AmAmiinnoacizioacizi

CUPRINSCUPRINS

I.DEFINII.DEFINIŢIEŢIE II.CLASIFICAREII.CLASIFICARE III.DENUMIREIII.DENUMIRE IV.IZOMERIEIV.IZOMERIE V.PROPRIETĂŢIV.PROPRIETĂŢI

DefiniDefinițțieie

Aminoacizii sunt comAminoacizii sunt compuşipuşi organic organicii cu cu funcţiune mixtă care conţin gruparea amino şi funcţiune mixtă care conţin gruparea amino şi gruparea carboxil.gruparea carboxil. R-COOH R-COOH

NHNH22 DupDupăă structur structurăă, aminoacizii se , aminoacizii se îîmpart mpart îîn doun douăă

mari categorii: mari categorii:

1.1. AlifaticiAlifatici: unde grupele func: unde grupele funcţţionale sunt legate de o catenionale sunt legate de o catenăă alifaticalifaticăă, chiar dac, chiar dacăă îîn moleculn moleculăă exist existăă un nucleu aromatic. un nucleu aromatic.

2.2. AromaticiAromatici: unde grupele func: unde grupele funcţţionale sunt legate de un ciclu ionale sunt legate de un ciclu aromatic.aromatic.

Clasificarea AminoClasificarea Aminoaciziloracizilor

DupDupăă a aşşezarea relativezarea relativă ă a grupelor funca grupelor funcţţionale se deosebesc ionale se deosebesc αα-amino-acizi, -amino-acizi, ββ-amino-acizi, -amino-acizi, γγ-amino-acizi, etc. Dintre -amino-acizi, etc. Dintre amino-acizii alifatici, cei mai importanamino-acizii alifatici, cei mai importanţţi sunt i sunt αα-amino-acizi, -amino-acizi, adicadicăă acei amino-acizi care con acei amino-acizi care conţţin grupele funcin grupele funcţţionale legate ionale legate de acelade acelaşşi atom de carbon. Se deosebesc mai multe categorii i atom de carbon. Se deosebesc mai multe categorii mari de mari de αα-amino-acizi alifatici:-amino-acizi alifatici:

1.1. MonocarboxiliciMonocarboxilici2.2. Dicarboxilici Dicarboxilici 3.3. Hidroxi-amino-aciziHidroxi-amino-acizi4.4. Tioamino-aciziTioamino-acizi5.5. Diamino-aciziDiamino-acizi6.6. Amino-acizi heterocicliciAmino-acizi heterociclici

Aminoacizi monocarboxiliciAminoacizi monocarboxilici

Glicocolul(glicina)Glicocolul(glicina)

Denumire:acidul Denumire:acidul aminoaceticaminoacetic

Prescurtare:Gli Prescurtare:Gli Structura:Structura:

CH-COOH

NH2

acid aminoacetic /glicina/glicocol

αα - - Alanina Alanina Denumire:acidul α-Denumire:acidul α-

aminopropionic aminopropionic Prescurtare:Ala Prescurtare:Ala Structura:Structura:

CH3-CH-COOH

NH2

acid amino propanoic/ alanina

StructuraStructura

ValinaValina

Denumire:acidul α-Denumire:acidul α-aminoizovalerianic aminoizovalerianic

Prescurtare:Val Prescurtare:Val Structura:Structura:

CH3 - CH – CH - COOH

NH2 NH2

acid amino metal butanoic/valina

Aminoacizi Aminoacizi dicarboxilicidicarboxilici

Acidul asparagicAcidul asparagic

Denumire:acidul Denumire:acidul aminosuccinicaminosuccinic

Prescurtare:Asp Prescurtare:Asp Structura: Structura:

HOOC-CHHOOC-CH22-CH-COOH-CH-COOH

NHNH22

Acid 2-amino-pentandioicAcid 2-amino-pentandioic

StructuraStructura

Acidul glutamicAcidul glutamic

Denumire:acidul α-Denumire:acidul α-aminoglutaric aminoglutaric

Prescurtare:Glu Prescurtare:Glu Structura:Structura:

HOOC-CHHOOC-CH22-CH-CH22-CH-COOH-CH-COOH

NHNH22

Acid 2-aminopentandioicAcid 2-aminopentandioic

StructuraStructura

Hidroxi-amino-Hidroxi-amino-aciziacizi

SerinaSerina

► Denumire:acidul α-Denumire:acidul α-amino-β-amino-β-hidroxipropionic hidroxipropionic

► Prescurtare:Ser Prescurtare:Ser ► Structura:Structura:

CH2-CH-COOH

| |

OH NH2

acid amino hidroxi propanoic/valina

Tio-amino-Tio-amino-aciziacizi

CisteinaCisteina

Denumire:Denumire:acidul acidul di[di[αα-amino--amino-ββ--tiopropionictiopropionic

Prescurtare:Prescurtare:Ci—S Ci—S Structura: Structura:

CH - CHCH - CH2 2 - COOH- COOH

SH NHSH NH22

Acid 2-amino-3-tiopropanoicAcid 2-amino-3-tiopropanoic

StructuraStructura

StructuraStructura

Diamino-Diamino-aciziacizi

LisinaLisina

Denumirea:LisinaDenumirea:Lisina Prescurtare:LysPrescurtare:Lys Structura:Structura:

CHCH22-(CH-(CH22))33-CH-COOH-CH-COOH

NHNH22 NH NH22

Acid 2,6-diamino-hexanoicAcid 2,6-diamino-hexanoic

StructuraStructura

IZOMERIEIZOMERIE

Aminoacizi prezintă izomerie optică,de poziţie,geometrică.Aminoacizi prezintă izomerie optică,de poziţie,geometrică.

CHCH22-CH-COOH-CH-COOH

| || |

OH NHOH NH22

COOH COOHCOOH COOH | || |

NHNH22-C-H H-C-NH-C-H H-C-NH22

| || |

CHCH22-OH CH-OH CH22-OH-OH

(+) (-)(+) (-)

PROPRIETPROPRIETĂŢI FIZICEĂŢI FIZICE

Aminoacizii sunt substanţe solide de Aminoacizii sunt substanţe solide de culoare albă,solubile în apă.Se împart culoare albă,solubile în apă.Se împart în 2 categorii:în 2 categorii:

aminoacizi esaminoacizi eseenţiali(pe care nu îi nţiali(pe care nu îi avem în corpul nostruavem în corpul nostru, , trebuiesc trebuiesc preluaţi din organismele vegetale)preluaţi din organismele vegetale)

aminoacizi neesenţiali(pe care corpul aminoacizi neesenţiali(pe care corpul nostru îi secretă)nostru îi secretă)

PROPRIETĂŢI CHIMICEPROPRIETĂŢI CHIMICE

A.Reacţii datorate grupării acide(COOH)A.Reacţii datorate grupării acide(COOH)

1.Reacţii cu baze1.Reacţii cu baze

2.Reacţii cu alcooli2.Reacţii cu alcooli

3.Reacţii de decarboxilare3.Reacţii de decarboxilare

1.Reacţii cu b1.Reacţii cu baazeze

R = COOH + NaOHR = COOH + NaOH→R – COONa + H→R – COONa + H22OO

| || |

NHNH22 NH NH22

2.Reac2.Reacţii cu alcoolţii cu alcool

R – COOH + CHR – COOH + CH33OH OH → R - COOCH→ R - COOCH3 3 + H+ H22OO

| || |

NHNH22 NH NH22

3.Reac3.Reacţţii de decarboxilareii de decarboxilare

CHCH2 2 – COOH – COOH → CH→ CH3 3 + CO+ CO22

| || |

NHNH22 NH NH22

B.ReacB.Reacţii specifice aminoaciţii specifice aminoacizzilor ilor

CHCH22-COOH+CH-COOH+CH22-COOH-COOH→CH→CH22-CO-CH-CO-CH22-COOH-COOH

| | | | | |

NHNH22 NH NH22 NH NH22

glicina glicina glicil-glicina(G-G)glicina glicina glicil-glicina(G-G)

În urma reacţiilor de condensare rezultă În urma reacţiilor de condensare rezultă peptidelepeptidele

n=2-10 peptiden=2-10 peptide

n=10-50 oligopeptiden=10-50 oligopeptide

n=>50 proteinen=>50 proteine

Proiect realizat de: Kidulets™ Proiect realizat de: Kidulets™

MerenMerențț Farius FariusProfesorProfesor:Mihăeş Erica :Mihăeş Erica ŞŞcoala:Colegiul National “Sf. Iosif ” Baccoala:Colegiul National “Sf. Iosif ” BacããuuClasa a XClasa a XII-a -a AA