7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 1/21

11) Alcaloizi- alcaloizii sunt substanţe naturale conţinute în principal în plante, care conţin azot într-

un ciclu din moleculă (pot fi sintetizaţi şi de bacterii, fungi sau animale);- în general sunt substanţe cu caracter bazic, însă se cunosc şi alcaloizi neutri sau slab

acizi.

•Glicoalcaloizii din legume (fam. Solanacee)

- unele legume din familia Solanacee, cum sunt cartoful sau roşia, contin glicoalcaloizi

 precum solanina, de fapt un glicozid care contine un aglicon (solanidină) de tip alcaloidsteroidic;- alcaloizii apar în tuberculi în condiţii de infecţie bacteriană, stress etc, făcnd parte

din mecanismul de apărare al plantei;- zonele !erzi din coa"a cartofului conţin cea mai mare cantitate de solanină # culoarea

!erde se datorează clorofilei, care se formează în timpul sau după recoltare, cnd

cartoful este e$pus luminii solare. %ondiţiile de mediu pro!oacă sinteza simultană a

clorofilei şi solaninei;- cele două efecte principale ale alcaloizilor de acest tip sunt iritaţia gastro-intestinală şi

afectarea sistemului ner!os;- glicozidele sunt mai to$ice dect agliconii # efectul otră!irii cu aceşti alcaloizi constă

în apatie, dispnee, sali!aţie, slăbiciune generală, paralizie, leşin;-  solanina este in&ibitor de colinesterază astfel că în esuturi se acumulează

1

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 2/21

care afecteaăa ner!ii, ducnd la slăbiciune musculară, con!ulsii şi comă;

- efectele gastro-intestinale includ inflamatia mucoasei, &emoragii sau ulceratii,

constipatie sau diaree;- s-a sugerat ca acesti alcaloizi ar fi teratogenici;- e$ista cazuri de into$icatii la animalele &ranite cu lastari sau co"i de cartof;- nu se distrug prin fierbere, pra"ire sau uscare, c&iar la temperaturi inalte;

- datorita slabei absorbtii, &idrolizei din tractul digesti! si e$cretiei rapide a metabolitilor,

otra!irile cu alcaloizii din cartof sunt rare. 'i!ele de mg*++ g dau un gust amar, iar de la

+ mg*++ g pro!oaca senzatia de arsura in gura si esofag;- - -

2

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 3/21

b) Alcaloizi pirolizidinici

- se cunosc ++ asemenea substante;- sunt raspunzatori de otra!irile animalelor domestice, uneori la scara mare;

-  prin contaminarea culturilor cerealiere si a semintelor, duc la decese in randul populatiei din tarile in curs de dez!oltare;- se gasesc in principal in plante din familiile %ompozite, /oraginacee si 0eguminoase,

dar si in 1anunculacee, 2pocinacee si Scrofulariacee;- ma"oritatea plantelor contin intre 3 si 4 alcaloizi, mai rar un singur alcaloid;- nucleul pirolizidinic este alcatuit din doua cicluri de cinci atomi, care au in comun o punte de atomi de azot. Se formeaza un alcaloid tertiar;

-  in natura, acest ciclu este substituit frec!ent cu o grupare &idro$imetilen in % si o

grupare &idro$il in %5, formand structura numita necina-baza;- se prezinta mai "os a) retrorsina, b) petasitenina si c) de&idroretronecina;

3

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 4/21

-  into$icatiile au loc fie prin contaminarea accidentala a recoltelor, fie prin ingestie

intentionata a unor legume sau plante medicinale;-  obiceiurile culinare in 6aponia presupun consumul unor specii ca  Petasites,

Symphytum si Tussilago, plante care in ma"oritatea tarilor de pe glob sunt considerate

medicinale;-  utilizata in terapii alternati!e, tataneasa (Symphytum officinale) este o planta

medicinale e$trem de populara. 7ersoanele care consuma tataneasa frec!ent pot ingera

 pana la 3 mg alcaloizi*zi;-  studiile arata ca alcaloizii pirolizidinici sunt &epatoto$ici si pot duce la tumori ale

ficatului. 8n unele tari din 2sia si 2frica, consumul frec!ent, asociat cu &rana

contaminata (aflato$ine) si !irusi (&epatita /) duce la un efect sinergic;- podbalul (Tussilago farfara) si captalanul ( Pesatites hybridus), cu utilizari frec!enta

ca antispastic, emolient si antiinflamator, contin alcaloizi de acelasi tip. %a plante

medicinale, au utilizari in tusea con!ulsi!a, astm, bronsita, etc.

c) Alcaloizi tropanici- sunt substante c&imice azotate, care contin in molecula un nucleu tropanic9

 

4

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 5/21

- atropina, a), si substantele inrudite, &iosciamina, b) si scopolamina, c), sintetizate de

 plante precum matraguna (Atropa belladonna, fam. Solanaceae) ,  ciumafaia ( Datura

 stramonium, fam. Solanacee ) si maselarita ( Hyoscyamus niger , fam. Solanacee);

- cauzeaza into$icatii prin consumul accidental al plantelor, in trecut acestea fiind

utilizate ca plante medicinale;

- au efect antispastic, in doze mari efectul anticolinergic (parasimpatolitic) pro!ocand

ta&icardie, confuzie, &alucinatii, delir si con!ulsii;-  din frunzele de  Erythroxylon coca  (arborele de coca) se e$trage cocaina, d), o

substanta puternic stimulanta, anore$ica, care in doze mici este anestezic local.

%ontinutul de cocaina in frunze este relati! mic, +,3-+,55:, efectul de rezistenta la

oboseala fiind obtinut prin mestecarea frunzelor, la populatia din 2merica de Sud(/oli!ia, 7eru, %olumbia). 8n afara de alcaloizi (cocaina, ecgonina, e), frunzele de coca

au un mare continut de nutrienti (calciu, sodiu, potasiu, !it. /, /, si %, fibre);

 a) b) c)

5

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 6/21

d) e)

d) Alcaloizi cu nucleu piperidinic si piridinic

- din aceasta categorie fac parte coniina, ), nicotina, ) si ricinina, <);- sunt continuti in plante precum cucuta (onium maculatum, fam. =mbelifere), tutun

( !icotiana tabacum, fam. Solanacee) si ricin ( "icinus communis, fam. up&orbiacee);- into$icatia apare prin consumul accidental al acestor plante, dozele mici a!and actiune

e$citanta, urmata la doze mari de paralizia musc&ilor respiratori;

 

) )

<)   6

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 7/21

e) Alţi alcaloizi

- capsulele de mac ( Papa#erum somnifera) contin un late$ albicios, in care se afla

alcaloizi9 opiati ( : morfina, codeina, tebaina) si substante neanalgezice, papa!erina

si noscapina;- opiul (late$ uscat) a fost utilizat ca analgezic si antitusi! din cele mai !ec&i timpuri;- astazi, opiul este drog ilicit;- morfina, ), se utilizeaza in medicina ca analgezic (cancer, infarct etc). 8n cantitati

mari pro!oaca constipatie si depresie respiratorie;- codeina, ), este antitusi! (tablete, sirop de tuse);

- tuberculul de omag ( Aconitum napellus) contine un alcaloid foarte puternic, aconitina,

<);

-  tinctura de aconit (+ - + m0) pro!oaca tulburari gastrointestinale, !oma, diaree,&i otensiune aritmie cardiaca aralizie cardiaca si res iratorie in final deces.

) )

<)

7

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 8/21

TOX!" #! $%&"'$" $'OS$O&$"

a) Alcaloizii peptidici din secara cornut*

- prima obser!atie a efectului unei to$ine continute in ciupercile microscopice a aparut

in !ul >ediu, referindu-se la maladia numita ergotism (focul sfantului 2nton),manifestata sub doua forme9 gangrenoasa, care afecteaza aportul de sange catre

e$tremitatile corpului si con!ulsi!a, cu afectarea S'%. 2ceasta afectiune este pro!ocata

de ingestia de secara sau cereale contaminate cu sclerotii ciupercii la#iceps purpurea;

sclerotul este o masa compacta in forma de corn, de 3-<3 mm lungime si -< mm

grosime, de culoare bruna sau !iolacee, fiind numit si cornul-secarei;-  sclerotul contine mai multi alcaloizi cu nucleu indolic, inruditi cu acidul lisergic

(ergotamina, ergostina si ergocristina);-  au efect asupra sistemului ner!os central si periferic, cele mai puternice fiind cel

&alucinogenic si de stimulare a uterului (ocitocic);- pro!oaca ta&icardie, &ipertesiune, sete, colici abdominale, !oma, diaree;

- !asoconstrictia periferica este utila in tratamentul migrenelor.

8

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 9/21

b) Aflato+ine ,i orato+ine

- compusii secretati de unele mucegaiuri sunt substante e$trem de to$ice;- sunt sintetizate de ciupercile microscopice care contamineaza produsele leguminoase;

- cele mai raspindite sunt9- aflato+inele, deri!ate de la mucegaiurile omniprezente Aspergillus

sp. (afecteaza alunele, cerealele, semintele de bumbac, soia, condimentele, fisticul,

migdalele, nucile, smoc&inele etc). 'umele deri!a de la mucegaiul Aspergillus fla#us;

- orato+inele, secretate de  Aspergillus  si  Penicillium sp.

(contamineaza cerealele, legumele si boabele de cafea);

 - rubrato+inele, produse ale P$ rubrum, care infecteaza graul.

Aflato+inele  sunt metaboliti fungali inruditi, in numar de +. %romatografic s-au

separat compusi9 /, /, ? si ?. 2flato$ina / este cea mai to$ica, a!and puternic

efect carcinogenic, inducand cancer &epatic la ma"oritatea animalelor;-  din punct de !edere c&imic, contin un nucleu cumarinic legat de un bifuran sau o

 pentanona;-  restul compusilor sunt fie produsi de transformare (&idro$ilare) a aflato$inelor,

desemnati sub diferite indicati!e9 > si > (obser!ati prima data in lapte), ?> si ?>

(deri!atii &idro$ilati ai aflato$inei ?), fie deri!ati &idro$ilati produsi direct de

mucegai, mai rari9 /a,?a  etc;   9

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 10/21

10

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 11/21

%aile de biotransformare a aflato$inelor  11

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 12/21

- porumbul este unul dintre cele mai contaminate cereale, mucegaiul producand to$ine

inainte de recoltare. 'i!elul si frec!enta contaminarii sunt relati! mari, porumbul astfel

impurificat producand &epatita acuta la oameni;-  mucegaiurile de tip  Aspergillus  infecteaza alimentele in faza de coacere sau de

stocare;-  dintre factorii fa!orizanti putem mentiona9 umiditatea crescuta a recoltelor (+,4 #

+,4@ :), temperaturile mari, efecte mecanice la recoltare, infestare cu insecte, recoltare

in conditii de ploaie, acumularea de umiditate in timpul stocarii;- seceta este un alt factor fa!orizant, deoarece scade capacitatea alunelor de pamant de

a sintetiza fitoale$ine (substante antio$idante sau antimicrobiene produse de plante).

2ceste fenomene sunt caracteristice zonelor tropicale si subtropicale;- in mod consecuti!, carnea, produsele din carne si produsele lactate pot fi contaminate

cu aflato$ine;- aflato$inele pot produce la oameni &epatomegalie, galbeneala, ciroza si cancer &epatic;

- strategiile de reducere a continutului de aflato$ine sunt9

- procesarea materiilor prime;- biocontrol si inacti!are microbiana;

- degradare structurala prin tratament c&imic;

- reducerea continutului de aflato$ina prin c&emosorbtie.

- metode de procesare9 tratament termic # nici fierberea, nici tratamentul in autocla!a

nu distrug total aflato$inele. Sunt distruse partial prin pra"irea uscata sau in ulei aara&idelor, in scopul comercializarii ca alune pra"ite sarate sau ca unt de ara&ide; 12

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 13/21

%ontinutul de aflato$ine in di!erse cereale si produse din cereale

13

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 14/21

-  tratarea cu solutii alcaline (care AdesfacB inelul lactonic) reduce considerabil

continutul de aflato$ine, in procesul de obtinere a unor lipii numite tortillas (in 2merica

de Sud sau Spania). 7rin reacidificarea produsului, aflato$inele se refac;- iradierea cu radiatie =C sau D furnizeaza date neclare;- e$tractia cu sol!enti, metoda eficienta, este insa greu de realizat si foarte scumpa;- in procesul de reducere a continutului de aflato$ine s-au testat si alti reacti!i c&imici9

acizi, baza, alde&ide, bisulfiti, agenti o$idanti, gaze, doar amoniacul si bisulfitii fiind

retinuti pentru incercari ulterioare;- au fost incercate sisepararea mecanica si metode de sorbtie (adaugare de bentonita sau

montmorillonit), dar niciuna din metodele prezentate nu elimina complet aflato$inele

din lantul de &rana.  - orato+inele  sunt metaboliti produsi de mucegaiuri din speciile  Aspergillus si 

 Penicillum, in functie de temperatura si continutul de apa din plante. Speciile  A$

necesita inter!ale de temperatura de -<5E%, iar Penicillum sintetizeaza o&rato$ine la

temperaturi de -<E%;

- alcatuiesc un grup de sapte substante c&imice strans inrudite, o&rato$ina 2 fiind ceamai raspandita si mai to$ica;- o&rato$ina / nu contine clor la atomul de %3 din ciclul condensat izocumarinic. 2par

in cerealele depozitate, precum si in cafea, bere, fructe uscate, !in, cacao si nuci;-  o&rato$ina 2 este un puternic to$ic renal, ingreunand mecanismele de transport

anionic in tuburile renale; e$perimental, s-a do!edit a fi un in&ibitor al sintezei proteinelor, un imunosupresor, agent carcinogenic, mutagenic si teratogenic in teste pe14

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 15/21

%onţinutul de o&rato$ine în di!erse materii prime alimentare

15

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 16/21

/iotransformarea o&rato$inei 2 in organismele animale are loc pe caile urmatoare9

16

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 17/21

17

TOX!" A!A"

-  into$icatiile cu to$ine pro!enite de la animalele marine (ficoto$ine) sunt des

raspandite la populatiile insulare;

- multe dintre ficoto$ine sunt produse de algele unicelulare ,mai putin de scoici si pesti;- astfel de to$ine pro!oaca paralizie, diaree, amnezie sau tulburari neurologice;- o alta sursa de ficoto$ine o constituie bacteriile din animalele marine, dar, fiind de

structura proteica, pot fi denaturate (degradate) total prin incalzire si partial de catre

enzimele digesti!e;

- animalele marine !eninoase nu sunt to$ice, !eninul fiind localizat in organe specialesi necontaminand partea comestibila, sau poate fi neutralizat (la contaminare) prin

 prelucrare termica si enzime digesti!e;-  molustele sunt ne!ertebrate nesegmentate, care au un corp moale si care secreta o

carapace calcaroasa. =nele secreta, prin glandele sali!are, saruri cuaternare de amoniu,

altele di!erse to$ine9

mure$ina

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 18/21

18

aplisina aplisinol

laurena

d l d i l bil i & il d i i i i i

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 19/21

19

- artropodele de tipul crabilor si &omarilor de anumite !arietati pot contine to$ine ce

cauzeaza crampe abdominale, ameteli, palpitatii, slabiciune musculara, dureri ale

inc&eieturilor;-  unele broaste testoase marine contin to$ine care pro!oaca stari de !oma, diaree,

ta&icardie, ameteli si racirea membrelor;

-  dintre mamiferele marine, contin to$ine balenele, delfinii, morsele, focile si ursii

 polari (carne si ulei);- pestii de tip &ering, sprot, sardina, ton, macrou, ansoa contin &istamina, a carei actiune

este potentata de diferite substante c&imice, in special de tip amina9

i i iil &i i i if i i i d i lii ( &)

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 20/21

20

-  into$icatiile &istaminice se manifesta prin urticarie, edem, roseata pielii (ras&),

tulburari gastrointestinale (crampe, diaree, !oma), &ipotensiune si manifestari

neurologice (dureri de cap, palpitatii, mancarimi ale pielii);- into$icatia cu &istamina este des confundata cu alergiile;-  into$icatia cu ciguato+ina  este des intalnita in zonele tropicale si subtropicale, la

 populatia care consuma pesti din recifele de corali si apele de coasta adiacente;

- simptomele otra!irii ciguatice sunt in principal neurologice si gastrointestinale;

- tetrodoto+ina este un alcaloid regasit in principal in pestele-balon (glob), consumat

in 6aponia sau Statele =nite; alcaloid c&inazolinic, bloc&eaza selecti! canalele de sodiu

din structura membranelor celulare ale fibrelor musculare, pro!ocand stari de !oma si paralizie (mai ales respiratorie). ste cea mai to$ica forma de alcaloid din toata seria.

ciguato$ina

7/18/2019 INOC C6

http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 21/21

21

tetrodoto$ina (FFG)9 1  H I, 1 , 1 < H JI, 1  H %IJI

an&idrotetrodoto$ina9 1 < H JI, 1  H %IJI