Izopropilbenzen

Generalitati

Izopropilbenzenul face parte din categoria hidrocarburilor aromate numite si arene,continand in molecula lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon.Atunci cand molecula arenelor este formata dintr-un singur ciclu se numesc arene mononucleare,iar atunci cand molecula cuprinde doua sau mai multe cicluri se numesc arene polinucleare.

Mod de obtinere

Benzenul este supus alchilarii cu propena,in prezenta de catalizatori,amestecul final continand in raport molar de 2:1:2 ,izopropilbenzen,diizopropilbenzen si benzene nereactionat. Este întâlnit în cărbuni, petrol și se obține în mod natural prin arderea incompletă a compușilor bogați în carbon. Până la Al doilea război mondial, izopropilbenzenul rezulta ca produs secundar al preocedurii de formare a cocsului. După anii 1950, hidrocarbura a fost extrasă din petrol. Există patru metode de laborator din care se obține: reformare catalitică, hidrodezalchilarea toluenului, disproporționarea toluenului și cracare cu abur. Participă la reacții de substituție, oxidare și adiție.

Utilizari

Inainte de anii 1920, benzenul era utilizat frecvent ca solvent industrial, mai ales pentru degresarea metalelor însă din cauza toxicitatii sale ridicate a fost înlocuit cu alți solvenți. Principala sa întrebuințare este cea de reactiv intermediar pentru sinteza altor compuși chimici. Derivații benzenului care se produc în cantități importante sunt stirenul, utilizat în fabricarea polimerilor și a materialelor plastice, fenol, din care se prepară rășini și adezivi, ciclohexanul, folosit pentru prepararea nylonului. Cantități mai mici de benzen sunt utilizate la fabricarea pneurilor, lubrifianților, coloranților, detergenților, medicamentelor, explozibililor sau pesticidelor. În anii 1980, principalii compuși obținuți din benzen erau

etilbenzenul, în proces folosindu-se 48% benzen, cumenul 18%, ciclohexan 15% și nitrobenzen 7%.

Ca aditiv al benzinei, benzenul îi mărește cifra octanică și reduce detona ț ia . În consecință, aceasta conținea adesea benzen în cantități importante înainte de anii 1950, când s-a introdus tetraetilul de plumb ca antidetonator. De asemenea,prin oxidarea izopropilbenzenului se obtine propanona sau acetone ,un lichid incolor cu miros caracterestic care este folosit ca solvent. Izopropilbenzenul este intermediar valoros in sinteza organica,el obtinandu-se prin alchilarea benzenului cu propena.

Metode de analiza

Dezvoltarea industriei petrochimice a deschis noi posibilitati de valorificare a izopropilbenzenului. Astfel prin dehidrogenarea lui se obtine -metilstiren,

utilizat in industria cauciucului si a maselor plastic, iar prin oxidarea lui se obtine hidroperoxidul de cumen.Dupa descoperirea reactiei de formare a acetone si fenolului prin hidroliza hidroperoxidului de cumen, au fost puse in functiune o serie de instalatii industriale de fabricat fenol si acetone prin aceasta metoda.Datorita cresterii continue a consumului de fenol, aceasta metoda s-a extins foarte repede astfel incat in 1960, 50 % din productia mondiala de fenol era obtinuta din izopropilbenzen. Industrial alchilarea benzenului cu propena se efectuaza in prezenta acizilor fosforic, sulfuric sau a clorurii de aluminiu. Atunci cand izopropilbenzenul urmeaza a fi folosit in sinteze petrochimice, alchilarea benzenului cu propena se efectueaza in prezenta AlCl3 deoarece produsul obtinut nu contine hidrocarburi nesaturate. La alchilarea hidrocarburilor aromatice cu olefina in prezenta de AlCl3

(cu urme de apa sau HCl) se formeaza un complex cu olefin, dupa schema:

CH3-CH=CH2 +AlCl3 + H2O [ CH3- +CH-CH3 ] [ AlCL3 (OH)]

Carbocationul izopropil reactioneaza cu benzenul formand un produs intermediar de aditie care, prin eliminarea ulterioara a unui proton, se transforma in izopropilbenzen. Izopropilbenzenul poate suferi o alchilare ulterioara, dupa aceeasi schema formand di-izopropilbenzenul, care la randul sau reactioneaza cu propena dand tri-izopropilbenzenul, si asa mai departe, obtinandu-se in final o serie de produse dupa schema:

Benzen izopropilbenzen di-izopropilbenzen tri-izopropilbenzen

etc.

Prin urmare alchilarea benzenului cu propena are loc cu reactii consecutive.

Toxicitate

Toxicitatea izopropilbenzenului este cunoscută de mai mult timp, iar expunerea la această substanţă este reglementată, în special în mediile profesionale.Izopropilbenzenul este un toxic de tip narcotic. Actioneaza asupra:- SNC (pe care intai il excita, apoi il deprima), - sistemului hematopoietic (scaderea elementelor figurate, urmata de trombocitopenie), - tegumentelor si mucoaselor (iritant), - tractului respirator (mergand pana la aparitiaedemului pulmonar acut), - aparatului digestiv (in caz de ingerare corodeaza mucoasa digestiva). Toxicitatea depinde de sensibilitatea individuala si alti factori legati de starea organismului (ex. tinerii sunt mai sensibili la actiunea benzenului, iar sarcina agraveaza intoxicatia putand duce la hemoragii cu sfarsit letal). Benzenul este toxic prin el insusi si prin metabolitii sai, benzen-epoxidul si polifenolii. Actiunea directa este consecinta organotropismului, a stocarii in maduva osoasa a benzenului si metabolitilor sai, cu efect persistent, care se exercita nemijlocit asupra parenchimului hematopoietic, cu impact pe celula stem, determinand alterarea cantitativa si/sau calitativa a seriilor mielogene. La inceputul expunerii profesionale (moderate), aceasta actiune poate fi, pentru o scurta perioada, cu efect excitator. In majoritatea cazurilor insa, chiar de la inceput, efectul este distructiv.

Poluare mediu

Cele mai des întâlnite forme de poluare cu benzene sunt: poluarea apei, poluarea solului, poluarea aerului (atmosferică). Aceste elemente de bază vieţii omeneşti se pare că sunt şi cele mai afectate de acţiunile iresponsabile ale fiinţei umane.Izopropilbenzenul are un impact devastator asupra apei deoarece poluează şi distruge calitatea apei - când vorbim de poluarea apei de către benzen, avem în vedere nu numai apa dulce, cât şi cea sărată. Benzenul este mai puţin dens decât apa (densitate 0,9) fiind, în acelaşi timp, puţin miscibil cu ea (două lichide care nu se solvă unul în altul) formând un strat deasupra acesteia. O toxicitate extrem de înaltă o posedă fenolii. Ei, interacţionând cu clor, formează clorfenolii, care sunt substanţe cu proprietăţi cancerigene evidenţiate. Ţinând cont că produsele petroliere conţin benzen, trebuie să analizăm şi impactul produselor petroliere asupra apei. Acţiunea toxică a acestora se manifestă, mai ales, prin afectarea sistemului cardiovascular şi a sistemului nervos atât la om, cât şi la animale.Izopropilbenzenul poluează aerul în primul rând prin vaporii toxici pe care îi elimină în aer - aceştia provin, în principal, din gazele de eşapament sau sunt

eliminate de diverse fabrici şi uzine. Solul, ca şi aerul şi apa este un factor de mediu cu influenţă deosebită asupra sănătăţii. De calitatea solului depinde formarea şi protecţia surselor de apă, atât a celei de suprafaţă, cât mai ales a celei subterane. El este capitalul cel mai preţios de care dispune omul pentru satisfacerea nevoilor sale. Benzenul afectează solul prin deversări accidentale. De asemenea, ţinând cont că numeroase substanţe chimice, cum ar fi pesticide, erbicide, insecticide, sunt obţinute din benzen sau din reacţiile acestuia cu diferite alte substanţe, trebuie să se ia în calcul efectele negative pe care aceste substanţe le au asupra solului. De exemplu, D.D.T. este un insecticid întrebuinţat împotriva dăunătorilor agricoli şi este cunoscut sub numele detexan, iar hexaclor-ciclohexanul este numit şi hexacloran sau gamexan şi este folosit ca insecticid (amândouă sunt substanţe obţinute din reacţiile benzenului cu alte substanţe chimice).

Pericol de explozie

Izopropilbenzenul este un produs foarte inflamabil ,are un risc de explozie cu perclorati,acizi azotici,ozon si compusi peroxi.Se evita incalzirea la un punct de 15 Kelvin,deoarece poate fi considerat critic,el avand temperature de aprindere la 555 grade Celsius

Baluta Andreea

MMC,gr 5337,AN 3