Proiect didactic

Data:

Profesorul:

Disciplina:Chimie

Clasa: a-XI

Profil :uman

Subiectul lectiei : Compusi halogenati. Generalitati

Titlul lectiei: Derivati halogenati: definitie, formula generala, nomenclatura, clasificare, izomerie

Tipul lectiei: mixta cu succesiunea etapelor

Obiective operationale :La sfarsitul lectiei elevii trebuie sa stie :O1 -sa defineasca derivatii halogenati dupa examinarea structurii unor modeleO2-sa modeleze cu ajutorul modelelor structurale derivatii halogenatiO3- sa stabileasca formula generala a derivatilor halogenati saturati, nesaturati si aromatici O4-sa denumeasca derivatii halogenati pe baza algoritmului indicatO5-sa clasifice derivatii halogenati dupa criteriile indicateO6-sa modeleze formulele structurale ale derivatilor halogenati izomeriO7-sa aplice algoritmul de stabilire a formulei moleculareO8-sa aplice cunostintele in situatii noi

Metode de invatamant :descoperirea dirijata, conversatia euristica, modelarea, rezolvarea de exercitii si probleme, problematizarea.

Mijloace de invatamant :trusa de modele cu bile si tije, folii pentru retroproiector, fise de exercitii.

Timp preconizat: 45 min.

Tipul lectiei: mixta

Scenariul desfasurarii activitatii didactice.I. Moment organizatoric. Se asigura conditii optime pentru desfasurarea lectieiII. Reactualizarea cunostintelor invatate anterior necesare atingerii obiectivelor

propuseSarcina de lucru: Scrie ecuatiile reactiilor dintre:

-etena si I2

- etena si HBr -benzen si Cl2 (la lumina) -toluen si Cl2 (AlCl3) -toluen si) Cl2 (la lumina) -benzen si 3Cl2 (la lumina) -propan si Cl2 (la lumina) -propena si Cl2 (5000C)Elevii rezolva sarcina data, iar ecuatiile reactiilor sunt verificate la tabla.Profesorul intreaba clasa ce au in comun compusii organici formati. Elevii sesizeaza prezenta a 1,2 sau mai multi atomi de halogen in molecula produsilor .Condusi de profesor ei descopera si definesc derivatii obtinuti.

III. Captarea atentiei.Omul, cu ingeniozitatea sa, a reusit sa prepare mai intai in laborator si apoi la scara industriala, o serie de materiale care pot inlocui pe cele naturale. O parte din acestea sunt si compusii pe care ii vom studia in urmatoarele ore.

IV. Anuntarea obiectivelorLa sfarsitul lectiei va trebui sa definiti, sa denumiti compusii care contin atomi de halogen, sa-i clasificati si sa scrieti izomerii lor.

V. Prezentarea noului continut si conducerea invatarii Sarcina de lucru: a)stabiliti cele doua parti principale care intra in structura unui derivat halogenat

b) scrie formula generala a unui derivat halogenat c) inlocuieste X cu halogen si scrie formulele obtinute

Raspuns corect:a) radical hidrocarbonat si atomi de halogenb) R Xc) R Cl, R Br, R I

Informatie: acesti derivati functionali provin de la o hidrocarbura prin inlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu atomi de halogen.

Sarcina de lucru: inlocuiti in molecula metanului a) un atom de hidrogen cu un atom de clorb) doi atomi de hidrogen cu doi atomi de clor

Modelati structurile compusilor obtinuti cu ajutorul modelelor cu bile si tije si notati formulele acestor compusi.Raspuns corect: elevii au modelat si apoi au notat in caiet: a)CH3Cl b)CH2Cl2.

Sarcina de lucru: modelati in continuare si alti derivati halogenati ce se pot obtine din CH4

Raspuns corect: CHCl3, CCl4

Cl

Concluzie: cele patru structuri scrise sunt exemple de derivati halogenati.Sarcina de lucru: modelati plecand de la etan, un compus ce contine un atom de iod, si un compus ce contine un atom de brom, apoi notati cele doua formuleRaspuns corect: CH3 CH2 I si CH3 CH2 BrNomenclatura.Informatie: denumirea compusilor halogenati se face respectand urmatoarele etape:a) se stabileste catena principala care contine cel mai mare numar de atomi de carbonb) se numeroteaza atomii de carbon din catena principala incepand de la capatul cel mai apropiat de substituentic) se indica pozitia, (1,2, orto,para,meta) numarul (mono, di, tri ) si numele halogenilor in ordine alfabetica d) la sfarsit se adauga numele hidrocarburii de la care provine substanta respectiva.Exemple: avand formula CH3 CH CH2 CH3 Il putem denumi conform instructiunilor de mai sus:2-cloro-butanSarcina de lucru:Folosind indicatiile de mai sus:a)denumiti compusii halogenati modelati pana acum in lectieb)denumeste urmatorii compusi halogenati:CH3 CH2 CH2 I CH3 CH CH3 Raspuns corect: a) monoclorometan, diclorometan, triclorometan, tetraclorometan, monoiodometan, monobromometan

b) 1-iodo-propan; 2-iodo-propan; m-diclorobenzen; Informatie: pentru compusii halogenati, deseori se foloseste si o alta denumire prin analogie cu denumirea sarurilor ca halogenuri de alchil:Exemple: CH3 Cl :clorura de metil CH3 CH2 Cl : clorura de etilSarcina de lucru:Completati tabelul urmator:

Formula DenumireaCF2 CF2

Clorura de tert butil2,3-dicloro-2-butena

CH3 CH CH CH3

Cl I

CH3 CHBr2

Cl

I

Cl

Elevii rezolva individual sarcina de lucru.Raspunsul corect este prezentat la retroproiector

Nr.crt. Formula Denumirea1. CF2 CF2 1,12,2-tetrafluoroetena2. CH3 C (CH3) CH3

Cl

Clorura de tert butil

3. CH3 C C CH3

Cl Cl

2,3-dicloro-2-butena

4. CH3 CH CH CH3

Cl I

2-cloro-3-iodobutan

5. CH3 CHBr2 1,1-dibromoetan6. Cl

Cl

meta diclorobenzen

Sarcina de lucru:Se cere elevilor sa compare structurile compusilor din exercitiul anterior si sa precizeze natura atomului de carbon de care se leaga halogenul.Raspuns corect: in compusul 2 halogenul se leaga de un carbon saturat in compusul 1 de carbonul ce formeaza o catena nesaturata iar in 6 se leaga de un carbon ce face parte din nucleul benzenic.

Informatie: un criteriu de clasificare al compusilor halogenati este natura atomului de care se leaga halogenul -saturati (compusii 2, 4 si 5 din tabel)

-nesaturati (compusii 1 si 3 din tabel) -aromatici (compusul 6 din tabel)Sarcina de lucru: Scrieti formulele si denumiti cate doi compusi halogenati saturati,

nesaturati, aromaticiElevii noteaza in caiete exemple si se anunta la nivelul clasei

Informatie: in formula generala a unui derivat halogenat identificam si simbolul general al halogenilor. Acesta este un alt criteriu de clasificare a derivatilor halogenati: natura halogenilor.

Sarcina de lucru: scrie formula unui derivat halogenat saturat clorurat, un derivat nesaturat bromurat si un derivat aromatic iodurat.

Raspuns corect: a) CH3Cl b) CH2CHBr c) C6H5IInformatie: un alt criteriu de clasificare al compusilor halogenati este numarul atomilor de

halogen -monohalogenati -polihalogenatiSarcina de lucru: Identificati in tabelul completat anterior compusii monohalogenati si pe

cei polihalogenati.Raspuns corect: compusii monohalogenati – 2 polihalogenati.- 1, 3, 4, 5 si 6Sarcina de lucru: compara compusii dihalogenati din tabel si gaseste un criteriu de

clasificare al acestora.Raspuns corect: acesti compusi difera prin pozitia atomilor de halogen unul fata de altul.Informatie: Derivatul halogenat cu cei doi atomi de halogen legati la acelasi atom de

carbon se numeste geminal, cel cu atomii de halogen legati la atomi de carbon vecini se numeste vicinal

Exemple: a) CH3 CHBr2 (geminal) b) CH3 CH CH CH3 (vicinal)

Cl I c) in compusii aromatici, atomii de halogen se pot pozitiona in orto, meta si para

unul fata de altul: Cl Cl Cl Cl Cl

ClSarcina de lucru: precizati natura urmatorilor compusi halogenati utilizand criteriile de

clasificare descoperite. Denumiti acesti compusi halogenati.

a) Cl CH2 CH2 Cl b) CH3 C CH2

Cl c) CH3 CHCl2 d) CH3 CH(CH3) CH2Cl e) CH3

ClRaspuns corect

-compusi halogenati saturati: a, c, d.

nesaturati: b aromatici: e

-compusi monohalogenati :b, d, e dihalogenat vicinal:a dihalogenat geminal: cDenumire: a) 1,2- dicloroetan b) 2- cloropropena c) 1,1- dicloroetan d) 1- cloro- 2- metilpropan e) o- clorotoluenIntrebare: ce relatie exista intre compusii de la punctul a) si punctul c) ? Raspuns corect: sunt izomeri de pozitie (difera prin pozitia atomilor de halogen din

molecula) Sarcina de lucru: scrieti izomerii formulei C3H7Cl si denumeste-i.

Raspuns corect: CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2 Cl

Cl

2- cloropropan 1- cloropropan

Modelati grafic urmatorii derivati halogenati a)bromura de izopropilb)clorura de n. butilc)iodura de izobutild)clorura de tert butil

Raspuns corect:a) CH3 CH CH3 b) CH3 CH2 CH2 CH2 Cl

Br

CH3 CH3

c) CH3 CH CH2 I d) CH3 C CH3

Cl

VI. Concluzii in legatura cu noul continut: impreuna cu elevii s-au tras urmatoarele

concluzii:

-compusii halogenati sunt substante organice in care intalnim legati de un rest de hidrocarbura

unul sau mai multi atomi de halogen

-au formula generala R X unde X = F, Cl, Br, I.

-se denumesc conform algoritmului prezentat

-compusii halogenati se pot clasifica dupa mai multe criterii: natura atomului de carbon de

care se leaga halogenul, natura halogenului, numarul atomilor de halogen

-pentru aceeasi formula moleculara pot exista mai multi izomeri de pozitie, de catena sau

geometrici

VII. Evaluarea performantei. Pentru a realiza gradul de atingere al obiectivelor am aplicat o

proba de evaluare formativa ( I )

VIII. Intarirea retentiei si asigurarea transferului.S-a propus spre rezolvare, in clasa, urmatoarea problema: Un compus organic cu

compozitia procentuala 44,1% Cl, 52,1% C si restul hidrogen, are densitatea fata de hidrogen 80,5.Se cere:a)formula moleculara a compusuluib)formula structurala a compusului stiind ca are un ciclu benzenicc)denumirea compusuluid)indica o metoda de punere in evidenta existenta clorului in compus

Rezolvarea corecta: a)-determinarea formulei brute:C3,5H3Cl - determinarea formulei moleculare: MA = 161 , n = 2, C7H6Cl b) C6H5 CHCl2

c)diclorofenilmetan d) mineralizarea probei cu Na, tratarea solutiei cu AgNO3 5%.Se formeaza un precipitat alb de AgCl