1. Analiza grupelor funcţionale din substanţe organice medicamentoase. Identificarea atomilor de carbon terţiari, a nesaturării, reacţiile caracteristice nucleelor aromatice din medicamente.

2. Analiza derivatilor halogenaţi din substanţele medicamentoase. Analiza iodului şi iodoformului.

3. Analiza grupărilor hidroxilice(alcoolice şi fenolice) din substanţe medicamentoase.

4. Analiza grupărilor nitro, amino şi amoniu din structura substanţelor medicamentoase. Analiza clorurii de amoniu.

5. Analiza grupărilor carbonil din structura substanţelor medicamentoase. Analiza glucozei.

6. Analiza grupărilor carboxil din structura substanţelor medicamentoase. Esteri, lactone. Analiza acidului citric şi acidului p-aminobenzoic.

7. Analiza grupărilor amidice, imidice şi guanidinice din structura substanţelor medicamentoase.Analiza isoniazidei.

8. Analiza grupărilor ureidice, sulfanil din structura substanţelor medicamentoase. Analiza sulfanlamidei.

9. Analiza alcaloizilor.10. Analiza metenaminei şi lactatului de calciu.Analiza anestezinei.11. Analiza de vehicule şi solvenţi. Analiza clorurii de sodiu si acetonei.

12. Analiza caracteristicilor fizice ale substanţelor medicamentoase:starea de agregare, culoarea, miros, gust, solubilitate, comportarea sub acţiunea căldurii, densitate.

13. Stabilirea calităţii substanţelor medicamentoase: decelarea impurităţilor, controlul limitelor de impurităţi.

14. Teste de verificare.

FIȘA DISCIPLINEI

HIDROCARBURI

H3C CH2 CH3

C C C

H

HH

H H

H

HH

H3C CH CH2

C C C

H

H

H H

H

H

H3C C CH

C C C

H

H

HH

H

H

H

H

H

H

propan propenă propină benzen

Moduri de reprezentare a structurilor chimice

Hidrocarburi alifatice. Alcani

CH4metan

etan

propan

n-butan

n-pentan

n-hexan

n-heptan

n-octan

n-nonan

n-decan

n-undecan

n-dodecan

Hidrocarburi alifatice. Alchene

etenã

propenã

1-butenã

2-butenã

Hidrocarburi aromatice (arene)

benzen toluen o-xilen m-xilen p-xilen

naftalină

Alchene• Într-o eprubetă se dizolvă 0,1 g substanţă medicamentoasă (care conține o dublă legătură

C=C) în 2 mL apă. În altă eprubetă se adaugă 2 mL apă (referința). După ce s-au adăugat, sub agitare, 10 picături apă de brom în ambele eprubete, se observă că proba a produs decolorarea soluției, bromul molecular (Br2) fiind consumat în totalitate. În schimb, referința a rămas colorată din pricina bromului molecular neconsumat. Decolorarea imediată a soluției indică prezența unei nesaturări.

C CR1

R2 R4

R3C C

R1

R2 R4

R3

Br Br

+ Br2

Br2+ sau I2

2Br-

+ 2H+ + sau

2I-

OHO

HO OH

O

HOH

OHO

O O

O

HOH

Alchene• Într-o eprubetă se dizolvă 0,1 g substanţă medicamentoasă (care conține o dublă legătură

C=C) în 2 mL apă. În altă eprubetă se adaugă 2 mL apă (referința). După ce s-au adăugat 10 picături soluție de permanganat de potasiu (KMnO4) 0,02 M în ambele eprubete, s-a observat că proba a produs decolorarea soluției, permanganatul fiind consumat în totalitate. În schimb, referința a rămas colorată în violet, culoarea permanganatului. Decolorarea imediată a soluției indică prezența unei nesaturări.

C CR1

R2 R4

R3C C

R1

R2 R4

R3

OH OH

[O]

H2O

2KMnO4 + H2O → 2KOH + 2MnO2 + 3[O]

+ 2KMnO4 + 2MnO2 + 2KOH + 2H2OOHO

HO OH

O

HOH

OHO

O O

O

HOH

3 3

Arene• La 1 mL sau 0,5 g substanță (benzen, toluen, xileni, naftalină) se adaugă 2 mL acid

sulfuric (H2SO4) concentrat. Eprubeta se agită, întâi încet, apoi energic. Amestecul se închide la culoare datorită unei carbonizări parțiale.

Arene• Peste 0,5 g naftalină se adaugă 2 mL acid acetic (CH3COOH) glacial și 2 mL acid

nitric (HNO3) concentrat. După 10 minute de încălzire la fierbere, eprubeta se răcește în apă. După răcire în baie de gheață se obține o masă cristalină care conține nitronaftalină (amestec de izomeri α și β), dar și polinitroderivați.

NO2

NO2

+ HNO3 / H+

- H2O

+ HNO3 / H+

- H2O

NO2

NO2

Arene• Se dizolvă sub agitare 0,1 mL, respectiv 0,1 g probă de analizat (benzen, toluen,

xileni, naftalină) în 2 mL tetraclorură de carbon (CCl4). Pe peretele umezit al eprubetei se presară 0,5 g clorură de aluminiu anhidră (AlCl3). Apar colorații caracteristice.

+ CCl4 C Cl

3

+ 3 HClAlCl3

3

C Cl

3

+ AlCl3 C

3

[AlCl4]-

C C

DERIVAȚI HALOGENAȚI

H3C Cl

H3C Br

H3C I

CH2Cl2 CHCl3

CHBr3

CHI3

Cl H2CCl

DERIVAȚI HALOGENAȚI

•Se introduc într-o eprubetă 0,5 mL cloroform, 0,5 mL piridină și 0,5 mL NaOH 300 g/L. După câteva minute în baia de apă la fierbere, stratul de piridină se colorează în roșu, o confirmare că proba conține o grupare de trihalogen geminal.

DERIVAȚI HALOGENAȚI

• În trei eprubete se introduce câte o probă (aproximativ 0,1 g) de clorură, bromură și iodură (de sodiu sau potasiu). Se dizolvă probele în apă și se adaugă în picături o soluție de nitrat de argint. Precipită halogenura respectivă.

DERIVAȚI HALOGENAȚI

• Într-o eprubetă se introduc aproximativ 0,1 g probă de analizat ce conține alchil- sau aril- derivați halogenați și se adaugă 0,5 mL soluţie proaspăt preparată de reactiv Marquis (0,1 mL formaldehidă 37% și 3 mL acid sulfuric concentrat). Apare o colorație corespunzătoare derivatului halogenat prezent.

•Prin încălzire (sub nișă) iodul sublimează și degajează vapori violeți.

•10 mg iod se agită cu 5 mL apă. La lichidul decantat se adaugă 0,1 mL amidon-soluţie (I); apare o colorație albastră.

Iodul (FR X 554)