PROIECT REALIZAT DE: AZOIŢEI GEORGIANABOTEZ ANA-MARIA

COLEGIUL NAŢIONAL“ROMAN-VODĂ”

ROMAN

PROF. COORDONATOR :D-NA PROFESOR AURICA ENESCU

AreneMetode de obţinere

Arene

Arenele se mai numesc și hidrocarburi aromatice, conținînd în molecula lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon.

Atunci cînd molecula arenelor este formată dintr-un singur ciclu se numesc arene mononucleare, iar atunci când molecula cuprinde două sau mai multe cicluri se numesc arene polinucleare . Cea mai simplă hidrocarbură aromatică, benzenul are molecula alcătuită dintr-un singur asemenea ciclu; formula ei este C6H6. Reprezentarea benzenului printr-un ciclu de șase atomi de carbon cu trei duble legături conjugate a fost propusă de Kekulé in 1865.

Denumirea hidrocarburilor aromatice se face conform regulilor IUPAC, dar cele mai răspândite sunt denumirile uzuale. Arenele cu unul sau mai mulţi substituenţi se denumesc adăugând termenul –benzen la numele radicalului corespunzător. În cazul hidrocarburilor polisubstituite, poziţiile substituenţilor se indică prin cifre. Pentru compuşii disubstituiţi se utilizează prefixele: orto, meta şi para.

În general, arenele mono- şi polinucleare au în denumirea lorsufixul -en, dar sunt şi excepţii (difenil, difenilmetan).

Arenele se pot clasifica astfel:1.Mononucleare cu catenă laterală saturată(Benzenul si omologii

săi).Fornula generală CnH2n-6

Benzen Toluen Etil-Benzen Cumen2.Mononucleare cu catenă laterală nesaturată.Formula generală CnH2n-8

Stiren

3.Polinucleare cu nuclee izolateFormula generală CnH2n-12

Difenil metan4.Polinucleare cu nuclee condensate(Naftalina,antracenul)Formula generală CnH2n-12

Naftalină Antracen

Metode de obținere

1. Trimerizarea alchinelor-Acetilena2. Dehidrogenarea catalitică a n-

alcaniilor(Reacție de aromatizare)3. Alchilarea arenelor-reacția Friedel-Crafts Alchilarea cu etenă Alchilarea cu derivați halogenați4. Reacția Fittig Wurtz5. Reducerea arilalchilcetonelor6. Distilarea uscata a gudronului de carbune7. Din petrol

Trimerizarea Alchinelor

Trimerizarea decurge în condiții de temperatură de 600-800ºC.

3HCΞCH→

Prin trecerea acetilenei prin tuburi ceramice încălzite la 600-800º C,se obține un amestec complex de hidrocarburi,în care se află:benzen în proporție mai mare(30%),naftalină și alte arene superioare.

5HCΞCH → + H2

Dehidrogenarea catalitică

Prin procedeul de reformare catalitică se pot obţine hidrocarburi cu cifră octanică mare.

Este una dintre cele mai moderne metode de obținere a hidrocarburilor aromatice el purtînd și denumirea de reformare catalitică.

Pt,300 C

Alchilarea Friedel-Crafts

Este una dintre cele mai importante metode de sinteză a hidrocarburilor aromatice substituite. Metoda Friedel-Crafts se poate aplica la diferite hidrocarburi aromatice mono- și polinucleare.De obicei această reacție se utilizează pentru introducerea catenei laterale pe nucleul aromatic (alchilarea nucleului aromatic).Decurge doar cu compuși halogenați cu reactivitate normală și mărită.

A) Alchilarea cu alchenă

+ →

AlCl3 umedă/H2So4

B)Alchilarea cu derivați halogenați

Reacția Fittig Wurtz

În cadrul acestei sinteze se fomează intermediar un compus organometalic aromatic care va reacţiona apoi cu derivatul halogenat al alcanului. Are la bază acțiunea sodiului metalic asupra unui amestec de derivat halogenat al unei hidrocarburi aromatice cu un derivat halogenat al unui alcan.

Reducerea arilalchilcetonelor

Reducerea grupei carbonil din arilalchilcetone se realizează, cu randament mare, prin cele două metode cunoscute: metoda Clemmensen (cu zinc amalgamat și HCl) și Kijner-Wolf (cu hidrat de hidrazină și etoxid de sodiu). Arilalchilcetonele se obțin din benzen și cloruri ale acizilor carboxilici prin reacții de acilare Friedel-Crafts .

C6H5 – CO – R → C6H5 – CH2 – R

Distilarea uscata a gudronului de carbune

Gudroanele de cărbune sunt o importantă sursă de materie primă pentru industria chimică; ele se prezintă ca un lichid uleios, brun negru, foarte vîscos, cu un miros caracteristic, neplăcut și pătrunzător.Gudroanele sunt formate din numeroase substanțe organice care pot fi grupațe astfel :componente acide,componente bazice si componente neutre ce sunt reprezentate de hidrocarburi(alcani,alchene) și hidrocarburi aromatice(benzen, toluen, xilen, antracen, naftalină).

Prelucrarea gudroanelor se poate realiza prin:Valorificare directă, adică separarare în fracțiuni prin distilarePrin chimizare, în care intervin transformări chimice ale

componentelor respective. În urma acestor procese se formează gudroane de temperatură

joasă și gudroane de temperatură înaltă, prin distilarea acestora din urmă rezultînd fracțiunile uleioase care sunt supuse distilării:

Uleiul ușor (80 °C-170 °C) reprezintă circa 2-6% format din benzen și omologii săi: toluen, xilen, etilbenzen, și compuși cu azot: anilină, acetonitril, piridină dar și compuși cu sulf: sulfură de carbon, tiofen.

Uleiul mediu distilă în domeniu 170 °C-240 °C, fiind reprezentat de naftalină și omologii săi, fenoli, cresoli, xilenoli si piridină.

Uleiul greu distilă pe intervalul 240 °C-270 °C, cu un conținut de derivați ai naftalinei și alte hidrocarburi similare , naftoli dar și un procent redus de baze piridinice.

Uleiul antracenic distilă în domeniul 270 °C-300 °C, de culoare verzuie, vîscos, cu un important procent de antracen și alte hidrocarburi aromatice policiclice.

Din Petrol

Distilarea petrolului este o altă sursă de obținere, apăruta datorită faptului că procentul de benzen și xileni furnizate prin alte metode nu mai sunt suficiente.Datorită faptului că procentul de arene din țițeiul brut este mic, acest tip de hidrocarbură este supus unui proces de reformare (cracare), in prezența unui catalizator, de regulă platina de unde denumirea procedeului de platformare. Reacțiile care au loc în cursul procesului sunt de ciclizare, urmată de dehidrogenare, ambele catalizate de platină. Cicloalcanii cu inel de 6 atomi de carbon suferă direct o ciclizare. Dupa procesul de reformare catalitică urmează separarea destul de greoaie la inceputurile istoriei acestei metode. Un proces de separare a fost pus la punct de inginerul român Lazăr Edeleanu (procedeul Edeleanu), în care se folosește SO2 drept mediu de separare care la temperaturi scăzute dizolvă numai hidrocarburile aromatice. În prezent drept mediu de separare se preferă glicolul.

Utilizări

Arenele sunt materii prime importante pentru multe sinteze:medicamente,coloranți,explozivi,detergenți, insecticide,mase plastice și cauciucuri,fire și fibre sintetice,rășini sintetice etc.

Alchilbenzenii sunt utilizați ca solvenți.