POLIGLICEROL ESTERII

HO OH

OH

Glicerina

catalizator

incalzireHO O

OH

OH

OH

1,1' diglicerol

sau

HO OH

O

OH

OH

1,2' diglicerol

HO OH

OH

catalizator

incalzireHO O

OH

OH

OH

+ HO O

OH

O

OH

OH

OH

1,1',1" Triglicerol

Sinteza poliglicerolilor

Esterii poliglicerolului se obțin prin:• esterificarea directă a poliglicerolului cu acizi grași • transesterificarea trigliceridelor cu poliglicerolul.

HO O OHHO

OH

O

O

OH OH

+

1,1' Diglycerol Acid stearic

O

CH314

Catalizator

- H2O

OH

OH

O

CH314

O

CH3

O

O

O

OH

OHO

CH3

OH

O

OH

O

OH

OH

O

O

O

OH

O

CH3

O

CH3

O

CH3

O

O

OH

O

OH

OH

O

OH

O

O

O

CH3

O

CH3

O

CH3

O

CH3

+ +

+ +

+

14

14

14

14

14

14

14

14

14

POLIGLICEROL ESTERII

Aplicațiile poliglicerol esterilor în industria alimentară

POLIGLICEROL ESTERII

a) Margarina - îmbunătățesc proprietățile organoleptice ale margarinei și a produselor tartinabile cu conținut scăzut de grăsimi prin reducerea granulației fazei lipide conducând la o plasticitate și elasticitate corespunzătoare untului natural

b) Prăjituri, creme și glazuriAvantajul utilizării poliglicerol esterilor •producerea unui aluat mai stabil și cu un volum mai mare. •distribuția uniformă a grăsimilor din margarină în aluat, prăjiturile având un volum mai mare, o structură uniformă și o textură fină, •durata de valabilitate a produselor este mai mare deoarece împiedică retrogradarea amidonului.

Pe lângă utilizarea ca emulgatori cu proprietăți interfaciale poliglicerolii mai pot avea rol și de conservanți. Efectul biocid al acizilor grași împreună cu solubilitatea și dispersabilitatea esterilor conduc la un efect conservant.

ESTERII ZAHAROZEI

Distribuția grupelor hidroxil în zaharoză

Pentru utilizarea acestor esteri ca emulgatori:

•Esterii zaharozei cu grad de substituire mic, adică cu valori mari ale BHL pot fi folosiți pentru stabilizarea emulsiilor ulei în apă

•Esterii zaharozei cu grad de substituire mare, adică cu valori mici ale BHL pot fi folosiți pentru stabilizarea emulsiilor apă în ulei.

ESTERII ZAHAROZEI

Posibilități de obținere a esterilor zaharozei

Principalele probleme care apar la producerea esterilor zaharozei sunt:Instabilitatea zaharozei la temperaturi înalte de reacție;Degradarea materiilor prime prin caramelizare și saponificare (peste 140 ° C);Solubilitatea diferită a reactanților în diferitele faze de reacție;Obținerea produșilor secundari ca săpunuri și gliceride;Prin procesul de caramelizare se pot obține culori și arome nedorite, Pentru evitarea acestor inconveniente au fost dezvoltate trei metode alternative de preparare a esterilor zaharozei:Esterificarea directă utilizând clorurile acide sau anhidridele acizilor grași;Transesterificarea utilizând esteri ai acizilor grași (de exemplu, metil esterii);Metode enzimatice.

Principala metodă comercială este transesterificareacare se poate realiza prin trei căi:

ESTERII ZAHAROZEI

a)Metoda cu solvent în care zaharoza reacționează cu esterii acizilor grași în fază omogenă utilizând un solvent compatibil ca dimetilformamida (DMF) și dimetilsulfoxidul (DMSO).

b) Metoda emulsiei. Prin acest procedeu zaharoza este dizolvată în apă sau un solvent similar (ex. propilenglicol), în această soluție fiind apoi dispersat esterii acizilor grași împreună cu un emulgator (săpunul). Deplasarea echilibrului către formarea esterilor zaharozei se face prin îndepărtarea apei și a solventului. Săpunul în exces pot fi eliminat prin transformare în acizi graşi, urmată de distilare moleculară. În această metodă, pentru a promova o reacţia omogenă se poate utiliza drept materie primă moctaacetatul zaharozei, un derivat uleios și solubil.

c) Metoda topiturii. În acest procedeu atât zaharoza cât și esterii acizilor grași sunt utilizați sub formă de topitură în prezența unei substanțe tensioactive (săpunuri alcaline) care acționează atât ca solubilizanți cât și drept catalizatori.

ESTERII ZAHAROZEIProprietățile funcționale a esterilor zaharozei

Interacțiunea cu proteinele

Esterii zaharozei cu un conținut mare de mono-ester interacționează mai puternic cu proteinele și conduce la diferite efecte în produsele alimentare:

Sosuri și dressinguri – esterii protejează proteinele lactate împotriva denaturării prin coagulare și împotriva caramelizării prin încălzire, conducând la emulsii stabile,

Produse de cofetărie pe bază de gelatină – interacțiunea esterilor cu proteinele conduc la structuri mai sensibile și o mărire a timpului de valabilitate

Produsele de panificație – se obține o rețea mai flexibilă a glutenului care oferă o rezistență mai bună la forțele mecanice din timpul frământării, asigurând o mai bună reținere a gazului.

ESTERII ZAHAROZEI

Emulgator Mono-ester, %

BHL Tensiunea superficială

(mN/m)

Înălțimea spumei (mL)

0 min 5 min

Laurat zaharozăPalmitat zaharozăStearat zaharozăStearat zaharozăStearat zaharozăApă distilată

7075705030-

151615116-

28.534.034.536.746.872.8

1272931124

124262962

Efectul esterilor de zaharoză asupra caracteristicilor spumării

c) Stabilizarea aerării și spumei

b) Interacțiunea cu amidonul

ESTERII ZAHAROZEI

Aplicațiile esterilor zaharozei în industria alimentară

a) Sosuri și maioneze

Caracteristicile maionezei usoare sterilizată în prezența esterilor zaharozei și a proteinelor din zer

Esterii zaharozei Proteina din zer

Reflexia înainte de sterilizareReflexia după sterilizareDimensiunea medie a particulelor de ulei

72,169,62,36

69,862,49,81

b) Produse de cofetărie

c) Glazuri, creme pentru umplutură și înghețata

ESTERII ZAHAROZEI

Aplicațiile esterilor zaharozei în industria alimentară

d) Produse de panificație

ESTERII SORBITOLULUI ȘI POLISORBAȚII

Prepararea sorbitan esterilor

POLISORBAȚII

Nume generic Denumire comercială Forma fizică (la 25C) BHL

Sorbitan monolauratSorbitan monopalmitatSorbitan monostearatSorbitan monooleatSorbitan tristearatSorbitan trioleat

Span 20Span 40Span 60Span 80Span 65Span 85

LichidSolidSolidLichidSolidLichid

8.66.74.74.32.11.8

Caracteristicile fizice ale unor sorbitan esteri comerciali

Nume generic Denumire comercială EO/Ester Forma fizică (la 25C) BHL

Polisorbat 20Polisorbat 40Polisorbat 60Polisorbat 80Polisorbat 65Polisorbat 85Poliglicerat 60

Tween 20Tween 40Tween 60Tween 80Tween 65Tween 85

Mono si digliceride etoxilate

Myrj 45

202020202020208

LichidLichidGel

LichidSolidLichidLichidGel

16.715.614.915.010.511.013.011.1

Proprietățile caracteristice ale esterilor etoxilați

ESTERII SORBITOLULUI ȘI POLISORBAȚII

Sorbitan esterii și polisorbații în soluție

Emulgator Masa moleculară medie CCM, mM

Polisorbat 20Polisorbat 40Polisorbat 60Polisorbat 80

1228128413121310

0,0590,0270,0250,012

Aplicațiile sorbitan esterilor și a polisorbaților în industria alimentară

ESTERII SORBITOLULUI ȘI POLISORBAȚII

a) Produse de panificație •În aluatul pentru prăjituri - ajuta formarea mai rapidă a spumei, cu mai

puțin gluten, rezultând prăjituri cu textură mai fină și mai uniformă.•La fabricarea pâinii - ca întăritori pentru îmbunătățirea performanțelor

aluatului și stabilizare în timpul coacerii (DATEM, esterii zaharozei și polisorbații).

•Sorbitan esterii sunt utilizați în procesarea drojdiei active uscate. b) BăuturiPolisorbatul 60 este utilizat în prepararea cocktail-urilor de băuturi alcoolice

pentru emulsionarea componentelor aromatizante (ex. laptele de cocos) și ca agent de spumare.

c) Produse lactate•înghețata - rigiditatea și abilitatea de a-și păstra forma. •cremele neaerate

d) Ciocolată și glazuri pentru cofetărie.• amestec de Polisorbat 60 (40 părți) și sorbitan monostearat (60 părți)

produce o strălucire mai bună și o rezistență mai mare la sfărâmare și rupere.

ESTERII PROPILENGLICOLULUI CU ACIZII GRAȘI

CH3

OCO(CH2)16CH3

OH

CH3

OH

OCO(CH2)16CH3

CH3

OCO(CH2)16CH3

OCO(CH2)16CH3

CH3

OH

OH

Propilenglicol 1-Propilenglicol monostearat

Propilenglicoldistearat

2-Propilenglicol monostearat

Prepararea esterilor propilenglicolului cu acizii grași

ESTERII PROPILENGLICOLULUI CU ACIZII GRAȘI

ESTERII PROPILENGLICOLULUI CU ACIZII GRAȘI

Aplicații în industria alimentară

a) Produse de panificație și patiserieEsterii propilenglicolului sunt ideali datorită solubilității lor foarte mari în grăsimi și

abilității de a forma geluri cu apa îmbunătățind aerarea și stabilitatea spumei. Comparativ cu alți emulgatori (monogliceridele, poliglicerol esterii, monoglicerol lactilații), propilenglicolul produc cel mai mare volum al prăjiturii, textură fină, calitate de umezire rapidă în timpul consumului, dar produc o suprafață aplatizată a prăjiturilor.

b) Prăjituri de tip pandișpan și glazuri pentru prăjituri

Propilenglicol esterii pot fi utilizați la fabricarea industrială a înghețatei, având avantajul furnizării unei distribuții mai bune a cristalelor de gheață, contribuie la o textură mai fină și la un gust mai bun.

Esterii propilenglicolului mai pot avea aplicații și în industria cosmetică în creme și loțiuni.

STEAROIL ȘI OLEOIL LACTILAȚI DE SODIU ȘI CALCIU

Prepararea esterilor lactilați

CH3

CH

O OH

+ CH3(CH2)16COOHHO-

CH3(CH2)16COO

CH3

HC

O OH

OH +

CH3

CH

O O

CH3(CH2)16COO

CH

COO-

CH3

nn = 1 - 3

n acid lactic acid lacticn n-1 H2O

acid gras carboxilat anhidrida acid lactic-stearic acid lacticn-1

ester acid gras lactilat

+ acid lacticn

+

+

+ +anhidrida acid lactic-stearic acid lacticacid lacticn

Aplicațiile esterilor lactilați în industria alimentară

STEAROIL ȘI OLEOIL LACTILAȚI DE SODIU ȘI CALCIU

a)Interacțiunile între esterii lactilați și amidon

b) Interacțiunile între esterii lactilați și proteine

Esterii lactilați interacționează cu proteinele prin cel puțin două moduri:•Interacțiunea restului de acid stearic cu regiunile nepoare din prteine prin legături hidrofobice;•Interacțiunea grupărilor carboxilice din lactilați cu resturile aminoacizilor încărcate electric din proteine.

c) Esterii lactilați în produsele de panificație pe bază de drojdie

Utilzarea cu succes a acestor emulgatori se datorează proprietăților lor:•ușor solubili în aluat fără o eventuală prehidratare;•sunt stabili în timpul transportului, depozitării și preamestecării cu făina

d) Esterii lactilați în produsele de cofetărie

FOSFATIDE DE AMONIU

Preparea fosfatidelor de amoniu

FOSFATIDE DE AMONIU

Posibilități de legare a fosfatidelor la o digliceridă

FOSFATIDE DE AMONIU

Aplicații industriale ale fosfatidelor de amoniu

Efectul fosfatidelor de amoniu asupra vâscozității ciocolatei negre comparativ cu lecitina

Rolul fosfatidelor este de a reduce vâscozitatea ciocolatei și să controleze proprietățile reologice ale sistemului, făcând ciocolata mai ușor de manipulat la turnarea în forme sau la acoperiri ale produselor de cofetărie.