Alcanii

I.Obiectieve ce trebuie atinse Obiectiv cognitive-proprietatile fizice si chimice, izomerie Obiective operationale-la sfarsitul lectiei de predare,elevii trebuie sa fie capabili de urmatoarele:

sa stie definitia alcanilor sa denumeasca corect alcanii sa indice metodele de obtinere ale alcoolilor sa indice proprietatile fizice ale alcoolilor sa se indice proprietatile chimice ale alcanilor sa scrie izomerii de catena

Metode didactice - fise in care se prezinta schemele de lucru

II.Scenariu didactic Moment organizatoric-strigarea catalogului(prezenta),aranjarea pe grupe si subgrupe Captarea atentiei-prezentarea lectiei intr-o nota armonioasa(prezentarea proprietatilor si metodelor de obtinere ale alcanilor) Activitati ale elevilor-trebuie sa indice proprietatile alcanilor pe baza unor fise

distribuita de profesor in care se dau indicatii asupra modului de lucru al experimentelor;profesorul trebuie sa urmareasca modul

in care elevii manuiesc substantele si ustensilele,facand aprecieri asupra celor care lucreaza corect.

III.Prezentarea lectiei

1.DEFINITIE, SERIE OMOLOAGA, DENUMIRE

Alcanii sunt hidrocarburi aciclice saturate cu formula generala CnH2n+2.

Seria omogloaga a alcanilor se obtine pornind de la formula generala a acestora CnH2n+2 in care i se atricuie lui n valori intregi successive( n= 1,2,3…)

Exemple:

metan CH4

etan CH3-CH3

propan CH3-CH2-CH3

1

2.Denumire

Primii 4 termeni ai seriei au denumiri specifice. Incepând cu C5 se adauga terminaţia an la numele în limba greaca al numărului de atomi de carbon

n = 1 : CH4 metan

n = 2 : C2H6 : CH3-CH3 etan

n=3 : C3H8 : CH3-CH2-CH3 propan

n=4 : C4H10 : CH3-CH2-CH2-CH3 butan

n=5 : C5H12 : CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentan

n = 6 : C6H14 : CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 hexan

n = 7 : C7H16 : CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 heptan

3.Structurile primilor patru termeni ai alcanilor

4.IZOMERIA ALCANILOR

2

Izomerii = substanţe care au aceeaşi formulă moleculară, dar structură şi proprietăţi fizico-chimice diferite

Exemplu: Butanul: C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 n-butan

CH3-CH-CH3 2 metil-propan sau izobutan │ CH3 Substantele izomere care se deosebesc doar prin modul de aranjare a atomilor de carbon in catene(;iniar sau ramifiact) se numesc izomeri de catena

Denumirea izoalcanilor:1. Se caută catena cea mai lungă de atomi de carbon şi se numeroteazăîncepând cu atomul de carbon de unde ramificaţia este cea mai aproape 2. Se indică prin cifre poziţia radicalilor şi se denumesc radicalii (ramificaţiile)în

ordine alfabetică3. Dacă există mai mulţi radicali de acelaşi fel se folosesc prefixele: - di (2), - tri (3), - tetra (4).4. Se adaugă denumirea hidrocarburii corespunzătoare ultimei cifre din catena de

bază, numerotată. Observaţie: Dacă există mai multe denumiri pentru o structură, cea corectăeste aceea pentru care suma indicilor de poziţie a tuturor ramificaţiilor este minimă

EXERCITII1Notează formula moleculară şi formula de structură plană pentru:Omologul superior al pentanuluiOmologul inferior al propanuluiRezolvare:C6H14 : CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hexan C2H6 : CH3-CH3 etan

2Notează formulele plane de structură şi denumirile izomerilorpentanului.CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentanCH3-CH-CH2-CH3 2- metil- butan sau izopentan │ CH3

CH3

│ 2,2 dimetil – propan sau neopentanCH3- C- CH3 │ CH3

3Notează formulele plane de structură şi denumirile izomerilorhexanului.CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexan

3

CH3-CH2-CH-CH2-CH3 │ 3- metil - pentan CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH3 2- metil- pentan/ izohexan │ CH3

CH3-CH-CH-CH3 2,3- dimetil – butan │ │ CH3 CH3

CH3

│CH3- C- CH2- CH3 2,2 - dimetil – butan │ CH3

5.PROPRIETATI FIZICE

n = 1÷ 4 -> termini gazosi

n = 5 ÷ 15 +: termini lichizi

n ≥ 16 -> termini solizi

- p.f.º si p.t.º cresc cu numarul atomilor de C din molecula

- ramificarea catenei micsoreaza p.f.º

- termenii lichizi si solizi au densitatea mai mica decat a apei

- alcanii lichizi si solizi sunt insolubili in apa, solubili in solventi organici

- alcanii inferiori sunt inodori, iar cei superiori au miros characteristic

Activitate experimentala:

Mod de lucru: in 3 eprubete pune care 3cm3 de vaselina(amestec de alcani superiori). Toarna in fiecare eprubeta cate unul din urmatoarele lichiede: apa, benzina, tetraclorura de carbon. Ce observi?

Observatii: vaselina nu se dizolva in apa si pluteste deasupra ei; ea se dizolva insa atat in benzina cat si in tetraclorura de carbon.

4

6.PROPRIETATI CHIMICE

- alcanii au reactivitate mica.

A. Reactii de substitutie

a) Halogenarea (X=Cl, Br)

Conditii de reactie: lumina(hυ) sau 300 - 600ºC

Mecanism de reactie: substitutie radicalica SR

CH4 + Cl2 – hυ –> CH3 – Cl + HCl

metan monoclormetan (clorura de metil)

CH3 – Cl + Cl2 – hυ –> CH2Cl2 + HCl

clorura de metil diclormetan (clorura de metilen)

CH2Cl2 + Cl2 – hυ –> CHCl3 + HCl

clorura de metilen clorura de metin (triclormetan, cloroform)

CHCl3 + Cl2 – hυ –> CCl4 + HCl

cloroform tetraclorura de carbon

b) Nitrarea (cu HNO3)

Mecanism de reactie: substitutie radicalica SR

CH4 + HONO2 - tºC –> CH3 – NO2 +H2O

metan nitrometan

c) Sulfoclorurarea (+ SO2  + Cl 2) SR

CH4 + SO2 +Cl2 –> CH3 – SO2Cl + HCl

metan sulfoclorura de metil

B. Reactii de izomerizare

Mecanism de reactie: transpozitie T

Conditii de reactie: AlCl3, 50 - 100ºC

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 <= AlCl3, tº => CH3 – CH – CH3

n.butan

5

C. Descompunerea termica – dehidrogenare + cracare

t<650º –> cracare

t>650º –> piroliza CH4 +CH2 = CH – CH3

>cracare

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – CH3 – CH3 + CH2=CH2

H2 + CH2 = CH – CH2 – CH3

>dehidrogenare

H2 + CH3 – CH = CH – CH

D. Reactii de oxidare

a) Oxidari => produsi ce apartin altor clase de substante

CH4 + 1/2O2 – 60 atm, 400ºC –> CH3 – OH

Metanol (alcool metilic, hidroxi-metan)

CH4 + O2 – 400-600ºC, oxizi de azot –>CH2 = O + H2O

metanal(aldehida formica, formaldehida)

CH4 + 1/2O2 –> CO + 2H2

gaz de sinteza

CH4 + O2 –> C + 2H2O

negru de fum

CH4 + NH3 + 3/2O2 – pt, 1000ºC –>HCN + 3H2O

amonoxidare

CH4 + (N2, O2) –> CO2 + 2H2O +N2

CH4 + H2O – Ni, 650-900ºC –> CO + 3H2

gaz de sinteza

R – CH3 – 100ºC, catalizatori, oxidare –> R – COOH

alcan superior r acid gras

6

b) Arderi => CO2 + H2O + caldura (Q)

CH4 + 2O2 –> CO2 + 2H2O + Q

CnH2n+2 + 3n+1/2O2 –> nCO2 + (n+1)H2O

Caldura de ardere, Q reprezinta caldura degajata la ardearea unui mol de substanta si se masoara in kJ sau kcal. Puterea calorica a unui combustibil este cantitatea de caldura degajata la arderea incomplete a unei mase de 1Kg de combustibil solid sau lichid, sau a unui m3 de combustibil gazos.

ACTIVITATE EXPERIMENTALA

Mod de lucru: Aprinde un bec de si regleazs admisia aerului astfel incat flacara sa fie colorata in galben, ceea ce demonstreaza o ardere incomplete a gazului metan. Cu ajutorul unui cleste de metal tine deasupra flacarii o placa alba de faianta. Repeta expe-rienta, dar in loc de placda tine deasupra flacarii un pahar cu gura in jos. Noteaza observatiile in caiet.

Observatii : placa de faianta se acopera de un strat subtire de carbon Pe peretele Si pe fundul pahandui apar picaturi de apa. De ce?

q Prin arderea metanului in aer, in atmosfera saraca in oxigen, se formeaza carbon fin divizat numit negru de fum si apa:

CH4 + O2 = C + 2H20

negru de fumNegrul de fum este folosit la fabricarea vopselelor si a anvelopelor de

automobile.

q Prin arderea incomplete a metanului se obtine gazul de sinteza (un amestec de monoxid de carbon si hidrogen, in report molar de 1 : 2):

CH4+1/2 O2= CO +2H2 gaz de sinteza

Gazul de sinteza este folosit in sinteza alcanilor superiori si a metanolului (alcool metilic). Hidrogenul obtinut poate fi folosit in sinteza amoniacului si pentru alte scopuri.

CH4+H2O(Ni/800o)=CO +3H2 gaz de apa

q Prin incalzirea la 4000C sub o presiune de 60 atm a amestecului de metan si oxigen se obtine metanolul (alcoolul metilic):

CH4+1/2O2(400o/60atm)=CH3OH metanol

7

q Prin incalzirea la 400-6000C, dar in prezenta catalizatorilor oxizi de azot, metanul se oxideava la metanal (aldehidel formic.!):

CH 4 + O2 (oxizi deazot./400-600oC) –CH2O + H2O

metanal(aldehidaformica)

q Metanul se folose§te la fabricarea acidului cianhidric, HCN, utilizat in special in industria polimerilor (pentru obtinerea fibrelor sintetice). Reactia de oxidare a metanului in prezenta de amoniac, se nume§te reactie de amonoxidare (are loc la tem-perature ridicate, 10000C si este catalizata de platina, Pt):

CH4 +NH3 +3/2O2(Pt/1000OC)=HCN +3H2O

7.ACTIUNEA ALCANILOR ASUPRAMEDIULUI S1 ASUPRA OAMENILOR

Alcanii sunt compusi organici nepolari si sunt practic insolubili in apa, dar sunt buni solventi pentru alte substante organice cu molecule nepolare. Cunoasterea acestor proprietati face posibila, atat utilizarea alcanilor ca materii prime sau auxiliare in fabricarea unor produse utile, cat si evaluarea si reducerea riscurilor in cazul dezastrelor ecologice.

Alcanii superiori in stare solida, vaselina sau parafina, care au un grad mare de puritate, se folosesc ca substante auxiliare la fabricarea unor produse farmaceutice sau cosmetice comercializate sub forma de crema. Vaselina are efect emolient si ajuta la mentinerea umiditatii pielii .

Benzina este un bun solvent pentru grasimi. In contact direct cu pielea sau prin inhalarea vaporilor, benzina dizolva grasimile de la nivelul membranelor celulelor determinand efecte fiziologice grave: iritatii, inflamatii sau chiar arsuri chimice. Din acest motiv se recomanda folosirea manusilor de cauciuc chiar si in cazul alimentarii autovehiculelor cu benzina; acest fapt I-ati putut observa in benzinariile ce pun la dispozitia clientilor manusi de cauciuc de unica folosinta.

Este interzis sa se curete vopseaua de pe maini direct cu benzina. In acest scop se folosesc diluanti speciali care nu afecteaza membrana celulelor. Atunci cand materiale textile imbibate cu benzina sunt folosite la curatarea vopselei de pe suprafetele murdare se recomanda purtarea manusilor de cauciuc.

Deversarile de petrol sau de benzina in apele marilor, oceanelor si in cele curgatoare provoaca dezastre ecologice Petrolul si benzinele plutesc la suprafata apei si impiedica schimbul de oxigen intre spa si aer ceea ce duce la moartea faunei si a vegetatiei subacvatice. La fel de daunatoare sunt deversarile la suprafata solului, deoarece patrunderea lor in pamant impiedica circulatia normaIa a aerului si a apei si distruge structura chimica si fizica a acestuia afectand dramatic echilibrul ecosistemelor.

8