%, concentraia scznd la 54%. Despre B se tie c admite 4 radicali

monovaleni, pe cnd A admite un singur radical monovalent i prezint 2 conformeri.Reprezint formulele structurale ale compuilorciclici A i B precum i gradul deconversie a compusului A n B.Se dau :

mase atomice: H 1; C 12; N 14; O 16; K 39; Mn 55; Br 80; S- 32. volumul molar = 22,4 L constanta general a gazului ideal=0,082 atm L/(molK)

NOT: Timp de lucru 3 ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiecte propuse de Carmen-Gina Ciobc, profesor la Colegiul Tehnic de Industrie Alimentar Suceava