AROMATIZANTI SIAROMATIZANTI SIPOTENTIATORI DE AROMAPOTENTIATORI DE AROMA

Aroma unui produs alimentarDefinitiiDefinitii

ansamblu de senzaţii olfactive, gustative şi tactile percepute în momentul consumării acestuia

Aromatizanţi

substanţe chimice singulare sau în amestec de origine naturală sau obţinute prin sinteză care participă la elaborarea unui aliment pentruai conferi o anumită aromă sau pentru a modifica aroma preexistentă

- aromatizanţi constitutiviaromatizanţi complementari

ClasificareClasificare- aromatizanţi naturali- aromatizanţi identic-naturali

ti ţi i t ti i- aromatizanţi complementari- aromatizanţi suplimentari

- aromatizanţi sintetici- aromatizanţi de prelucrare termică- aromatizanti de fermentatie

Potenţiatorii de aromăsubstanţe care nu au aromă proprie, dar au proprietăţi sinergetice în combinaţie cu alte ingrediente din produsul alimentar

Aromatizanţi naturaliAromatizanţi naturalio at a ţ atu ao at a ţ atu a

- Condimente şi plante aromatice

- Extracte: fructe , carne, subproduse, peste si moleste, drojdie, hamei-

- Tincturi

- Infuziil în apă

- Uleiuri esenţialeţ

- Oleorezine

- Hidrolizate proteice şi arome de fermentare

Aromatizanţi sinteticiAromatizanţi sintetici- aromatizanţi identic naturali

Aroma de frunze verziAroma de frunze verzi

- aromatizanţi artificiali

N

CHO CH2OH

trans-2-hexenal cis-3-hexenol

S

2-izo-butil-tiazol Aldehida si alcoolul frunzelor frunză de tomate

N N N

frunză de tomate

2-sec-butil-3-metoxipirazina 2-izo-butil-3-metoxipirazina 2-metil-3-izo-butilpirazina

N OCH3 N OCH3 N CH3

piper verde

SintezeSinteze

Aldehida si alcoolul frunzelor

CH3 CH2 C OC2H5BF3 OO

OC2H5C3H7

+a) CH2 CH2 CHO

C3H7H2SO4

CH3 CH2 CH2 CH CH CHO + C3H7 CHO + C2H5OHtrans-2-hexenal

OHCH2 CH2b) CH3 CH2 C CCH2 CH2+O

CH3 CH2 C C Na+

H2 OH2

Pd (Pb)OHCH2 CH2CH3 CH2 CH CH

cis-3-hexenol

CH O OCH

ONEt

derivati de izotioazol

CH

H2C ClHS C CH2 CH(CH3)2+

CH

H2CS

C

O

CH2 CH(CH3)2

NEt3

cloroacetaldehida acid tiol-izovalerianic

NH4OAc

AcOH

N

S2-izo-butiltiazol

CHCONH2

R O NR

O

NR

OH

CH2N2N R

derivati de pirazina

NH2CH

CHO

N NN OCH3

R = sec-butil, izo-butil

a) +

H2CNH2

CCH3O N CH3 baze

N CH3

b)H2C

NH2C

O CH2 CH(CH3)2

+N CH2 CH(CH3)2

N CH2 CH(CH3)2

b)

Arome fructateArome fructate

COCH3O COOEt2 i 4 d di d ilacetat de izoamil trans-2-cis-4-decadienoat de etil

SCOOEt OH

OHO

Esterul perelor

SSCH3

3-tiometil-propionat de etil 3-tiometil-hexanolO CH3H3C

2,5-dimetil-4-hidroxi-3[2H]-furanona

Oananas fructul pasiunii cetona ananasului

OCOCH3

acetat de hexilHO4 (p hidroxifenil) 2 butanona

CH3 CHOEt

OEtdietilacetalul acetaldehideiacetat de hexil 4-(p-hidroxifenil)-2-butanona dietilacetalul acetaldehidei

tutti frutti mere verzicetona zmeurei

O

γ-undecalactonaOO

γ-octalactonaO

lactona piersiciinucă de cocos

Esterul perelor

hexanal + acetilura

CH C CH + CH3 C(OEt)3 H+

temp. CH C CHOH

3-hidroxi-1-hexina ortoester OC CH2

OEttranspozitieClaisen CH C CH COOE

2 i 4 d di d ilCOOEt

Claisen CH C CH COOEt

bazeizomerizare

trans-2-cis-4-decadienoat de etil"esterul perelor"

Lactone

a) OHH2C CH

C O+

dibutilperoxid

O

γ-undecalactona"lactona piersicii"

C OHO

OO

O

OHC+HO-

O

H2

cat.

CH CO H

b)

O 2-propilciclopentanona

CH3CO3Hr.Baeyer-Villiger OO

γ-octalactona

Cetona zmeurei

CHO

HO

CHO+ CH3COCH3

HO-

HO

CH COCH3CH

O

H2Pd(C)

a)

HO

O

HO

+ CH2=CH COCH3

metil-vinil-cetona

H3PO4b)

4-(p-hidroxifenil)-2-butanona"cetona zmeurei"

HO

+ HOCH2CH2 COCH3

4 hid i 2 b t

H2SO4

c)

HO 4-hidroxi-2-butanona

Furonol

CH3 CHCHO2 + CHbaze tariReppe

CH3 CH

OH

C CH

OH

C CH3

2 5 h i di l

O3

2,5-hexindiol

CH3 CH C CHC CH3H+ HO OOO

OH O OHO2,5-dihidroxi-hexan-3,4-diona

O CH3H3Cfuronol

O CH3H3C

Arome de citriceArome de citrice

CHOO

CHO

CHO

O

CHOgeranial neral(citral a) (citral b) α-sinersal nootkatona

lamaieportocala

grapefruit

CHO CHO

OCOCH3

octanal decanalportocala portocala amara

NH2

COOCH3 COOCH3

NHCH3

acetat de linalil antranilat de metil N-metil-antranilat de metil

flori de portocal grapefruit mandarine

Citral

+ CH2=O

i b t

OH OH

-H2

CHO

izobutena3-metil-3-buten-1-ol

izoprenol3-metil-2-buten-1-ol

prenol prenal

HO2 OO

3

4

5

acetalizare

CHO

O

ΔHO

1

26

CHOtransp.

CHO CHO2 3 transp.C

CHO

citral

pClaisen 1

56

4 Cope

O OHCHO

Citral

HC C catalizator pe baza de vanadiu

CHO

2-metil-hepten-6-ona dehidrolinalool citral

HC CH H2 CH3COCH2COOEt

O

HC CH

OH

H2

Pd(Pb)OH

CH3COCH2COOEt

sau dicetena

OO

a)

O O

O

Δ

2-metil-hepten-6-ona

b) HCl

Cl CH3COCH3

b i)

izopren

C

1-cloro-3-metil-2-butena

baza organica

Acetat de linalil

OHAc2O

OCOCH3

OCOCH3

H2

Pd (Pb)

OH

Pd (Pb)

dehidrolinaloolH2

Pd (Pb)esterificare

acetat de linalil

Aldehida portocalei

CH3 (CH2)6 CH2OHCu / MgO

265 330oCCH3 (CH2)6 CHO + 1/2 H2

265-330oC aldehida portocalei1-octanol

Arome mentolateArome mentolate

OH O

O OCOCH3

l- mentol d-pulegona l-carvona acetat de carvil

O

d-camfor

OH

d-borneol

O

l-fenchona

O

eucaliptold borneol l fenchona eucaliptol(cineol)

Mentol

M

HO iPr

Me

LiNHEt2

NEt2 Rh-BINAPizom. enantioselectiva

NEt2

H2O CHOZnBr2 H2

mircen

H+2

OH OHcat.

(-)- mentol(+)- citronelal

ulei de eucalipt

O

H2

Ni RaneyOH OCOCH2Cl OH

a)

amestec de mentoli izomeri

(-)- mentolcloroacetat de(-)- mentil

(-)- piperitona

OH

H2

Ni RaneyOH OCOC6H5

OHb)

amestec de mentoli izomeri

benzoat de(-)- mentil

(-)- mentoltimol

Arome florale dulciArome florale dulci

CH2OH OCH2CH2OH

CH2OH

OCOCH3

β-feniletanol geraniol β-iononavioletetrandafir

CH2OCOCH3 OCOCH3

acetat de benzil acetat de linalil acetat de geranil

Geraniol

OOH

H3BO3borati de linalil saruri de V

borati de geranil si neril

linalool

H2OCH2OH

distilare i l2

H+ + CH2OH

geraniol nerol

fractionata geraniol

geraniol nerol

β-Ionona

bazea) CH3COCH3+

CHOO H+

pseudoionona

O

citral

O

+

α-ionona β-ionona

OH OCOCH2COCH3

a) CH3COCH2COOCH3+ +CO2 CH3OH

O

dehidrolinalool acetoacetat de dehidrolinalil

pseudoionona

OH O1

23

4

d hid li l l til i il t

b)+ O

15

6 transpozitie Claisen

dehidrolinalool metil-isopropenil-eter

izomerizare

OO

H+

Opseudoionona β-ionona

Alcoolul trandafirilor

+ CH2 CH2AlCl3

CH2CH2OAlCl3+

OCH2CH2OH

CH CH2H2

O

stirenoxid

Ni Raney β-feniletanol

Aromele de ierburi aromaticeAromele de ierburi aromatice

- substanţe de impact, cu aromă caracteristică materiei vegetale de provenienţă

CHO

OCH3 OHOCH3 OCH3 OH

trans-anetol aldehidacinamica estragol eugenol timol

anason scortisoara tarhon cuisoare cimbruanason scortisoara tarhon cuisoare cimbru

Aldehida cinamica

CH O + CH3 CHO CH CH CHO

OHtrans-Anetol

COCH2CH3

CH3CH2COClAlCl3

H2

cromit de Cu

CHCH2CH3

H+

a)

trans-anetolOCH3OCH3 OCH3

AlCl3 cromit de Cu

OCH3

Cl

1) Mg

2) ClHO-b)

OCH3

2) OCH3

trans-anetolOCH3

estragol

Aroma de afumatAroma de afumatAroma de afumatAroma de afumat

OH OH OHOH OH OHOCH3

ON

CH3H3C

C2H5C2H52,6-dimetilfenol 4-etilfenol guaiacol furfurilpirol

O

CHO

trans-2-nonenal β-ionona

O OO

+

70 : 30Raldeina 70

Aroma de afumatAroma de afumat

OH OH OHOCH3

ON

CH3H3C

C2H5C2H52,6-dimetilfenol 4-etilfenol guaiacol furfurilpirol

CHO

O

CHO

trans-2-nonenal β-ionona

O OO

+

70 : 30Raldeina 70

Aroma de prăjitAroma de prăjit

N N N N COCH3

N

N

N N N

COCH3

2,5-dimetilpirazina 2,3,5,6-tetrametilpirazina 2-metil-3-etilpirazina 2-acetilpirazina

N

N COCH3

COCH

p p p pnuci prăjite

nuci prăjitecafea prăjită

popcorn

N NH COCH3 N COCH3

2-acetil-3-etilpirazina 2-acetil-1,4,5,6-tetrahidropiridina 2-acetilpirolcartofi copti migdale prăjitepâine prăjită g p jpâine prăjită

Sinteze de pirazineSinteze de pirazine

2 il 3 il i iN

NNH2

NH2

O

O+ - H2O

N

NO2

bazea)

2-metil-3-etilpirazina

NNBS

NBr

NO2

baze

N COCH3

b)N N baze

N2-acetil-3-etilpirazina

Aroma de caramelAroma de caramelAroma de caramelAroma de caramel

OOH

OOH

OOHOH

2-hidroxi-3-metil-2 i l 1

OH

2-hidroxi-3,4-dimetil-i l

OH

2-hidroxi-3,5-dimetil-i l2-ciclopenten-1-ona

(corylona)2-ciclopenten-1-ona 2-ciclopenten-1-ona

HO O HO OO

OHsirop de arţar

O

O

O2,5-dimetil-4-hidroxi- 2-etil-5-metil-4-hidroxi-

O

OH

2 metil 3 hidroxi,3[2H]furanona(furonol)

3[2H]furanona(homofuronol)

2-metil-3-hidroxi-4-piranona(maltol)

potenţiator pentrup ţ paromele de fructe

Corylona

MeOOMe

OO+

O

CH2ClK2CO3

PTC

MeOOMe

OO

ester 4-metoxiacetilacetic2

cloroacetonaPTC

O

O O OHO

Na2CO3

- H2O

MeO COOEt MeOH2O

- CO2

HClHO

corylona

Homofuronol

cafea, pepene şi sos de soia , nuante de paine coapta

COOEt

OH+

CNNaH C

OEtO

O

CN

lactat de etilO CN

KHSO5O-

CNEtO H+

EtOH

OHO

O

O CNOH

ΔO O

O- EtOH

homofuronolOO

-HCNO

Arome de produse lactate Arome de produse lactate pp

CH3 C

O OH

CH2C

O

CH3 CH3 C

O

CH CH3 CH3 C

O

O C

O

CH3

diacetil acetoina acetolacetat

(CH2)4 CH2CH3CH3 C

O

CH3 CH3 C

O

C

O2-heptanona 2,5-pentandiona

O OO

OHOCH3

OO OOCHO

δ-decalactona γ-octalactona vanilina

Vanilina

HO

CH3O+ OHC COOH

25oC HO

CH3O CH COOHCH3O CH3O CH

OH

COOH

HO

guaiacol acid glioxilic

HO

CH3O C COOH

aercat.

H+

- CO2

HO

CH3O CHOiliO vanilina

Exemple de arome sintetice

. Aroma de Aroma de migdalemigdale

Benzaldehidă 10,000Vanilina 0,01Ulei de scorţişoară 0,005Alcool etilic 40,000Propilenglicol 49,985

Aroma de Aroma de Cetona zmeurei 5,000zmeurăzmeură

,

Maltol 0,250

α-Iononă 0,050

β- iononă 0 045β iononă 0,045

Butirat de etil 1,500

Acetat de izoamil 0,400

Acetat de izobutil 2 000Acetat de izobutil 2,000

Propilenglicol 90,755

6. AromaAroma dedecocoscocos

Vanilina 42,000

Etilvanilina 1 000Etilvanilina 1,000

Dihidrocumarina 1,000

γ-Nonalactona 5,000

Benzaldehida 0,010

Apă 15,000

P il li l 35 990Propilenglicol 35,990

Aroma mentolată "Winterfresh"

Ulei de chimen 10,000Winterfresh

Ulei de mentă 72,000

Mentol 5,000

Eucaliptol 10,000

Ulei de cuişoare 2,000

Camfor 1,000

Potenţiatori de aromăPotenţiatori de aromă

gust “umami”

NaOOC CH2 CH2 CH

NH2

COOH

Glutamat monosodic

OH OHMSG, E 621

N

NN

NO

CH2OP

O

NaO N

NN

NO

CH2OP

O

NaO NH2

H

H

OH

H

OHH

ONa

H

H

OH

H

OHH

ONa

IMP E 631 GMP, E 627

5'-inozinatul disodic 5'-guanilatul disodicIMP, E 631