UNIVERSITATEA TEHNIC DIN CLUJ NAPOCA CENTRUL UNIVERSITAR NORD DIN BAIA MAREFACULTATEA DE STIINEDEPARTAMENTUL DE CHIMIE BIOLOGIE

Specializare:CHIMIE

PROIECT

Coordonator proiect: Vogan Zorica Marcela Student: Ariean Oana Loredana

2015

UNIVERSITATEA TEHNIC DIN CLUJ NAPOCA CENTRUL UNIVERSITAR NORD DIN BAIA MAREFACULTATEA DE STIINEDEPARTAMENTUL DE CHIMIE BIOLOGIE

Specializare:CHIMIE

Reacii de adiie in chimia organic

Coordonator proiect : Vogan Zorica Marcela

Student: Ariean Oana Loredana

Baia Mare

2015

CUPRINS1. Reacia de adiie la alchene- 4 -1.1. Aditia hidrogenului la alcani- 4 -1.2. Aditia halogenilor- 5 -1.3. Adiia de hidracizi- 5 -1.4. Aditia apei- 5 -2. Reacia de adiie la alchine- 6 -2.1. Adiia hidrogenului- 6 - 2.1.1 Hidrogenare total- 6 - 2.1.2. Hidrogenare parial- 6 - 2.2. Adiia halogenilor- 6 -2.3. Adiia acizilor- 7 - 2.3.1 Adiia acidului clorhidric- 7 - 2.3.2. Aditia acidului acetic- 7 -2.4. Adiia apei- 8 -3. Reacia de adiie la arene- 8 -3.1. Aditia hidrogenului- 8 -3.2. Adiia halogenilor- 9 -Bibliografie- 10 -

IntroducereReacia de adiie este reacia n care are loc desfacerea legturii (pi) sub aciunea unor reactani, atomii de carbon care au fost angajai n dubla legtur se leag de atomi sau grupe de atomi provenii din reactani. Formula general:

1. Reacia de adiie la alchene

Alchenele sunt hidrocarburi aciclice, nesaturate care conin n molecula lor o legtur dubl ntre doi atomi de carbon.Formula general: CnH2n1.1. Aditia hidrogenului la alcani Procesul de hidrogenare decurge n condiii catalitice, la temperaturi cuprinse ntre 80-200C i presiuni pn la 200 atm. Drept catalizatori sunt folosite metale n stare fin divizat, ca Ni, Pt, Pd etc. Deoarece catalizatorul solid se afl ntr-o stare de agregare diferit de a reactanilor (hidrogenul gazos, alchena gaz sau lichid), procesul catalitic este numit cataliz eterogen. Procesul chimic de hodrogenare catalitic a alchenelor are loc la suprafaa catalizatorului, la nivelul centrilor activi ai acestuia.

1.2. Aditia halogenilor Reacia decurge cu uurin pentru clor i brom i i gsete aplicaii practice n laborator i n industrie. Adiia bromului la eten: 1.3. Adiia de hidraciziAdiia de hidracizi la alchene conduce la derivai monohalogenai.Adiia acidului clorhidric la eten: 1.4. Aditia apeiReacia are loc n prezena acidului sulfuric concentrat si conduce la obinerea de alcooli:

2. Reacia de adiie la alchine

Alchinele sunt hidrocarburi aciclice, nesaturate care conin n molecula lor o tripl legtur ntre doi atomi de carbon.Formul general: CnH2n-2 Reaciile de adiie ale acetilenei decurg n dou etape, uneori separabile, alteori nu. n prima etap se obin produi de reacie saturai, iar n a doua produi de reacie nesaturai.

2.1. Adiia hidrogenului Adiia hidrogenului la acetilen poate conduce la eten sau etan, n funcie de catalizatorii folosii.2.1.1 Hidrogenare total 2.1.2. Hidrogenare parial 2.2. Adiia halogenilor Dintre halogeni, bromul i clorul dau produi de adiie.Adiia bromului decurge dup urmtoarea reacie: acetilen 1,2 dibrometen 1,1,2,2,-tetrabrometan n cazul clorului reacia n faz gazoas este violent i poate da natere la explozii, obinndu-se acid clorhidric i crbune.

2.3. Adiia acizilorAcetilena acioneaz cu uurin cu acizi anorganici i organici formnd produi de adiie cu un grad de nesaturare mai mic (legtura tripl devine legtur dubl) de tipul monomerilor vinilici n care dubla legtur aprut este activat de prezena gruprii funcionale (anionul acidului folosit) prezent n produsul final2.3.1 Adiia acidului clorhidricn prezena clorurii de mercur (II) la temperaturi cuprinse ntre 120-170C, conduce la cloreten, respectiv clorur de vinil:

2.3.2. Aditia acidului aceticAcidul acetic se adiioneaz la acetilen, n prezena acetatului de zinc la 200C i formeaz acetatul de vinil:

1.3.3. Aditia la acetilen a acidului cianhidricAdiia la acetilen a acidului clorhidrc n prezena unui amestec de clorur de cupru (I) i clorur de amoniu la 80C conduce la cianeten sau cianur de vinil, respectiv acrilonitril:

2.4. Adiia apeiAdiia apei la acetilen are loc n soluie de acid sulfuric n prezena sulfatului de mercur. Intermediar se obine alcoolul vinilic nestabil care se izomerizeaz (prin fenomenul numit tautomerie) la acetaldehid.

Procedeul este cunoscut sub numele de reacia Kucerov.Alcoolul vinilic i acetaldehida sunt dou substane izomere, numite tautomere.2. Reacia de adiie la arene

Hidrocarburile aromatice particip la reacii de adiie numai in condiii energetice.3.1. Aditia hidrogenuluiBenzenul se hidrogeneaz n prezena catalizatorului de Ni, la 200C, transformandu-se n ciclohexan.

3.2. Adiia halogenilorBenzenul acioneaz clorul si bromul n prezena radiaiilor ultraviolete sau a uminii solare, transformandu-se n hexaclorociclohexan.

Bibliografie

1. Arsene P., Chimie organic pentru cursuri colare, Bucuresti 1994

2. Arsene P.,Marinescu C., Chimie organic teorie , probleme, exerciii, aplicaii, Editura Aramis Print, Bucureti 2004

3. Riavi I., Chimie generala, Editura Didactic i Pedagogic, Bucureti 1963

10