A Pun Intro Qui Mica 42016

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INTRODUCCION A LA QUIMICA. 4TO SECUNDARIO. http://sites.google.com/site/ceballosws/

Prof. Ceballos Guillermo Página 1 05/03/2016

Lo que vale es la pregunta que se hace el que aprende…

AUTOR:PROFESOR GUILLERMO A. CEBALLOS.

-Versión: 2016 -


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ÍNDICE GENERAL DE ACTIVIDADES.

FUNDAMENTACION............................................................................................................................................. 3

OBJETIVOS GENERALES. .................................................................................................................................. 3 EXPECTATIVAS DE LOGRO. .............................................................................................................................. 3 PROGRAMA DE LA MATERIA. ............................................................................................................................ 3

CONTRATO PEDAGOGICO. ................................................................................................................................ 4 ORGANIZACIÓN Y DINAMICA DE LA CLASE. .................................................................................................... 4

LOS ALUMNOS SE COMPROMETEN A: ............................................................................................................. 4 EL PROFESOR SE COMPROMETE A: ................................................................................................................ 5

CRITERIOS DE EVALUACIÓN. ............................................................................................................................ 5

LA METALURGIA. ................................................................................................................................................. 6 EL PETROLEO COMO RECURSO. ..................................................................................................................... 8 EL CARBONO Y LOS HIDROCARBUROS. ........................................................................................................ 10

CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS I. ............................................................................................... 12 NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS ACICLICOS. ................................................................. 14

NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ACICLICOS. .............................................................. 16

NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS CICLICOS....................................... 17

REACCIONES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS. .................................................................................. 19

ESTEQUIOMETRIA DE LOS HIDROCARBUROS. ............................................................................................ 21

LAS BIOMOLECULAS. ....................................................................................................................................... 23

LOS HIDRATOS DE CARBONO. ........................................................................................................................ 24 LOS LIPIDOS Y SUS PROPIEDADES................................................................................................................ 29

LIPIDOS SAPONIFICABLES: SIMPLES. ............................................................................................................ 30

LIPIDOS SAPONIFICABLES: COMPUESTOS. .................................................................................................. 32

LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: TERPENOS E ICOSANOS. .......................................................................... 35

LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: LOS ESTEROLES......................................................................................... 36

LOS AMINOACIDOS. .......................................................................................................................................... 38 LOS AMINOACIDOS Y LAS PROTEINAS. ......................................................................................................... 40 CLASIFICACION DE PROTEINAS. .................................................................................................................... 42

LAS FUNCIONES DE LAS PROTEINAS. ........................................................................................................... 43

LOS ACIDOS NUCLEICOS, EL ADN, LOS GENES Y LOS CROMOSOMAS. ................................................... 44

REPLICACION DE ADN Y SINTESIS DE PROTEINAS. .................................................................................... 46

LAS MUTACIONES DEL ADN. ........................................................................................................................... 48

ACTIVIDADES.

Actividad 1: metalurgia. ......................................................................................................................................... 7 Actividad 2: el petróleo. ......................................................................................................................................... 9

Actividad 3: el carbono y los hidrocarburos. ........................................................................................................ 11

Actividad 4: clasificación hidrocarburos. .............................................................................................................. 13 Actividad 5: nombre de los hidrocarburos saturados acíclicos. ........................................................................... 15

Actividad 6: nombre de los hidrocaruros insaturados acíclicos. .......................................................................... 16

Actividad 7: nombre de los hidrocarburos saturado e insaturados cíclicos. ........................................................ 18 Actividad 8: reacciones químicas de los hidrocarburos. ...................................................................................... 20

Actividad 9: estequiometria de los hidrocarburos. ............................................................................................... 21

Actividad 10: biomoléculas. ................................................................................................................................. 23 Actividad 11: los hidratos de carbono. ................................................................................................................. 26

Actividad 12: lípidos y sus propiedades............................................................................................................... 29 Actividad 13: lípidos saponificables simples. ....................................................................................................... 31 Actividad 14: lípidos saponificables compuestos. ................................................................................................ 34

Actividad 15: lípidos no saponificables. terpenos e icosanos. ............................................................................. 35 Actividad 16: lípidos no saponificables. Los esteroles. ........................................................................................ 37

Actividad 17: los aminoácidos. ............................................................................................................................ 39

Actividad 18: los aminoácidos y las proteínas. .................................................................................................... 41

Actividad 19: clasificación de las proteínas. ........................................................................................................ 42

Actividad 20: función de las proteínas. ................................................................................................................ 43 Actividad 21: los ácidos nucleicos, el ADN, los genes y los cromosomas. .......................................................... 45 Actividad 22: replicación del ADN y síntesis de proteínas. .................................................................................. 47

Actividad 23: las mutaciones del ADN. ................................................................................................................ 48


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FUNDAMENTACION.

Si bien la bibliografía actual se adapta al curriculum vigente, existe una diferencia entre las posibilida-des de nuestros alumnos para apropiarse del conocimiento y la propuesta pedagógica para cada nivel plantea-da por el Ministerio de Educación Bonaerense. Es por ello que este manual es una adaptación de la bibliogra-fía disponible que pretende acercar el elevado requerimiento educativo por parte del curriculum y el niilismo(muy bajo interés por el conocimiento y muy bajo interés por el progreso y la cultura del trabajo) de nuestrosalumnos. Los textos son sencillos, con palabras, en su mayoría, de uso común, acompañados de imágenes

accesibles a la reproducción que resultan un poderoso complemento para desarrollar las muy básicas activida-des que “obligan” a la lectura para desarrollar las muy básicas actividades planteadas como preguntas guíasacompañadas por ejercicios gráficos, numéricos, tablas y mapas conceptuales.

OBJETIVOS GENERALES.

Que al finalizar el ciclo básico del secundario los alumnos logren:

1- Interpretar que el trabajo diario permite realizar una buena trayectoria pedagógica.2- Cumplimentar los acuerdos institucionales de convivencia colaboran con el buen desempeño áulico.3- Interpretar que al apropiarse del conocimiento científico pueden visualizarse los acontecimientos futu-

ros.

EXPECTATIVAS DE LOGRO.

A partir de las expectativas de logro propuestas en el currículum y en consonancia con el diagnósticorealizado, se espera que los alumnos/as:

Identifiquen el conjunto de variables relevantes para la explicación del comportamiento de diversossistemas químicos.

Utilicen conceptos, modelos y procedimientos de la Química en la resolución de problemas cualita-tivos y cuantitativos relacionados con los ejes temáticos trabajados.

Establezcan relaciones de pertinencia entre los datos experimentales relevados y los modelos teó-ricos correspondientes.

Diseñen y realicen trabajos experimentales de química escolar utilizando instrumentos y dispositi-vos adecuados que permitan contrastar las hipótesis formuladas acerca de los fenómenos quími-cos vinculados a los contenidos específicos.

Lean textos de divulgación científica o escolares relacionados con los contenidos de química y co-muniquen, en diversos formatos y géneros discursivos, la interpretación alcanzada.

Escriban textos sobre los diversos temas de química que se trabajen, para comunicar sus ideas, através de las diferentes actividades propuestas: investigaciones bibliográficas, informes de labora-torio, ensayos, entre otros.

Interpreten las ecuaciones químicas y matemáticas y cualquier otra forma de representación paradotarlas de significado y sentido, dentro del ámbito específico de las aplicaciones químicas.

PROGRAMA DE LA MATERIA.

Es posible que exista una discrepancia con respecto a qué contenidos sean más valiosos para estaárea, pero teniendo en cuenta los lineamientos de la materia no representa un grave problema hacer una se-lección de los mismos, sino secuenciarlos de manera tal que el énfasis esté en establecer vínculos entre sípara constituir una auténtica red. Es por ello que se modificó el orden de presentación en el currículum sin su-primir contenidos obligatorios.

Lo importante es que los estudiantes exploren con una profundidad suficiente un número razonable deejemplos para que puedan adquirir el lenguaje básico de química.

1) El petróleo como recurso.a) Demandas de energía a lo largo del tiempo.b) Requerimientos energéticos de las sociedades en la actualidad.c) Proyección de usos y reservas de combustibles fósiles.

d) Reservas de combustibles fósiles.e) Usos del petróleo, separación y destilación.f) Grupos funcionales orgánicos.

i) Fórmulas molecular, desarrollada y condensada.g) Masa molar, cantidad de sustancia.


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h) Relaciones estequiométricas.i) Reactivo limitante y rendimiento de una reacción química. j) Ecuación del gas ideal. Calores molares de combustión.k) Reacciones exotérmicas y endotérmicas. Octanaje.

2) Química y Alimentosa) Principales grupos de biomoléculas.

i) Carbohidratos: mono, oligo y polisacáridos.(1) Solubilidad.

(2) Los carbohidratos como fuente de energía.(3) Representación de monosacáridos en fórmulas de cadena abierta y de Haworth.(4) Enlace glicosídico. Polímeros de condensación.

ii) Lípidos.(1) Clasificación. Grasas y aceites: triésteres del glicerol.(2) Ácidos grasos comunes: denominaciones y representaciones.(3) Solubilidad. Las grasas como reserva de energía.(4) Ácidos grasos saturados e insaturados.(5) Jabones y detergentes.(6) Miscelas y bicapas.

iii) Aminoácidos esenciales.(1) Proteínas Estructuras, función y propiedades.(2) Desnaturalización proteica.

(3) Factores que alteran la estructura proteica.(4) Enzimas. Acción enzimática.

b) Alimentos, actividad y energía.c) Dietas y energía necesaria para los procesos vitales de acuerdo a la actividad.d) Metabolismo basal.e) Sustancias presentes en los alimentos en pequeña proporción:

i) vitaminas,ii) minerales,iii) aditivos.

f) Alimentos y energía química.i) Aditivos alimentarios.

g) Metabolismo.i) Anabolismo - catabolismo.

(1) Respiración y fermentación.3) Química y procesos industriales.

a) Procesos de equilibrio.i) Constante de equilibrio, cociente de equilibrio y sus usos operacionales.ii) Principio de Le Chatelier.iii) Producción de Amoníaco.

(1) El proceso Bosch para la producción de hidrógeno a partir de agua y carbón mineral.(2) El proceso Haber de producción de amoníaco a partir de nitrógeno y de hidrógeno.

iv) Producción de óxido nitroso a partir de amoníaco con el proceso Ostwald.b) Metales y Metalurgia.

i) Minerales. Mena y ganga. Estequiometría.ii) Pureza de los reactivos y cálculo de pureza.iii) Rendimiento de las reacciones químicas.

c) Cálculos energéticos.i) Reacciones endotérmicas y exotérmicas.ii) Procesos redox para separar metales de sus menas.

CONTRATO PEDAGOGICO.

Seguidamente se dan los parámetros entre el docente y el estudiante, de forma que las normas implíci-tas sean, normas explícitas, logrando que exista un “aula diversificada”.etc.).

ORGANIZACIÓN Y DINAMICA DE LA CLASE.

Las clases se desarrollaran en un clima ameno de trabajo, que tendrá como eje la tolerancia y el respe-

to mutuo, donde se irán compartiendo los logros alcanzados y las dificultades que puedan presentar las tareasa través de la lectura de textos específicos, la exposición de ideas, la escucha atenta y el trabajo en grupo.

LOS ALUMNOS SE COMPROMETEN A:


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1- Respetar los horarios de entrada y salida a la clase propuestos por la institución.2- Contar con el material bibliográfico solicitado y estar al día con su lectura.3- Estar actualizados en caso de ausencia.4- Tener la carpeta completa y ordenada.5- Colaborar con la promoción a un clima de escucha y respeto mutuo sin utilizar expresiones inadecuadas.6- Poseer una actitud positiva, participativa y atenta frente al desarrollo de las clases.7- Concurrir a las clases correctamente vestidos de acuerdo a lo expresado en los A.I.C. (acuerdos institucio-

nales de convivencia).

8- Saludar respetuosamente a directivos, docentes, auxiliares y otros alumnos que ingresen al aula.9- Cuidar el mobiliario del colegio evitando infringirle cualquier tipo de daño o denunciando a quien lo haga.10- Contribuir con un clima de higiene y limpieza en el aula y en todo el colegio.11- No utilizar celular, MP3, cámaras u otros equipos que no correspondan con el desarrollo de la clase.12- Contar siempre con el cuaderno de comunicaciones.

EL PROFESOR SE COMPROMETE A:

1- Favorecer un clima áulico agradable, de trabajo, escucha y respeto.2- Atender las necesidades, dudas y preocupaciones de los alumnos respecto al desarrollo de los contenidos.3- Respetar los tiempos y capacidades diversas de cada uno de los alumnos.4- Evaluar de manera individual y permanente los logros de los alumnos, utilizando un criterio justo que tenga

en cuenta la diversidad.

5- Entregar en tiempo adecuado las correcciones de las actividades y/o exámenes.6- Entregar material para trabajar durante la clase y las evaluaciones durante el año lectivo. En el turno de

febrero el alumno deberá tener la carpeta completa o disponer del material bibliográfico para poder realizarel examen.

CRITERIOS DE EVALUACIÓN.

La explicitación de estos criterios tiene como objetivo evitar la arbitrariedad y posibilitar la construcciónde instrumentos de valoración e interpretación de datos sobre la evolución de los alumnos. Se tendrá en cuentaen la calificación de los alumnos:

1- Presentación de las actividades.

a. La organización y la coherencia.b. La prolijidad.c. Cumplimiento en fecha de entrega.

2- Presentación de la carpeta completa.a. Previo a la finalización de cada trimestre.b. Previo al final del ciclo lectivo.

3- Resultado de evaluaciones escritas.a. Tipo tradicional: valora el conocimiento retenido por el alumno sobre actividades especialmente se-

leccionadas.b. Tipo libro abierto: valora la interpretación del texto y el manejo del vocabulario.

4- Respeto por el trabajo personal y grupal.


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LA METALURGIA.Un mineral es un sólido homogéneo, inorgánico que se presenta de manera natural y que posee una estructuray composición química definida o que varía dentro de ciertos límites, lo que le confiere propiedades físicas de-terminadas. Los minerales están presentes fundamentalmente en las rocas y el suelo generalmente en depósi-tos o yacimientos naturales. Las minas son yacimientos de minerales o rocas útiles que pueden estar a cieloabierto o ser subterráneas. Las canteras son un tipo de minas de los que se extraen rocas y otros mineralesque se emplean en la construcción como el granito, el mármol y la piedra caliza. Dado que los metales útilespara el hombre se encuentran dentro de las rocas, formando compuestos químicos diversos cuando se extrae

material de una mina se obtiene una mena que es la parte de un yacimiento que contiene el mineral del que seextraerá el metal útil. Junto con él, la mena lleva una parte que no tiene interés económico y se desecha deno-minada ganga. Debe tenerse en cuenta que algunos minerales considerados ganga, si se les encuentra aplica-ciones redituables, pueden ser transformados en materiales útiles, por ejemplo para relleno de suelos bajos.Existen categorías de minerales clasificados por su función química según:

Tabla 1: clasificación de minerales.

Categoría Función química Ejemplos1 Elementos puros Oro (Au) y Azufre (S)2 Sulfuros Pirita (FeS). Calcopirita (CuFeS2)3 Halogenuros Fluorita (CaF2), Halita (NaCl), Cinabrio (HgS)4 Óxidos e Hidróxidos Casiterita (SnO2), Magnetita (Fe3O4) Cuarzo (SiO2), Cuprita

(Cu2O)5 Nitratos, Carbonatos y boratos. Calcita o piedra caliza (CaCO3), Dolomita (CaMg(CO2)2)

6 Sulfatos Yeso (CaSO4), Baritina (BaSO4)7 Fosfatos Fluorapatita (Ca10(PO4)6)F2)8 Silicatos Mica (AlSi3O10 Al2(OH)2K)9 Sustancias orgánicas. Ambar (C12H20O), Oxalatos (CaC2O4)Se conoce como metalurgia al conjunto de técnicas de obtención y tratamiento de los metales. La metalurgia,en general, comprende las siguientes etapas: a) Extracción de la mena del yacimiento: comienza con la locali-zación geográfica del yacimiento mineral y la evaluación económica, es decir, si es conveniente su extraccióndesde el punto de vista comercial. Para ello se tienen en cuenta los costos de extracción y el valor que poseeen el mercado. Los modernos procesos metalúrgicos intentan aprovechar todos los materiales obtenidos, esdecir, buscan utilizar la ganga como un producto redituable y no considerarla un residuo. Otro aspecto muyimportante en la primera etapa del proceso metalúrgico es considerar el impacto ambiental que puede producir.

Ilustración 1: metalurgia del hierro.

La extracción del mineralo primera etapa de losprocesos metalúrgicos esla que más contamina elambiente. b) Separaciónde la ganga para obtenerel mineral y/o metaldeseado, generalmentepor el proceso de reduc-ción. La separación con-siste en la concentracióndel mineral útil mediantedistintos métodos: b.1)Levigación: Se utiliza

cuando la mena y la gan-ga tienen muy diferentedensidad. El mineral essometido a una corrientede agua que arrastra alas partes

menos pesadas, y las más pesadas (mena) van al fondo. b.2) Separación magnética: Se utiliza cuando la menapresenta propiedades magnéticas (hierro). El mineral se pasa por una cinta en la cual hay un electroimán, laganga cae al suelo y la mena queda pegada a la cinta. b.3) Flotación: Procedimiento que se utiliza cuando lamena es hidrófoba, es decir que no se mojada por agua pero si por el aceite, el mineral finalmente triturado semete en un deposito con agua agitando la mezcla, la mena flota y la ganga se hunde. b.4) Tostación o calcina-ción: Tiene por objeto transformar el mineral en oxido mediante el quemado para eliminar residuos de la gangaque se transforman en gases (CO2). La tostación se realiza cuando el metal es un sulfuro como por ejemplo la

metalurgia del hierro (Ilustración 1), mientras que cuando es a base de carbono o un hidróxido se lo somete acalcinación. Esto reduce el volumen porque gran parte de la ganga se elimina. c) Purificación: eliminación delas impurezas que quedan en el metal, consiste en retirar las impurezas de mineral mediante diferentes méto-dos, generalmente se realiza en hornos a altas temperaturas como por ejemplo los altos hornos para el hierro.d) Otros tratamientos del metal, como formación de aleaciones para facilitar y mejorar sus aplicaciones. Al hie-


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rro se lo mezcla con carbono para formar el Acero dándole mayor dureza y resistencia. No solo existen yaci-mientos de minerales solidos sino que también pueden encontrarse en forma de líquido y gas como por ejem-plo el petróleo y el gas, ambos fuentes de carbono, elemento que se utiliza entre otras aplicaciones como fuen-te de energía. Debido a la gran importancia del carbono en la vida de la tierra se lo estudiará posteriormente.Actividad 1: metalurgia.1. Define mineral.2. Qué diferencia existe entre ganga y mena?3. Qué es un yacimiento?

4. Teniendo en cuenta la clasificación de minerales, nombra todos aquellos que contengan carbono (C) en sumolécula.5. Define metalurgia.6. Nombra las etapas de la metalurgia.7. En qué consiste la extracción de la mena?8. Qué es la separación de la mena?9. Describe los distintos métodos de separación de la mena.10. Qué diferencia existe entre calcinación y tostación?11. Qué es la purificación de la mena?12. Da un ejemplo de aleación de metales.13. Los yacimientos son solo de minerales solidos o pueden estar en otros estados de la materia? Nombra un

ejemplo.


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EL PETROLEO COMO RECURSO.El petróleo es un combustible fósil que se formó durante un largo proceso iniciado hace millones de años. Enese lapso, los restos de animales y plantas se almacenaron bajo la superficie terrestre formando yacimientospetrolíferos caracterizados por la lenta degradación y el escaso nivel de oxígeno. Al depositarse nuevos sedi-mentos, se dieron condiciones de elevadas temperaturas y presiones, capaces de convertir los restos organi-cos en un producto de dos fases, un líquida llamada petróleo crudo y otra gas denominada gas natural Ilustra-ción 7). El petróleo es un recurso natural no renovable, es decir que no se regenerará en un corto plazo. Setrata de un líquido oleoso bituminoso compuesto por la mezcla de diferentes sustancias principalmente hidro-

carburos compuestos de carbono e hidrogeno que pueden ser sólidos, líquidos y gaseosos, estas fraccionespueden ser separadas por medio de la destilación. Además, puede contener pequeñas cantidades de azufre,nitrógeno y oxígeno. La composición y las propiedades del petróleo dependen de su origen. En la actualidad, ydesde hace unos cuantos años, el petróleo y el gas natural constituyen la principal fuente de energía primaria(energía disponible en la naturaleza antes de ser transformada en otro tipo de energía) que utilizamos los sereshumanos. Por ejemplo, los combustibles, como la nafta y el diésel, son las fuentes de energía de la mayoría delos transportes, la industria y se emplean para producir electricidad en las plantas termoeléctricas. Además, elpetróleo está asociado a una gran cantidad de actividades humanas, desde la explotación de yacimientos hastala transformación en compuestos como los plásticos. Hoy, en las refinerías, el petróleo crudo sufre una serie deprocedimientos; estos permiten obtener mezclas de determinados hidrocarburos que se destinan a diversosusos: como combustible para la producción de energía, el transporte y la calefacción. Solo el 7% del petróleoextraído se emplea en la industria petroquímica. Sin embargo, la demanda energética por parte de las mega-ciudades va en aumento por lo que se estima que el petróleo y el carbón como fuentes de energía primaria

continuaran aportando el 80% de la energía hasta el 2030. Al ritmo actual de consumo mundial de las reservas,es posible decir que disponemos de alrededor de cuarenta años para el petróleo, sesenta años para el gasnatural y doscientos para el carbón. Sin embargo, estas estimaciones no incluyen el hallazgo de nuevos yaci-mientos. Actualmente, la producción de petróleo de Centroamérica y Sudamérica alcanza el 9,1% del totalmundial por ciento. La República Argentina posee en su territorio reservas de petróleo bastante considerables.En la actualidad existen diecinueve cuencas sedimentarias, de las cuales cinco producen petróleo y otras pro-bablemente lo produzcan. Las cinco cuencas y sus reservas de petróleo comprobadas son: Noroeste, Cuyana,Neuquina, Golfo de San Jorge y Austral o de Magallanes (Ilustración 6). Las refinerías de petróleo se ubicancerca de los yacimientos de petróleo crudo o de ciudades de alto consumo de petróleo en estas industrias serealiza la destilación fraccionada del petróleo crudo (Ilustración 5). La primera destilación, conocida como desti-lación primaria o topping, se realiza a presión atmosférica una vez separada la fracción gaseosa que el petróleopueda contener. Se calienta el crudo en hornos, y los vapores ascienden por la columna o torre de fracciona-miento, y se separan a diferentes temperaturas las siguientes fracciones líquidas: naftas (una mezcla de hidro-

carburos de 5 a 11 átomos de carbono, Ilustración 2) hasta 175 °C; querosén (hidrocarburos de 12 a 15 átomosde carbono, Ilustración 4) desde 175 °C hasta 275 °C; gasoil (hidrocarburos de 16 a 25 átomos de carbono) de275 °C a 300 °C y fueloil, o petróleo residual. Las fracciones de hidrocarburos gaseosos: metano, etano y, enmayor proporción, propano y butano. Estos compuestos son hidrocarburos simples de uno, dos, tres y cuatroátomos de carbono, y sus puntos de ebullición están entre -160 °C y 0 °C (Ilustración 4Ilustración 3).CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3 Ilustración 2: naftas.

CH4

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3 Ilustración 3: metano,etano, propano y bu-

tano.

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3 Ilustración 4: queroseno.

En la base de la torrequeda un residuo líquidoviscoso y negro llamado fueloil, cuyos hidrocarbu-ros poseen más de 25átomos de carbono y quepuede ser destilado nue-vamente a menor presión

que la atmosférica me-diante la destilación con-servativa, llamada asíporque la estructura delos hidrocarburos se con-serva, y se obtienen acei-tes lubricantes, vaselina,asfalto (una mezcla dehidrocarburos sólidos) ycoque de petróleo.

Algunas fracciones producto de la destilación primaria se someten a la destilación secundaria o craqueo. Du-rante este proceso se produce la ruptura de las largas cadenas carbonadas de hidrocarburos, para obtenerotros de cadenas más pequeñas. El craqueo térmico permite que las moléculas, sometidas a altas presiones y

temperaturas (700 °C), se rompan. En cambio, el craqueo catalítico ocurre por la acción de catalizadores ade-cuados a temperaturas más bajas (500 °C). Aunque los mejores catalizadores utilizados en el craqueo catalíti-co son costosos -porque se emplean metales como el platino, el paladio, el rodio y el iridio-, este método seprefiere al craqueo térmico, ya que resulta menos contaminante, se obtienen productos más específicos y re-quiere menor gasto de energía. Las reacciones ocurren en las superficies de los metales, de allí que se estu-


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dien con métodos muy precisos las irregularidades que aquellas puedan presentar, para optimizar al máximo elproceso catalítico. El craqueo catalítico permite obtener muchos de los hidrocarburos empleados en la industriapetroquímica y naftas útiles para los motores actuales.

Ilustración 5: torre destilación y craqueo.

Ilustración 6: cuencas.

Ilustración 7: origen petróleo.Actividad 2: el petróleo.

1. Cómo se originó el petróleo?2. Define petróleo crudo.3. Por qué el petróleo es la principal fuente de energía del planeta?4. Cuánto aporta la cuenca Centroamericana y sudamericana a la producción mundial.5. En un mapa marca las cuencas petrolíferas de la república Argentina.6. Qué se obtiene con la destilación primaria? Dibuja algunas fracciones.7. En qué consiste la destilación conservativa y cuáles son sus productos?8. Qué se obtiene con la destilación secundaria?9. Qué diferencia existe entre el craqueo térmico y el catalítico.10. Dibuja el procedimiento de destilación del petróleo.


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EL CARBONO Y LOS HIDROCARBUROS.Los hidrocarburos no solo se encuentran en el petróleo, sino que pueden ser sintetizados de manera artificialen una gran proporción y su abundancia es fenomenal esto se debe a por un lado, los átomos de carbono soncapaces de unirse entre sí y formar cadenas estables. Por otra parte, tienen la posibilidad de formar enlacesmúltiples no solo con otros átomos de carbono, sino también con átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno. Estoes así porque el átomo de carbono, cuya configuración electrónica es 1s22s22p2, (Ilustración 8) en teoría dispo-ne solo de dos orbitales semiocupados en su nivel más externo; sin embargo, mediante la promoción de unelectrón 2s a un orbital 2p vacío adquiere la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes con otros átomos y

completar así su octeto (Ilustración 11).

Ilustración 8: carbono. Ilustración 9: benceno. Hidrocarburo cicleno.

Las uniones que se establecen entre átomos de carbono son relativamente fuertes y, por otra parte, el tamañopequeño de los átomos de carbono permite el acercamiento y la formación de enlaces múltiples (dobles o tri-ples). Todas las posibilidades de enlace explican no solo el elevado número de compuestos orgánicos diferen-tes conocidos, sino también su gran variedad estructural. Esto implica que, en la mayoría de los casos, no re-sulte suficiente representarlos con su fórmula molecular: (Ilustración 10) es preciso recurrir a otras formas derepresentarlos, como las fórmulas estructurales (Ilustración 11) y los modelos moleculares (Ilustración 12).

C2H6 etano

CH4 metano

Ilustración 10: molecular.

C

C

H

H H

H H

H

H

H

H

H C

x

x

xx

Ilustración 11: estructural/Lewis. Ilustración 12: metano

El carbono fue conocido desde los primeros tiempos de la humanidad como carbón vegetal y negro de humo; ytambién, como diamante. En forma libre se presenta como grafito o diamante. Combinado, forma carbonatos(sales del ácido carbónico: CO3H2), dióxido y monóxido de carbono (CO2; CO), y combinado con H, O y N, for-ma numerosísimos compuestos integrantes de los seres vivos, llamados Biomolecular. La forma libre del car-bono se presenta dos variedades alotrópicas a) el Diamante que son guijarros ásperos de bordes redondeadospequeños o grandes constituido por carbono puro en forma de cristal. Normalmente es incoloro. También sue-le ser ligeramente coloreado de azul, amarillo, rosado o verde, debido a pequeñísimas impurezas. Cuando esde fuerte coloración oscura, pierde su valor como joya, llamándose entonces diamante negro destinándoselo,por su dureza a usos industriales. Es una de las sustancias más duras de la naturaleza. b) el Grafito se pre-senta en masas cristalinas grises brillantes. Es blando, untuoso al tacto, negro brillante, y cristaliza en láminas

hexagonales. Es incombustible y buen conductor del calor y la electricidad. Existe una gran variedad de estoscompuestos, debido a 3 características de los átomos de carbono: 1) Poder saturar entre ellos sus valenciasformando cadenas arborecentes. Los C se llaman primarios, secundarios o terciarios, según que se unan res-pectivamente a uno, dos o tres átomos de carbono. En el último ejemplo de cadenas arborescentes, marcamosC1 a los primarios, C2 a los secundarios y C3 a los terciarios (Ilustración 13). 2) Poder formar uniones o ligadu-ras simples (intercambio de 1 valencia, dobles (intercambio de 2 valencias) o triples (intercambio de 3 valen-cias). Ilustración 14.

CH36

CH2C

3

CH3

7

CH38

CH24

CH31

CH3

5 Ilustración 13: tiposcarbonos.

El C1 es primario, elC 2 es terciario por-que está unido a 3átomos de carbono.El C 3 es cuaternarioy el carbono 4 es

secundario por estarunido a dos átomosde carbono.

CH2

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

C

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Ilustración 14: alcano, alqueno, alquino y cicloalcano.

Los hidrocarburos que sólo poseen ligaduras simples, se llaman saturados, alcanos o parafinas. Los demás sedenominan no saturados, y se subdividen en etilénicos (con una doble ligadura) y acetilénicos (con una triple


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ligadura). 3) La cadena de carbonos puede cerrarse para formar un ciclo o anillo dando lugar a los hidrocarbu-ros cíclicos que pueden ser saturados o no saturados. Los cicloalcanos son anillos de carbonos unidos porligaduras simples mientras que los bencénicos o aromáticos anillos de carbonos que posee dobles ligaduras ysimples alternadas.Actividad 3: el carbono y los hidrocarburos.1) Dibuja el átomo de carbono y sus enlaces con el hidrogeno.2) Por qué los enlaces del carbono son fuertes y que ventaja brinda esto? Dibuja las formulas representativas.3) Describe las variedades alotrópicas del carbono.

4) Describe las tres características del carbono que le permiten gran variedad de compuestos.5) Describe los diferentes tipos de hidrocarburos. Dibuja.


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CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS I.Como se vio anteriormente los hidrocarburos se dividen en dos grandes grupos A) saturados y B) no saturadosde acuerdo a la cantidad de hidrógenos que tienen se unen con los carbonos en su molécula. Los saturadostienen la máxima cantidad de hidrógenos por cada carbono, es decir 3 hidrógenos en los carbonos terminales y2 en los intermedios (Ilustración 15), en cambio los no saturados tienen menor cantidad de hidrógenos ya quealgunas de las uniones entre carbonos son dobles o triples (Ilustración 17, Ilustración 18 y Ilustración 19). A suvez, tanto los saturados como los insaturados pueden ser A o B.1) a-cíclicos, es decir cadena abierta o, A oB.2) cíclicos, es decir cadena cerrada formando un anillo. Veamos la Ilustración 15, Ilustración 17 y Ilustración

18 de cuatro carbonos:

CH3

CH2CH2

CH3

Ilustración 15: butano.

CH2

CH2

CH2

CH2CH2 Ilustración 16: ciclopentano.

CH3

C

C

CH3

H

H Ilustración 17: 2- buteno.

Trazo negó de la unión significapor delante del plano.

CH3 C C CH3 Ilustración 18: 2 butino.

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

Ilustración 19: benceno.En todos los hidrocarburos el nombre tiene tres partes a) la raíz, que indica el número de átomos de carbonoque componen el esqueleto más largo. b) la terminación o sufijo, que indica el grado de saturación y c) el prefijo, que indica con un número la posición de los enlaces o de las ramificaciones de la cadena principal. El sufijopara los hidrocarburos saturados es “ano”. Los primeros cuatro de la serie de hidrocarburos saturados de ca-dena lineal son el metano, etano, propano y butano, ya vistos anteriormente. Para los que tienen más de cuatroátomos se utilizan para las raíces los numerales latinos Penta (5), Hexa (6)…Deca (10) etc. Estos hidrocarb u-ros poseen las siguientes propiedades: a) En condiciones normales de temperatura y presión son: gaseososlos 4 primeros (hasta 4 C); líquidos, los que poseen 5 a 16 C; y sólidos, los de 17 o más C. b) Todos son me-nos densos que el agua e insolubles en ella; y solubles en alcohol, éter y benceno. c) Todos son muy establesy resistentes a los reactivos, por cuya razón se han denominado parafinas (parum: poca; affinis: afinidad). d)Son combustibles, ardiendo con llama luminosa, con luminosidad que aumenta con el número de C., los ga-seosos forman con el aire mezclas explosivas. e) los halógenos (F, Cl, Br, I) remplazan sus H formando deriva-

dos de sustitución (Ecuación 1). Los restos de elementos no sustituidos, forman radicales cuyos nombres sonlos de los hidrocarburos respectivos, con su terminación cambiada por: ilo, por ejemplo el metilo (-CH 3), el etilo(-CH2-CH3). Ecuación 2 .Ecuación 1: monocloro etano.

CH3

CH3

+ Cl2

CH3

CH2

Cl

22

Ecuación 2: 2-metiButano.CH31

CH22

CH23

CH34

+ CH4

CH34 CH2

3

CH2CH3

1

CH3

+ H2

CH2

CH2

Ilustración 20: etileno.Los hidrocarburos no saturados a cíclicos, se clasifican en dos grupos: 1) los Alquenos que tienen dobles liga-duras, se los nombra con el sufijo “eno” (Ilustración 20) y 2) los Alquinos que tienen triples ligaduras, se losnombra con el sufijo “ino”. Los Hidrocarburos Alquenos presentan una o más doble/s ligadura/s en su cadena

de C. Por lo tanto, tienen 2 H menos que el saturado del mismo número de C. Se denominan como los satura-dos, cambiando sus terminaciones. La doble ligadura puede repetirse, para originar un hidrocarburo dietilénico.Los alquenos tienen las siguientes propiedades: a) En condiciones normales de presión y temperatura, son:gaseosos, los que poseen 2 a 5 C; líquidos, los que poseen 6 a 18 C; y sólidos, los que poseen 19 o más C.

Ecuación 3: dibromoetano.

CH2

CH2

+ Br 2CH2

CH2

Br

Br

Ecuación 4: tetrabromoetano.

CH

CH

+ Br 2CH

CH

Br

Br

+ Br 2CH

CH

Br Br

Br Br

b) Todos son insolu-bles en agua y solu-bles en alcohol, éter ybenceno. c) Son com-bustibles, ardiendocon llama más lumino-sa que los hidrocarbu-ros saturados

con igual número de C, porque poseen un mayor porcentaje de este elemento, que es quien al ponerse incan-

descente da luminosidad a la llama. Los gaseosos forman con el aire mezclas explosivas. d) Se caracterizanpor una gran actividad química, diferenciándose en este aspecto de los hidrocarburos saturados. e) Los haló-genos rompen su ligadura doble, transformándola en simple, al agregarse para dar derivados de adición(Ecuación 3). Por otro lado los alquinos, poseen una o más triple/s ligadura/s; en consecuencia, poseen 4 Hmenos que el hidrocarburo saturado del mismo número de C. Se nombran como los saturados, cambiando su


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terminación por ino. La triple ligadura puede repetirse en la molécula, formándose entonces un hidrocarburodiacetilénico. Tienen las siguientes propiedades: a) En condiciones normales de presión y temperatura, son:gaseosos, los que poseen 2 ó 3 C; líquidos, los que poseen 4 a 14 C; y sólidos, los que poseen 15 ó más C. b)Todos son menos densos que el agua e insolubles en ella. c) Se disuelven en alcohol, éter y benceno. d) Soncombustibles y arden con llama muy luminosa, por sus altos porcentajes de C. Los gaseosos forman mezclasexplosivas con el aire. e) Con los halógenos forman dos clases de compuestos de adición: se agregan trans-formando primero la ligadura triple en doble; y luego, la doble en simple (Ecuación 4). Como ya mencionamosantes, tanto los hidrocarburos saturados como los insaturados pueden ser cíclicos, veamos primeros los ci-

cloalcanos, es decir los que son saturados cíclicos. A.2) Los cicloalcanos pueden estar formados por una anilloque sea de carbonos solamente llamados A.2.1) isociclicos o pueden tener un anillo de carbono y otros ele-mentos, como el O, S o N llamándose A.2.2) heterocíclicos. Sus nombres se forman anteponiendo el prefijociclo al nombre del hidrocarburo saturado del mismo número de C. Se asemejan a los hidrocarburos saturados,por sus propiedades. También existen compuestos cíclicos de dobles y triples ligaduras pero los más importan-tes son el grupo denominado B.2) Hidrocarburos aromáticos. Todos los hidrocarburos aromáticos derivan delbenceno (ciclohexatrieno) que consta de seis átomos de carbono unidos con simples y dobles enlaces alterna-dos (Ilustración 19). Se los llama así porque poseen perfumes característicos. Se subdividen, como los anterio-res, en B.2.1) isocíclicos y B.2.2) heterocíclicos. Son bastante estables, a pesar de las dobles ligaduras, que nose rompen para formar compuestos de adición. Aunque su propiedad más importante es que pueden unirseentre sí (B.2.1.1. condensados) para formar grandes moléculas con muchos anillos que tienen gran importanciaen la biología (Ilustración 21, Ilustración 22 y Ilustración 23).

C

C

CH

CH

CH

CH

CHCH

CHCH

Ilustración 21: naftaleno.

C

C

CH

8

CH5

CH7

CH6

CH

9 C

CH10

C

CH

1 CH2

CH4

CH3

Ilustración 22: antraceno.

C

C

CH5

CH8

CH6

CH7

C

C

CH9

CH10

CH4

CH

3

CH1

CH2

Ilustración 23: fenantreno.

Actividad 4: clasificación hidrocarburos.1) En qué se fundamenta la clasificación en saturados y no saturados de los hidrocarburos?.2) Dibuja ejemplos de hidrocarburos cíclicos y acíclicos.3) Cómo se construye el nombre de los hidrocarburos?

4) Construye una tabla que compare las propiedades de los hidrocarburos saturados y no saturados acíclicos.Escribe las ecuaciones de sustitución.5) Como se construye el nombre de los hidrocarburos alcanos, alquenos y alquinos. Da ejemplos y dibuja.6) Qué es un hidrocarburo aromático y cómo se clasifican? Dibuja.7) A modo de ejemplo construiremos una lista multinivel con la clasificación de los hidrocarburos teniendo en

cuenta las letras indicadas en el texto anterior según:

1. Saturados (A).a. A cíclicos. (A.1)

i. Alcanos (parafinas).b. Cíclicos. (A.2)

i. Ciclalcanos.1. Isocíclicos (A.2.1)

2. Heterocíclicos (A.2.2)2. Insaturados (B)a. A cíclicos.

i. Alquenos (1).ii. Alquinos (2).

b. Cíclicos.i. Aromáticos.(B.2)

1. Isocíclicos. (B.2.1)a. Condensados. (B.2.1.1)

i. N______________.ii. A______________.iii. F______________.

2. Heterocíclicos.(B.2.2)

En esta clasificación agregue los nombres (ejemplos o ilustraciones) dados en el texto según corresponda.


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NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS ACICLICOS.Como ya se ha dicho el nombre de los hidrocarburos depende de la cantidad de carbonos que tiene la molecu-la excepto para los primeros 4, de allí en adelante los nombres son:

Tabla 2: nombre de los hidrocarburos.

5 Pentano/penteno/pentino 6 Hexano7 Heptano 8 Octano9 Nonano 10 Decano/decaeno/decaino11 Undecano 12 Docecano

13 Tridecano 14 Tetradecano15 Pentadecano 16 Hexadecano17 Heptadecano 18 Octadecano19 Nodadecano 20 Icosano/icoseno/icosino21 Henicosado 22 Docosano23 Tricosano/ticoseno/tricosino 24 Tetracosano25 Pentacosano 26 Exacosano27 Heptacosano 28 Octacosano29 Nonacosano 30 Triacontano/triaconteno/triacontinoObviamente si tienen doble o triple ligadura camba la terminación ano enoino (Tabla 2). Sin embargo, notodas las cadenas son lineales, sino que pueden ser ramificadas, la Ilustración 24 y la Ilustración 25 son

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

CH

CH3

CH3

CH3

Ilustración 24

CH3

CH

CH

CH2

CH2

CH3

CH CH3

CH3

CH3

Ilustración 25

Moléculas iguales pero

para saberlo es necesa-rio identificar la cadenaprincipal y luego nume-rar los carbonos. Parahacer este debemosseguir los siguientespasos: 1) se elige lacadena más larga comocadena principal, quefija la raíz del nombre.2) si hay dos o máscadenas de igual longi-tud, se escoge la que

contiene el mayor nú-mero de ramificaciones,o se a la de mayor gra-do de sustitución. En laIlustración 24 contamos:

A) 6 carbonos si contamos en forma horizontal condos sustituciones.B) 7 carbonos si contamos en ángulo recto con tressustituciones.

C) 7 carbonos si contamos en forma de U con tressustituciones.D) de cualquier otra forma que contemos dará cadenamás corta con 3 sustituciones.Por lo tanto la raíz del nombre es de 7 carbonos

Si ahora contamos la Ilustración 25 veremos que tiene la cadena más larga es de 7 carbonos. No tenemos quedejarnos engañar por la forma de la cadena carbonada siempre tenemos que contar la cadena más larga:CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Ilustración 26Si contamos ambas ilustraciones nos damos cuenta que las dosmoléculas son iguales y no tienen sustituciones. Ambas tienen 6carbonos.

CH3

CH2 CH2 CH2

CH2

CH3

Ilustración 27

3) una vez que se eligió la cadena más larga, se numeran los carbonos, comenzando por el extremo que per-mita atribuir los menores números (más bajos) a los carbonos que llevan las ramificaciones. Veamos:

CH3 CH3

CH4

CH25

CH26

CH37

CH2

CH31

CH3

CH3

Ilustración 28: correcta

CH3 CH5

CH4

CH23

CH22

CH31

CH6

CH37

CH3

CH3

Ilustración 29: incorrecta.

Observe que las ramificaciones en la Ilustración 28 tienen los números 2, 3 y 4, mientras que en la Ilustración29 le corresponden a 4, 5 y 6, esta última numeración no cumple con el paso 3 por lo tanto es incorrecta. Deesta manera podemos decir que la Ilustración 24 tiene: 7 carbonos por lo tanto es un heptano y que tiene tresramificaciones en los números 2, 3 y 4. En cada una de ellas hay un metano (un solo carbono) que como esuna ramificación se llama metil. En toda ramificación se cambia la terminación del nombr e por “il”. Luego lamolécula se llama 2,3,4 trimetiheptano. Veamos algunos nombres de ramificaciones:


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__ CH3

METIL Deriva de CH4 Metano

__ CH2--CH3

ETIL Deriva de CH3 CH3 Etano

__ CH2---CH2---CH3

PROPIL Deriva de CH3 CH2 CH3 Propano

__ CH2---CH2---CH2---CH3

BUTIL Deriva de CH3 CH2 CH2 CH3 butano

Actividad 5: nombre de los hidrocarburos saturados acíclicos.

1) En las siguientes ilustraciones determina: a) cadena más larga (márcala con un recuadro), b) numera loscarbonos, c) determina el nombre de la cadena más larga, d) determina la posición de las ramificaciones ye) nombre de cada una de las ramificaciones. Haremos un ejemplo primero:

CH2

CH3

CH4

CH25

CH26

CH37

CH2

CH31

CH3

CH3

CH3

Ilustración 30

a) se marcó en la misma molécula.b) se numeró la cadena con 7 carbonos.c) heptano.d) 2, 3 y 4.e) 2 metil, 3 etil y 4 metil

CH3

CH2

CH

CH2

CH2

CH3

CH

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

Ilustración 31

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH3 Ilustración 32

CH3 CH CH CH CH3

CH3 CH3

CH3

Ilustración 33

CH3 C CH2 C CH2

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3

Ilustración 34

CH3 CH2 CH CH CH2

CH2

CH2 CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3 Ilustración 35

CH3

CH2CH

CH

CH2

CH2

CH2CH3

CH2CH2

CH3

CH2

CH3

Ilustración 36

CH3 CH2 CH CH CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

Ilustración 37


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NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ACICLICOS.Los alquenos, también llamados etilénicos u olefinas, se nombran reemplazando la terminación ano por eno delnombre correspondiente al número de carbonos que le corresponde (Ilustración 38). Si hay más de una dobleligadura se nombran con las terminaciones dieno, trieno, etc. (Ilustración 39).

CH36

CH25

CH24

CH3

CH2

CH31

Ilustración 38: 2-hexeno.

CH36

CH5

CH4

CH3

CH2

CH3

1 Ilustración 39: 2,4-hexadieno.

Los enlaces dobles reciben el número más bajo posible, si hay más de un doble enlace se debe dar los meno-res números posibles a ellos tal como se hace en las cadenas carbonadas ramificadas. En los hidrocarburosacíclicos no saturados con enlaces triples, también llamados acetilénicos, se nombran reemplazando la termi-nación ano del correspondiente hidrocarburo saturado acíclico, por la terminación ino. Si se tienen dos o mástriples enlaces, se nombran con la terminación diino, triino, etc.

CH36

CH2

5

CH2

4

C3

C2

CH3

1 Ilustración 40: 2-hexino

CH36

C5

C4

C3

C2

CH3

1 Ilustración 41: 2,4-hexadiino.

Los enlaces múltiples reciben los números más bajos posibles; cuando doble y triple enlace tienen igual posibi-lidad de numeración, el menor número se asigna al doble enlace.

CH6

C5

CH4

CH3

CH2

CH2

1 Ilustración 42: 1,3-hexadien-5-ino.

CH35

CH4

CH3

C2

CH1

Ilustración 43: 3-penten-1-ino.Actividad 6: nombre de los hidrocaruros insaturados acíclicos.1) En las siguientes ilustraciones determina: a) numera los carbonos, c) determina el nombre de la cadena

más larga, d) determina la posición de los dobles o triples enlace. haremos un ejemplo primero:CH27

CH6

CH5

CH4

CH3

CH22

CH38

CH31

Ilustración 44

a) se marcó en la misma molécula. Observe que decualquier forma las dobles ligaduras tenían la mis-ma numeración.b) octino.c) 3,5.

CH

C

CH2

C

C

CH3 Ilustración 45


CH3 C C

CH3

Ilustración 47

CH3

CH

CH

CH

CH

CH2

CH2

CH3

Ilustración 48

CH2 C

CH2

Ilustración 49

CH2

CHCH2

CH

CH

CH2

CCCH2

CH

CH

CH2

CH3

Ilustración 50

CH2

CH

CH2

CH

CH

CH2

C

C

CH2

CH

CH

CH2

CH3

Ilustración 51


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NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS CICLICOS.Los hidrocarbros saturados monociclicos (cicloalcanos) llevan los nombres de los hidrocarburos aciclicos satu-rados (alcanos), precedidos por el prefijo ciclo.

CH2

CH2

CH2 Ilustración 52: ciclopropano.

CH2

CH2

CH2

CH2 Ilustración 53: ciclobutano.

CH2

CH2

CH2

CH2CH2

Ilustración 54: ciclopentano.

Es común representar tanto a los hidrocarburos acíclicos como a los cíclicos, abreviadamente, mediante figurasgeométricas, omitiendo los símbolos de los átomos de carbono y de hidrógenos entendiendo que en cada vérti-ce (o ángulo) de la figura, se representa un átomo de carbono con sus correspondientes hidrógenos.CH3

CH3 Ilustración 55: octano.

Ilustración 56: ciclopropano. Ilustración 57: ciclohexano.

Ilustración 58: ciclobutano. Ilustración 59: ciclopentano. Ilustración 60: propano.Los nombres de los cicloalquenos se forman de manera análoga al de los cicloalcanos; se procede en formasimilar para nombrar los cicloalquinos, cicloalcadienos, etc.

Ilustración 61: ciclobuteno Ilustración 62: ciclohexino. Ilustración 63: 1,3-ciclopetadieno.

Se utiliza el nombre benceno para el 1,3,5-ciclohexatrieno dada la importancia de este hidrocarburo cíclicoinsaturado por sus derivados en la industria. Se le ha dado un grupo aparte denominado hidrocarburos bencé-nicos. Este núcleo bencénico puede tener sustituyentes de cualquier tipo. Para numerar el anillo se debe dar alos atomos del anillo que tienen sustituyentes el conjunto de números más bajo.

CH3

CH3CH3 Ilustración 64: 1,3,5-trimetilbenceno.

CH3

CH3CH3 Ilustración 65

En la Ilustración 65, las posibilidades de

numeración son: 1-3-4; 1-4-5; 1-2-5; 1-2-4; 1-3-6 y 1-4-6. Si se comparan las pri-meras cifras, todas son 1. No se decide.Si se procede con la siguiente cifra, te-nemos 2-3 y 4, seleccionamos el 2 peroquedan dos posibilidades: 1-2-5 y

1-2-4 como el 4 es menor al 5, se selecciona la numeración 1-2-4 como la final y luego se nombra el compues-to como 1,2,4 trimetilciclobenceno. Otros ejemplos: Ilustración 67 e Ilustración 68.

5

4

6

3

1

2

CH3

CH3

CH3

Ilustración 66: 1,2,4-trimetilbenceno.

2

3

1

4

6

5

CH3

CH3

CH3 Ilustración 67: 1-metil, 2-etil,

4-propilbenceno.

5

6

4

1

3

2

CH3

CH3

CH3

Ilustración 68: 1-metil, 2-propil, 4- metilbenceno.

Cuando dos o más sustituyentes tienen la misma posibilidad de numeración se ordenan alfabéticamente paranombrar primero el radical que empiece con la menor letra del alfabeto.

4

3

5

2

6

1CH3


En la Ilustración 69 el número más bajo es 1,2,3 pero puede darse el 1 al metilo al propil, para resolver esto se usa el orden alfabético. El nombre queda así:2-etil, 1-metil, 3 propilbenceno. Otra propiedad del grupo benceno es que pue-den unirse formando moléculas polinucleadas. En este caso la asignación de

las posiciones numéricas esta predeterminada. Los núcleos fusionados tienendos carbonos en común entre sí. Los núcleos más simples son el naftaleno (2nucleos), antraceno (tres nucleos) y fenantreno (tres nucleos en L)


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Las posiciones números 1, 4, 5 y 8 son equivalentes; también lo son entre sí las 2, 3, 6 y 7; y las 9 y 10. Esdecir que son intercambiables (Ilustración 70, Ilustración 71 y Ilustración 72.

8

5

7

6

1

2

4

3

Ilustración 70: naftaleno.

8

5

7

6

9

10

1

2

4

3

Ilustración 71: antraceno.

5

8

6

7

9

10

4

3

1

2

Ilustración 72: fenantreno.

Observe deteni-damente la nu-meración. Loscarbonos comu-nes NO se nu-meran y los

nros. 9 y 10saltan un núcleo.Actividad 7: nombre de los hidrocarburos saturado e insaturados cíclicos.

1) En las siguientes ilustraciones realiza: a) numera la molécula, b) determina la posición de los sustitu-yentes, c) nombra los sustituyentes y d) construye el nombre de la molécula.

CH3

Ilustración 73

CH3 Ilustración 74

CH3 Ilustración 75

CH2

Ilustración 76

CH3

CH3

Ilustración 77

CH3

CH3

Ilustración 78

CH3

CH3

Ilustración 79

CH3

CH3

CH3

Ilustración 80

CH3

CH3

CH3 Ilustración 81

CH3

CH3CH3 Ilustración 82

CH3

CH3

CH3 Ilustración 83

CH3

CH3

CH3 Ilustración 84

Tomemos un ejemplo: en la Ilustración 85 tenemos una molécula com-pleja veamos cómo resolver el punto 1. Para el inciso a) tenemos lassiguientes posibilidades de numeración: 1-2-4-5 para la izquierda; parala derecha también es 1-2-4-5 pero cambian los nombres de los sustitu-yentes. Las posibilidades 1-3-4-6 y 1-3-4-6 deben ser descartadas por-que tienen números mayores. Como las posiciones 1-2-4-5 son equiva-lentes debemos tener en cuenta el orden alfabético para nombrar lossustituyentes empezando a numerar desde la izquierda porque soy sur-do. Luego el punto a) queda 1-2-4-5. La numeración de los sustituyentescomienza de nuevo desde el anillo bencénico. b y c) 1,2,4 trimetil y 5propen1-eno. d) 1,2,4- trimetil- 5- propen 1-eno-benceno.

6

1

5

2

4

3

1 2

CH33

CH3

CH3

CH3 Ilustración 85


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REACCIONES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS.La palabra "combustión" se utiliza para las oxidaciones que producen gran desprendimiento de luz y calor. Ade-más, en toda combustión se producen dióxido de carbono y agua en estado gaseoso. Durante una reacciónquímica ocurre la ruptura de los enlaces presentes en los reactivos y la formación de nuevos enlaces en losproductos. Si se tiene en cuenta que en el primer caso es necesario aportar energía y en el segundo se des-prende energía, se puede suponer, de manera aproximada, que la variación de energía, también llamada en-talpia de una reacción, está relacionada con el balance energético correspondiente a la ruptura y formación deenlaces. Cada sustancia que interviene en una reacción tiene una cierta energía interna llamada entalpia y se

simboliza H. Cuando ocurre una reacción química, la variación de entalpia (H), es decir, Hreactivos - Hproduc-tos dará cuenta del balance energético de la reacción. Las reacciones químicas que liberan calor se denominanexotérmicas; mientras que las transformaciones que ocurren con absorción de calor del medio se denominanendotérmicas. Si se considera la variación de entalpia de una reacción a presión constante como la diferenciaentre las entalpias de los productos y las de los reactivos (H = Hreactivos - Hproductos), se cumple que: a) enuna reacción exotérmica, la entalpia de los productos es menor que la de los reactivos ( H < 0, es decir esnegativa); b) en una transformación endotérmica, la entalpia de los reactivos es menor que la de los productos(H > 0, es decir positiva). En las reacciones de combustión, la entalpia es llamada calor de combustión. Elcalor de combustión de una sustancia es la variación de entalpia que se produce cuando un mol de compuesto,como el metano, reacciona con oxígeno para formar los productos indicados en la Ecuación 5.

Ecuación 5: combustión metano completa.

CH4 + O2

to (calor de activación)

CO2 H2O+ + kJ/mol2 2

Este es un ejemplo decombustión completa, en elque todos los reactivos se

transforman en agua ydióxido de carbono.

Por otro lado, el acetileno (etino) es un gas que arde fácilmente con oxígeno atmosférico y manifiesta una llamaamarilla y débil, ya que en la reacción se libera poca cantidad de calor y además de dióxido de carbono y aguase producen partículas sólidas de carbón, comúnmente llamado hollín, (Ecuación 6) el mismo que se genera alquemar una vela. En este caso, la combustión es incompleta, parte del combustible no interviene y se forman

Ecuación 6: combustión del acetileno incompleta.CH

CH

2 + 3O2 2CO2 + 2H2O + 2C

nuevos productos, además quedan partículas decarbón como residuo (humo negro, C). Esto ocu-rre porque la proporción de oxígeno es insufi-ciente. Por lo general, para que se inicie una

reacción química es necesario entregar energía al sistema, ya que la energía del sistema debe ser mayor quela que posee las moléculas reaccionantes. Esta energía entregada bajo la forma de calor, luz, electricidad o porla intervención de catalizadores, etc., forma con los reactivos un complejo activado que inicia la reacción. Laenergía necesaria para que se forme el complejo activado es llamada energía de activación. Los hidrocarburossaturados son poco reactivos debido a que los enlaces entre carbono-carbono y carbono-hidrógeno son fuer-tes, y es necesaria una elevada energía de activación para romperlos. Por lo general, las reacciones son lentasy se realizan a elevadas temperaturas y presiones o ante la presencia de catalizadores 1. En contraste con losalcanos, los hidrocarburos no saturados alquenos y alquinos son más reactivos debido a la existencia de enla-ces múltiples C=C y CC. Las reacciones químicas que con mayor frecuencia experimentan los hidrocarburosson, además de la combustión, la sustitución y la adición. En las reacciones de sustitución, uno o más átomosde hidrógeno son sustituidos por otro átomo o bien por otros grupos de átomos. El mecanismo de reaccióndepende de la naturaleza del hidrocarburo. Los alcanos reaccionan con los halógenos en condiciones ade-cuadas para dar halogenuros de alquilo. Por ejemplo, el metano en presencia de luz ultravioleta o temperaturassuperiores a los 300 °C reacciona con cloro para dar clorometano (Ecuación 7). Luego, la reacción continúa

Ecuación 7: sustitución con halógenos.

CH4 + Cl2h

to >

300°C

CH3 Cl C Cl

Cl

Cl

Cl

Clorometano

Tetracloruro de carbon

hasta remplazar todos los átomos dehidrógeno por cloro. Así se obtienendicloro- metano (CH2CI2), triclorome-tano (CHCI3) y tetraclorometano,también llamado tetracloruro de car-bono. Los alquenos y alquinos expe-rimentan reacciones de halogenacional doble y tripel enlace

Respectivamente, de moléculas de halógenos y daño como productos de la reacción halogenureos de alquiloen presencia de un catalizador (Ecuación 8 y Ecuación 9). También pueden adicionar hidrácidos como HBr(ácido bromidrico) o HCl (ácido clorhídrico), Ecuación 10 y Ecuación 11. Las reacciones más importantes en elgrupo de hidrocarburos aromáticos (bencénicos) son las de sustitución, en las que un átomo de hidrógeno delanillo aromático se sustituye por otro átomo o grupo de átomos. Estas reacciones tienen gran interés desde elpunto de vista de la síntesis, ya que permiten la introducción de varios grupos funcionales en el anillo aromáti-co, lo que le confiere propiedades de importancia para el hombre. El mecanismo de las reacciones de sustitu-ción implica el ataque electrofílico (de los electrones) sobre el anillo bencénico, por lo que la reacción se deno-mina sustitución electrofílica. Un ejemplo representativo de sustitución electrofílica es la halogenación de ben-

1 Catalizador: sustancia que acelera la reacción química bajando la energía de activación. Por lo general son metales.


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ceno. El cloro reacciona con el benceno en presencia de un catalizador, el cloruro férrico (FeCl3), para dar clo-robenceno, muchos detergentes se fabrican con derivados sustituidos del benceno (Ecuación 12).

Ecuación 8: 1,2-dibromopropano.

CH2

CH

CH3

+ Br Br

CH2

CH

CH3

Br

Br

Ecuación 9: 1,2-diblomopropeno.

CH

C

CH3

+ Br Br

CH

C

CH3

Br

Br Ecuación 10: 2-bromopropano.

CH

C

CH3

+ H Br

CH3

CH

CH3 Br

Ecuación 11: 2-cloropropano y 2,2-dicloropropano.

CH

C

CH3

+ H Cl

CH2

C

CH3

Cl

+ H Cl

CH3

CCH3 Cl

Cl Otras reacciones de sustitución electrofílica son la nitración y la sulfonación, en las que los reactivos elec-trofílicos son NO2 y SO3; respectivamente.

Ecuación 12: sustitución electrofílica.

CH

CH

CH

CH

CH

CH + Cl Cl CH

CH

CH

C

CH

CH

Cl

C

C

C

C

C

C

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

FeCl3

+ ClH

Clorobenceno Hex aclorobenceno

Ecuación 13: nitración.

CH

CH

C

CH

CH

CH

N+ O

-O

Este grupo de compuestos es el de los derivados monosustituidos del benceno (Ecuación 13). Muchos de losproductos obtenidos en estas reacciones son de gran importancia en la industria de detergentes, explosivos,insecticidas y colorantes.Actividad 8: reacciones químicas de los hidrocarburos.1- Que es una combustión?2- Define entalpia.3- Define energía de enlace.4- Define calor de combustión.5- Da ejemplos de reacciones de combustión completa e incompleta. Justifica.6- Cuál es la diferencia de entalpía en una reacción endotérmica y exotérmica.7- Qué es la energía de activación en una reacción química?8- Por qué razón los hidrocarburos saturados son poco reactivos?9- Por qué razón los hidrocarburos no saturados son más reactivos que los anteriores?10- Qué es una reacción química de sustitución en los hidrocarburos?. Da ejemplos.11- Indica qué es un reactivo electrofílico y da ejemplos.12- Explica la cloración, sulfonación y nitración del benceno.13- Completa las siguientes ecuaciones teniendo en cuenta la sustitución por halógenos e hidrácidos:

CH3

CH3

+ _____ ______ + Br H

Ilustración 86

+ Cl Cl + ______ CH3

CH2 Cl

_____

Ilustración 87

Ecuación 14CH

C

CH3

+ H F + H F ______ _____

Ecuación 15

C

C

CH2

CH3

CH3

+ Br Br _____

+ _____

Br

+ _____

Ilustración 88

+ _____

CH3

Ilustración 89


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ESTEQUIOMETRIA DE LOS HIDROCARBUROS.Ya hablamos de los hidrocarburos y del petróleo. Vimos que los distintos hidrocarburos pueden participar dereacciones de adición y de sustitución y tratamos puntualmente las combustiones y el uso de combustibles. Ahora veremos cómo medir las masas y volúmenes de las reacciones químicas de combustión. La química queestudia las relaciones cuantitativas (de cantidad) entre las sustancias que reaccionan y la cantidad de sustanciaque se produce en una reacción química se llama estequiometria. Vamos a analizar cuatro casos: a) cálculo demasa, b) cálculo de volúmenes, c) reactivos limitantes y d) rendimiento de una reacción química. Una ecuaciónquímica brinda información acerca de la relación de masas entre reactivos y productos. Dado que la masa de

un mol de moléculas o masa molar (M) de cualquier sustancia es el peso de la molécula expresado en gramos,podemos establecer la relación entre los moles y las masas en una reacción química, por ejemplo, para lacombustión de metano:

Ecuación 16: combustión del metano.

CH4 + O2to (calor de activación)

CO2 H2O+2 2

Buscando en la tabla periódica se sacan las masasde los átomos: C:12 gr; H: 1g; O2: 16 g. luego ha-llamos el peso de cada molécula: CH4: 12+(1x4)=16 gr:O2: 16x2= 32gr pero hay 2 moléculas de oxígeno enlos reactivos por lo tanto hay 64 gr de oxígeno entotal. Hacemos lo mismo con los productos y….

Podemos observar que la suma de las masas de las sustancias que reaccionan (80 g) es igual a la suma de lasmasas de los productos de la reacción (80 g), de acuerdo con la ley de Lavoisier o ley de conservación de lamasa. Ahora bien, a partir de relaciones estequiométricas, es posible calcular los gramos de un producto a

partir de una masa cualquiera de reactivo. Por ejemplo, si disponemos de 100 g de metano y cantidad suficien-te de oxígeno, podemos calcular las masas de CO2 y H2O que se producen: sabemos que16 gr de CH444 gr de CO2 100 gr de CH4(100grX44gr)/16gr = 275 grde CO2Ecuación 17: gr. de CO2.

16 gr de CH436 gr de H2O100 gr de CH4(100grX36gr)/16gr = 225 grde H2OEcuación 18: gr. de agua.

16 gr de CH464 gr de O2 100 gr de CH4(100grX64gr)/16gr = 400gr de O2Ecuación 19: gr. de oxígeno.

También podemos calcular la masa de O2 que intervino en la reacción. Veamos otro ejemplo.Ejemplo 1: cálculo de masa.Se hacen reaccionar tres moles de etano con cantidad suficiente de oxígeno según la Ecuación 20. Calcular: a)masa de oxigeno que reaccionará, b) moles de dióxido de carbono que se obtendrán y c) masa de agua que seproduce.

Ecuación 20: combustión etano.

CH3

CH3+ O2

CO2 H2O+

Lo primero que tenemos que hacer es balancear laecuación mediante el método de tanteo. Luego cal-culamos las masas de los productos y los reactivos.Con la tabla periódica obtenemos los pesos atómicosdel C (carbono)= 12 gr; H (hidrogeno)= 1gr; y O (oxi-geno) = 16 gr. Luego calculamos las masas molecu-lares.

REACTIVOS PRODUCTOS Ecuación 21: balanceada por tanteo.

CH3

CH3+ O27 CO2 H2O+64

2

C2H6 (12x2)+(1x6)=30 g CO2 12+(16x2)=44gO2 16x2=32g H2O (1x2)+16=18g

TOTAL: 62 TOTAL: 62

Considerando los coeficientes moleculares los totales cambiarán:

2 C2H6 60 g 4 CO2 176 g Observe que si bien cambian los totales la ley deconservación de las masas se mantiene. Pasemosahora a resolver el problema. Se queman 3 molespero en la ecuación balanceada figuran 2:

7 O2 224 g 6 H2O 108 gTotal: 284 g Total: 284 g

Luego se queman:2 moles de C2H67 moles de O2 3 moles de C2H63moles x 7moles/2moles=10,5 moles de Oxigeno se quemaron. Como un mol de oxigenopesa 32 g, se tiene 32gx10,5 moles= 336 gr de oxígeno. Se respondió el punto a). Para saber cuántos molesde dióxido de carbono se obtienen sabemos que:2 moles de C2H64 moles de dióxido de carbono.3 moles de C2H6(3 moles x 4 moles)/ 2 moles= 6 moles de dióxido de carbono.Para calcular la masa de agua que se produce realizamos el mismo planteo:2 moles de C2H6 6 moles de agua.3 moles de C2H6 9 moles de agua.

Con esto terminamos el problema.Actividad 9: estequiometria de los hidrocarburos.1) Define estequiometria.2) Cómo se calcula la masa molar de los reactivos y los productos en una reacción química?3) Qué dice la Ley de Lavoisier?


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4) Da un ejemplo del cálculo de masa de CO2 y agua a partir de la combustión del metano.5) Se queman 100 gr de C3H8 con oxígeno suficiente según la siguiente reacción: C3H8+5O23CO2+4H2O.

a) Determina: a) cantidad en gr de dióxido de carbono y agua que se desprenden. b) cantidad de molécu-las de los productos anteriores.

6) Se quema 300 gr de nitrometano con oxígeno suficiente según la siguiente reacción:4CH3NO2+O24CO2+6H2O+2N2. Calcular cuánto gas nitrógeno se obtiene.

7) En las siguientes ecuaciones determinar si se cumple la ley de Lavoisier.

CH2

CH2

+ 2KMnO4 2H2O+

3

CH2

CH2

OH

OH

3 + 2KOH+2MnO2

Ilustración 90

CH

C

CH2

CH3

+ Cu(NH3)4Cl

C

C

CH2

CH3

Cu+

+ NH4Cl + 3NH3

Ilustración 91

CH

C

CH2

CH2

CH3

+ Ag(NH3)2NO3

C

C

CH2

CH2

Cu+

CH3

+ NH4NO3 + NH3

Ilustración 92

CH2

CH

C

CH3

CH3

CH3

CH3

Cl

+ N+

O

O-

O

Ag

AgCl

CH2

CH

C

CH3

CH3

CH3

CH3

N+

O

O-

O

+

Ilustración 93


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LAS BIOMOLECULAS. Así como todas las mesas de madera tienen distintas formas, colores y tamaños, pero están compuestas por elmismo material -madera-, todos los seres vivos estamos formados por los mismos componentes. Estos estánpresentes en una planta, un elefante y, desde luego, una persona. Se los llama biomolécuias y se los puedeclasificar en cuatro grandes categorías: a) hidratos de carbono, b) las proteínas, c) los lípidos y d) los ácidosnucleicos. Dentro de las células, los hidratos de carbono cumplen funciones muy importantes, como las energé-ticas y las estructurales. Están conformados por unidades o monómeros de tres a cinco átomos de carbono,que se unen y forman polímeros2 con masas moleculares desde muy pequeñas hasta enormes. Las proteínas

también son polímeros, pero con funciones más complejas. Están asociados a la regulación del metabolismo -como las enzimas-, a la comunicación celular -como las hormonas-, a las funciones de sostén y muchas otras.Los lípidos, por su parte, tienen el rol central de conformar las membranas biológicas; no se trata de polímeros,sino de un conjunto de sustancias insolubles en agua, con estructura diversa. Finalmente, los ácidos nucleicoscumplen una función muy importante, que es la de almacenar la información genética de las células. Además,tienen un rol central en el metabolismo energético de las células, e intervienen en la función de muchas enzi-mas. Además de estos cuatro grupos de moléculas complejas, hay en nuestro organismo muchas otras quecumplen importantes funciones. Así, hay ciertos nucleótidos - que son ácidos nucleicos- con una modificaciónquímica, como el NAD y el FAD, que cumplen muchas tareas centrales en el metabolismo celular. Además, loshidratos de carbono pueden combinarse con las proteínas, para dar las glucoproteínas, o con los lípidos, paradar los glucolípidos. No podemos dejar de mencionar las vitaminas que intervienen en cientos de procesosbiológicos. Sin olvidarnos de los minerales, que aunque no son biomolécuias forman parte de algunas proteí-nas, enzimas y hormonas. Todas estas moléculas y sustancias están disueltas en un solvente, el agua. Se trata

de una molécula pequeña, polar y no cargada que proporciona un medio ideal para todas las reacciones quími-cas que ocurren dentro de la célula. Nuestro organismo no aprovecha todas estas moléculas por igual. Por estarazón, llamamos nutrientes a las moléculas y sustancias que incorporamos con la dieta y que contribuyen alcrecimiento y el desarrollo de nuestro organismo, como son los hidratos de carbono, las proteínas, los lípidos,los minerales, las vitaminas y el agua.

Ilustración 94: cadena alfaHemoglobina.

Ilustración 95: vitamina C.

C

C

C

CH2

OH

OH H

H OH

H OH

C O

CH2

OH

Ilustración 96: fructosa.

CH2 CH CH2

O

C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

O

O

C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

C

H3

O

O

PO O-

O CH2

CH2 N+

CH3

CH3

CH3

Ilustración 97: fosfolípido.

N

CH

CH

O

CH

CH

CH2

O

OHOH

O

POH

O

N

CH

CH

O

CH

CH

CH2

O

OH

POH

O

O

N

CH

CH

O

CH

CH

CH2O

OH

O

POH

O

N

CH

CH

O

CH

CH

CH2

O

OH

OH

O

POH

C

C

C

N

NH

C

CH

N

NH2

O

N

C

CCH

CH

NH2

O

CH

CH

C

NH

C

O

O

C

C

C

N

N

CH

CH

N

NH2

Ilustración 98: ARN.

Actividad 10:biomoléculas.1) Clasifica las biomolecu-

lar.2) Qué son y qué función

cumplen los Hidratos deC.?

3) Qué son y qué funcióncumplen las proteínas?4) Qué son y qué función

cumplen los Lípidos?5) Qué son y qué función

cumplen los ac. Nuclei-cos?.

6) Qué son las glicoproteí-nas y los glucolípidos?

7) Nombra las sustanciasque no son biomolécu-las pero intervienen enprocesos metabólicos

del organismo.

2 Polímero: resulta de la unión de muchas unidades llamadas monómeros. El almidón es un polímero de glucosas.


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LOS HIDRATOS DE CARBONO.Los hidratos de carbono son polifuncionales formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, en una proporciónCn(H2O)n (con n 3). Esta relación no implica que el carbono esté unido a las moléculas de agua, solo repre-senta su fórmula general, de la cual deriva el nombre de carbohidratos o hidratos de carbono. Por ejemplo, laglucosa está formada por seis átomos de carbono y tiene la fórmula general C6(H2O)n, es decir, C6H2O6.

CH

C

C

C

C

CH2OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

Ilustración 99: glucosa.

C

C

C

CH2 OH

OH H

H OH

H OH

C O

CH2

OH

Ilustración 100: fructosa.

Los HdC poseen dos grupos funcionales: a) al-cohol representado por la unión de un oxígeno yun hidrogeno (-OH) En la Ilustración 99 puede

verse que los círculos representan muchos gru-pos alcoholes en la molécula por ello son molécu-las con polialcoholes. b) aldehídos representadopor la unión de un carbono, un hidrogeno y unoxigeno (-CHO). Puede notarse en la Ilustración99 que en el grupo funcional aldehído el oxígenoestá unido al carbono por doble ligadura. Cuandolas moléculas tienen la función aldehído se lasllama aldosas mientras que si en la moléculaaparece un grupo funcional cetona se las llamacetosas. El grupo funcional cetona resulta de launión de un carbono con un oxigeno (=C=O). Enla Ilustración 100, la función cetona tiene un car-

bono unido con doble ligadura al oxígeno y consimple a los demás carbonos. No existe una mo-lécula con ambos grupos. Tanto el grupo aldehí-do como el cetona se encuentran bloqueados

mediante la unión con otros carbonos de la propia molécula por lo que funcionalmente prevalecen los alcoho-les. Como la glucosa es el monosacárido fundamental de las células, a los hidratos de carbono se los denomi-na también glúcidos. La palabra sacáridos, con la que también se conocen estos compuestos significa azúcar,aludiendo al "gusto dulce" que se les atribuye a algunos de ellos. Los hidratos de carbono se clasifican deacuerdo con su complejidad, según se hidrolicen3 o no, en las siguientes dos categorías: a) No Hidrolizables uOsas o Monosacáridos, grupo que a su vez se subdivide según la cantidad de átomos de carbono en triosas (3,gliceraldehído), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6) como la glucosa y heptosas (7).cada una de estas sub-divisiones pueden ser, según la estructura de Fischer, aldosas o cetosas. Veamos algunos ejemplos muy im-

portantes:C

C

C

H

O

H OH

H OH

H

Ilustración

101: gliceral-dehido.

CH

C

C

C

CH2OH

O

H OH

H OH

H OH

Ilustración102: ribosa

CH

C

C

C

C

CH2OH

O

H OH

OH H

OH H

H OH

Ilustración

103: galactosa

C

C

O

H OH

CH2

OH

H Ilustración 104:

dihidroxiacetona.

C

C

C

CH2OH

OH H

H OH

H OH

C O

CH2

OH

Ilustración

105: fructosa.

C

C

C

CH2OH

H OH

OH H

H OH

C O

CH2

OH

Ilustración

106: sorbosa.MONOSACARIDOS ALDOSAS MONOSACARIDOS CETOSAS

Según la estructura lineal de Fischer, todos los monosacáridos son “D- Monosacaridos”, es decir que el últimocarbono (6) tiene la función hidroxilo (-HO) a la derecha de la molécula sin embargo, debido a la rotación delhidroxilo del carbono 1 se presentan dos formas la D- monosacárido y la D- monosacárido. Esto puedeexplicarse solo con la existencia de estructuras cíclicas en soluciones acuosas. El químico inglés Sir WalterNorman Haworth sugirió nombrar los ciclos de modo que demuestren su relación con alguno de los heteroci-clos pirano y furano (Ilustración 108 y Ilustración 107). De este modo, las hexosas que forman un anillo hexa-gonal se llamarán piranosas, y sus derivados serán los piranósidos. Las que forman un anillo de cinco átomosson furanosas, y sus derivados, furanósidos. La relación entre la estructura de Fischer y Haworth se puede veren la Ilustración 109. Cuando se agrega glucosa al agua (solución acuosa) el oxígeno del carbono 1 se enlazacon el carbono 5. Como consecuencia de ello, el oxidrilo –OH) en el carbono 5 se traslada al carbono 1 pu-diendo adoptar dos posiciones (izquierda o derecha). Si el –OH queda del lado izquierdo se denomina forma .Por otro lado, si el –OH queda del lado derecho se denomina forma . De esta manera cuando se adopte laestructura de Haworth el oxidrilo ( –OH) de la forma se lo coloca arriba mientras que la se coloca abajo.

3 Hidrólisis: es la reacción entre una molécula orgánica y el agua por lo que la parte orgánica se divide en fragmentos pequeños.


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Debe notarse que todos los –OH que se encuentran a la derecha se colocarán por debajo mientras que los dela izquierda en la estructura de Fischer se colocarán arriba en la estructura de Haworth. Para construir la fruc-tosa según la estructura de Haworth a partir de las proyecciones de Fischer, el hidroxilo del carbono 2 debe serorientado hacia la derecha cuando el puente oxígeno es proyectado hacia atrás para la forma .

CO

C

C

C

H

H

H

H

Ilustración 107: furano.

C

C

O

C

C

C

H

H

HH

H

H

Ilustración 108: pirano.

Queda entonces el –CH2OH hacia la izquierda, luegoel carbono 6 debe orientarse a la iz

A Pun Intro Qui Mica 42016

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