derivaii izochinolinei

chinolin izochinolin

medicamentele derivai ai izochinolinei se divid urmtoarele grupe:

derivaii 1-benzilizochinolinei;

derivai ai fenantrenizochinolinei:

derivai ai morfinanului ;

derivai ai aporfinei.

1-benzilizochinolin morfinan aporfin

derivaii 1-benzilizochinolineiPapaverini hydrochloridumClorhidrat de papaverin

Clorhidratul de6,7-dimetoxi-1-(3',4'-dimetoxibenzil)-izochinolin

papaverolinacid veratric papaveraldin acidul izochinolin carboxilicacid hemipinic acidul piridin - 2,3,4-

tricarboxilic

Obinerea

veratrol 3,4-dimetoxibenzilclorur

3,4-dimetoxibenzilcianur homoveratrilamin

Acidul 3,4-dimetoxifenilacetic

3,4-dihidropapaverin papaverina

Identificarea:Conform prevederilor DN identificarea i determinarea cantitativ, n general, se efectueaz prin metode fizico-chimice: spectrofotometria UV i IR, cromatografia pe strat subire i cromatografia lichid de nalt performan.

Reaciile de precipitare

papaverin cu acidul picric - precipitat cu p.t. 220oC; precipit cu reactivul Dragendorff, Mayer.

Cu ap de brom se formeaz un precipitat galben, bromur, bromhidrarul de papaverin 20204NBrHBr; Cu soluie alcoolic de iod cristale ro-ntunecat de hidroiodur diiod papaverina 20194NI2HI; Reaciile de culoare:

papaverinol papaveraldina

Produsele de oxidare de culoare

violetCu reactivul Marquis: Sulfatul de metilenbispapaverinProba carolinic:

Dozarea:

Titrarea n mediu neapos n amestec de acid formic i anhidrid acetic (indicator cristal violet) Metoda argentometric; Neutralizarea n mediu de alcool etilic (indicator fenolftalein); Metoda fotometric;

Metoda fotometric de extracie, bazat pe msurarea absorbanei a compusului complex cu izotiocianatul de amoniu i fier (III); cu colorantul portocaliu G;

CLIP.

Metabolismul.

La stidierea corelaiei dintre structur i aciunea farmacologic s-a stabilit :

Pentru meninerea aciunii spasmolitice sunt necesare gruprile OCH3 n molecul.Inlocuirea celor patru grupe metoxil OCH3 cu grupa etoxil OC2H5 aduce un plus de activitate i n acelai timp determin scderea toxicitii (drotaverin);

Introducerea grupei hidroxil la grupa metilenic (papaverinolul) sau nlocuirea grupei metilenice cu o grup carbonilic (papaveraldina), conduce la compui cu toxicitate mrita:

papaverinolul papaveraldina) Prin nlocuirea radicalului benzil cu un radical fenil disubstituit cu grupe metoxil (chinoparina) sau trisubstituit cu grupe etoxil (octaverina), rezult compui mult mai activi i cu toxicitate mic:

Chinoparin Neupaverin

octaverinPrin schimbarea poziiei radicalului aromatic din poziia 1 n alte poziii activitatea nu se schimb.Nucleul izochinolinic nu este necesar pentru aciunea spasmolitic.Prin deschiderea ciclului izochinolinic rezult bis (dimetoxifenil)-amin, care mai pstreaz slabe proprieti spasmolitice.

bis-(dimetoxifeniletil)-min

Drotaverini hydrochloridum (Nospanum)

Clorhidrat de drotaverin (Nospan)

Clorhidratul de1-(3',4'-dietoxibenziliden)-6,7-dietoxi-1,2,3,4-tetrahidroizochinon

Obinerea: 6,7-dietoxi-1,2,3,4- 3,4-dietoxibenzaldehid tetrahidroizochinolin

drotaverina

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

EMBED ISISServer

PAGE 7