1

NOMENCLATURA COMPUSILOR ORGANICI.

Principiile generale ale denumirii IUPAC a compusilor organici sunt:

1. Stabilirea prioritaţii grupelor functionale . Grupa funcţionala prioritară se desemnează

întotdeauna prin sufixul corespunzător clasei de compuşi organici.

Prioritatea grupelor funcţionale în ordine descrescătoare:

Clasa de compuşi organici sufix Prefix

Săruri ale acizilor carboxilici -oat carboxilato-

Acizi carboxilici -oic Carboxi-

Acizi sulfonici -sulfonic Sulfo-

Anhidride -oică -

Esteri -oat Alcoxicarbonil-

Halogenuri ale acizilor -oil Halogenoformil-

Amide -amidă Amido-

Nitrili -nitril Ciano-

Aldehide -al Formil- ( - CH = O )

Cetone -onă Oxo- ( = O)

Alcooli -ol Hidroxi-

Fenoli -ol Hidroxi-

Amine -amină Amino-

Alchene -enă Alchenil-

Alchine -an Alchinil-

Alcani - Alchil-

Derivati halogenaţi - Halo-

Eteri - Alcoxi-

Nitroderivaţi Nitro-

2. Alegerea catenei de bază, a carei denumire precede prefixul grupei funcţionale.

a) Într-un compus ciclic catena de bază (principală) trebuie :

- Să conţina numărul maxim de grupări funcţionale

4 3 2 1 3 2 1

H3C – CH – CH2 – CHO H3C – CH – CH2 – CHO

l l4

CH2- Cl CH2 – Cl

greşit 4-cloro-3- metilbutan-1-al

- Lungimea catenei sa fie maximă

2

5 4 3 2 1 4 3 2 1

H3C – CH – CH2 – CH = CH2 H3C – CH – CH2 – CH = CH2

l 7 6 l5

H3C – CH2 – CH2 H3C – CH2 – CH2

Gresit 4 – metil – 1 – heptena

- Să conţină numarul maxim de substituenţi

4 3 2 1 6 5 4 3 2 1

H3C – CH – CH – CH2 – CH – CH3 H3C – CH – CH – CH2 – CH – CH3

l l5 6 l l l l

CH3 CH2–CH3 OH CH3 CH2–CH3 OH

Greşit 4 – etil – 5 – metil – 2 – hexanol

- Substituenţii sunt citaţi in ordine alfabetică.

b) Compuşi ce conţin si sisteme ciclice – catena de bază este cea cu număr mai mare de

atomi ce carbon.

CH

2 CH2

CH2

CH3

1 – ciclopropilbutan

c) Pentru catenele ciclice, prioritatea este:

- Numărul mai mare de cicluri

2-fenilnaftalina

- Ciclul mai mare

ciclobutilciclohexan

3. Localizarea si denumirea substituenţilor. Pozitia substituenţilor în moleculă se indică

prin cifrele rezultate în urma numerotării catenei de bază.

Numerotarea se face astfel:

- Gruparea cu prioritate maximă să aibă cel mai mic număr;

- Suma numerelor atomilor de carbon la care se gasesc substituenţi să fie minimă;

- Substituenţii sunt citati in ordine alfabetică;

- Dacă sunt mai mulţi substituenţi identici se folosesc afixele multiplicative di, tri,

tetra, etc.

3

- 6 5 4 3 2 1

Exemplu: H3C – CH2 – CH –CH2– CH – CH3

l l

CH3 Cl

2-cloro-4 – metilhexan

Clasa de compusi

nomenclatura Exemple

Alcani CnH2n+2

Se adaugă sufixul „an” la numele grecesc al numarului atomilor de carbon ; primii 4 alcani au denumiri speciale

CH4 metan C2H6 etan C3H8 propan C4H10 butan C5H12 pentan

Cicloalcani CnH2n

Se adaugă prefixul „ciclo” la numele alcanului corespunzator.

Ciclopropan ciclobutan

Alchene CnH2n

Se inlocuieste sufixul an din numele alcanului corespunzator cu sufixul „enă”.Se indică si pozitia legaturii duble.

C2H4 etenă C3H6 propenă H2C= CH –CH2– CH3 1 – butenă H3C– CH = CH –CH3 2 – butenă

Alcadiene(diene) CnH2n-2

Se inlocuieste sufixul an din numele alcanului corespunzator cu sufixul „dienă”. Se indică si poziţia legăturilor duble.

H2C = CH – CH = CH2 1,3-butedienă H2C= CH – CH = CH –CH3

1,3 - pentadienă

Alchine CnH2n-2

Se inlocuieşte sufixul an din numele alcanului corespunzator cu sufixul „ină”. Se indică si poziţia legaturii duble.

HC Ξ CH etina (acetilenă) HC Ξ C – CH2 – CH3 1 - butină

Arene (hidrocarburi aromatice)

C6H6 benzen ; la denumirea omologilor benzenului se aplica regula generală, sau se folosesc denumiri uzuale.

C6H5– CH3 metilbenzen ( toluen) C6H4(CH3)2 dimetilbenzen (orto,meta,para-xileni) C6H5 –CH2– CH3 etilbenzen

Compusi halogenati R – X ; Ar – X

La numele halogenului se adaugă numele hidrocarburii corespunzatoare Uzual se denumesc ca halogenuri de alchil sau aril

CH3–Cl clorometan (clorură de metil) CH2Cl2 diclorometan (clorură de metilen) C6H5– Cl clorobenzen (clorură de fenil CH2= CH –Cl cloroetena (clorură de vinil)

4

Alcooli R –OH

La numele hidrocarburii corespunza- toare se adaugă sufixul „ol”, sau cuvantul alcool + numele radicalului + sufixul „ic”

CH3– OH metanol (alcool metilic) CH3– CH2– OH etanol (alcool etilic) CH3– CH– CH3 2–propanol (alcool l Izopropilic) OH

Fenoli Ar– OH

Se indică poziţia grupării OH,cuvantul „hidroxi” si numele hidrocarburii, sau se indică se indică poziţia gruparii OH, numele hidrocarburii si sufixul „ol”.

O H

fenol (hidroxibenzen)

C H3

O H

o-hidroxitoluen o-xilen

Nitroderivati R – NO2 Ar – NO2

La cuvantul „nitro” se adaugă numele hidrocarburii.

CH3 – NO2 nitrometan C6H5 – NO2 nitrobenzen

CH3

NO2

o – nitrotoluen sau 2- nitrotoluen

Amine R-NH2 R –NH – R R3N

Se indică numele radicalului si cuvantul „amină”.

CH3– NH2 metilamină CH3– NH– CH3 dimetilamină C6H5– NH2 fenilamină (anilină) C6H5– NH– CH3 fenil-metilamină (N-metilanilină)

Aldehide R - CHO

La numele hidrocarburii se adaugă sufixul „al” sau cuvantul aldehidă numele hidrocarburii si sufixul „oică”

HCHO (CH2O) metanal, aldehidă metanoică sau aldehidă formică; CH3– CHO etanal, aldehidă etanoică, aldehidă acetică (acetaldehidă)

Cetone R – CO - R

La numele hidrocarburii se adaugă sufixul „onă” , sau se indicp numele radicalilor si cuvantul cetonă.

H3C– CO –CH3 propanonă dimetilcetonă acetonă C6H5– CO– CH3 fenil-metilcetonă acetofenonă C6H5 –CO– C6H5 difenilcetonă benzofenonă

5

Compusi carboxilici R - COOH

La cuvantul acid se adaugă numele hidrocarburii corespunzatoare si sufixul „oic”.

H –COOH acid metanoic acid formic CH3–COOH acid etanoic acid acetic C6H5– COOH acid benzoic HOOC –COOH acid etandioic acid oxalic

Cloruri acide R - COCl

Clorură de + numele radicalului acid CH3 –COCl clorură de acetil C6H5– COCl clorură de benzoil

Amide R – CONH2

Amida acidului-------- CH3 CONH2 amida acidului acetic (acetamidă) C6H5 CONH2 amida acidului benzoic ( benzamidă)

Anhidride ( R – CO )2O

Anhidrida acidului --------- (CH3 –CO)2O anhidrida acidului acetic ( anhidrida acetică)

Nitrili R -CN

Nitrilul acidului --------- CH3– CN nitrilui acidului acetic ( acetonitril) C6H5– CN nitrilul acidului benzoic (benzonitril)

Esteri R - COOR

Se denumesc ca saruri de alchil sau aril ale acizilor carboxilici

CH3 –COOCH3 acetat de metil C6H5– COOCH3 benzoat de metil

Exemple:

1. Dacă substituentul alchilic nu se poate defini echivoc se defineste compusul ca derivat al hidrocarburii alifatice. 2 3 4 5

C6H5– CH –CH2 –CH2 –CH3 L1 2 – fenilpentan CH3

2.

1

2

3

45

6

7

89

10

CH3

CH2 - CH

3

naftalinaă 1- etil – 4 metilnaftalină

6

3.Compuşi cu funcţiuni mixte:

5 4 3 2 1

CH3– CH –CH– CH –COOH - COOH grupa prioritară

l l - catena principală are 5 atomi de C - pentan

OCH3 CH3 -la C4 gruparea OCH3 metoxi

Acid 2-metil-4 metoxipentanoic -la C2 gruparea CH3 metil

Nomenclatura radicalilor

Hidrocarbura Radicali CH4 metan –CH3 metil – CH2 – metiliden – C – metilidin

( metilen ) l (metin)

C2H6 etan CH3– CH2 – etil CH3– CH– etiliden l l CH3– C – etilidin L –CH2 – CH2 – etandiil (etilen)

C3H8 propan CH3–CH2–CH2– –CH2–CH2–CH2– CH2–CH–CH2 1-propil 1,3-propandiil L l l ( n-propil) (propilen) 1,2,3-propantriil CH3– CH– CH3 CH3–CH2–CH– l l 2-propil 1-propiliden (izopropil) l CH3–C –CH3 l 2-propiliden (izopropiliden)

C4H10 butan CH3–CH2–CH2–CH2– CH3–CH–CH2–CH3 1-butil l (n-butil) 2-butil (sec-butil) CH3–CH–CH2– CH3 l l CH3 CH3–C–CH3 izobutil l tert-butil

C2H4 etenă H2C = CH – etenil ( vinil)

7

C3H6 propenă 1 2 3 H2C=C – CH3 –CH =CH –CH3 l H2C=CH–CH2– 1-propenil 1-metiletenil alil 1-metilvinil izopropenil

C2H2 etină Acetilenă

HC Ξ C – etinil

C3H4 propină 3 2 1

HC ΞC – CH2 – 2-propinil ( propargil)

Arene C6H5 – C6H5 – CH2 – – C6H4 – CH3 Fenil benzil o, m, p - tolil

• radical monovalent nesaturat – se înlocuieşte vocala finală “ă”, din numele hidrocarburii coraspunzătoare cu sufixul “il”;

• atomul de carbon cu valenta liberă se numerotează întotdeauna cu 1;

• se specifică poziţia legăturii multiple faţă de atomul de carbon cu valenta liberă.