n Naturƒ Se gƒsesc Peste 400 De

download n Naturƒ Se gƒsesc Peste 400 De

of 22

  • date post

    30-May-2018
  • Category

    Documents

  • view

    215
  • download

    0

Embed Size (px)

Transcript of n Naturƒ Se gƒsesc Peste 400 De

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    1/22

    11

    n natur se gsesc peste 400 de aminoacizi, nsorganismele utilizeaz doar un numr restrns pentrubiosinteza diferitelor tipuri de protide.

    La edificul structural al protidelor particip frecve20-24 aminoacizi.

    Diversitatea enorm a tipurilor de protide estdeterminat de natura diferit a aminoaciziloconstitueni, de numrul i proporia n care acetiaparticip, precum i de ordinea nlnuirii lor nmoleculele proteidelor.

    Aminoacizi

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    2/22

    22

    AMINOACIZIIAMINOACIZII

    uniti structurale ale protidelouniti structurale ale protidelorDin punct de vedere chimic, aminoacizii sunt compupolifuncionali ce conin n molecul grupri amino grupri carboxilice.

    Toi aminoacizii care intr n structura protidelor su-aminoacizi .

    Att gruparea funcional amin primar NH2 ct i

    cea carboxilic COOH sunt grupate la acelai atom carbon, carbonul .

    Diferenierea aminoacizilor este

    determinat de natura radicalului R.

    R CH

    NH 2

    COOH

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    3/22

    33

    CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZ

    Aminoacizii se clasific n funcie de particularitstrcuturale ale radicalului R i prezena altor grupfuncionale.

    AMINOACIZI

    CICLICI ACICLICI

    Homeociclici Heterociclici MonoaminomonocarboxilicMonoaminodicarboxiliciDiaminomonocarboxilici

    HidroxiaminoaciziTioaminoacizi

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    4/22

    44

    CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici monoaminomonocarboxiliciSunt aminoacizi simpli, catenele laterale sunt nepolar

    hidrofobe

    Din aceast grup fac parte: glicocolul, -alanina i -alanina, valina, leucinai izoleucina.

    - este singurul aminoacid care nu prezint activitate optic

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    5/22

    55

    CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici monoaminomonocarboxilici

    - se gsete n general n cantiti mici n numeroase protein

    vegetale i animale, cu excepia proteinelor din seminele din, care sunt bogate n valin.

    - este o component de baz a proteinelor, fiind nelipsit dtoate proteinele animale i vegetale

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    6/22

    66

    CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici monoaminodicarboxilici

    Conin n molecula lor a doua grupare funcional COOfapt ce le confer un pronunat caracter acid

    Din aceast grup fac parte:acidul aspartic (asparagic)iacidul glutamic

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    7/22

    77

    CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici diaminomonocarboxilici

    Conin n molecula lor a doua grupare funcional NH2, faptce le confer un pronunat caracter bazic

    Din aceast grup fac parte:ornitina (care se gsete subforma derivatului su - arginina), lizina, citrulina

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    8/22

    88

    CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici - hidroxiaminoacizi

    Conin n molecula lor o grupare funcional OH, fapt ceconfer o mare solubilitate n ap

    Din aceast grup fac parte:serina, treonina

    CH

    COOH

    NH2

    CH

    CH3

    OH

    treonina

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    9/22

    99

    CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici - tioaminoacizi

    Conin n molecula lor elementul sulf sub form de grupatiol (-SH), de grupare disulfuric (-S-S-) sau de grupare tioe(-S-CH3)

    Din aceast grup fac parte:cisteina, cistinai metionina

    CH

    COOH

    NH2

    CH

    2

    CH

    2

    SCH3

    metionina

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    10/22

    1010

    CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi homeociclici

    Conin n molecula lor un nucleu benzenic sau fenolic

    Din aceast grup fac parte:fenilalaninai tirozina

    C

    H2

    CH

    NH2

    COOHCH 2

    CH

    NH2

    COOH

    OH

    fenilalanina tirozina

    - tirozinaare o deosebit nsemntate n organismele animalprin faptul c poate da natere laadrenalin

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    11/22

    1111

    CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi heterociclici

    Conin n molecula lor un heterociclu cu N

    Din aceast grup fac parte:histidina, triptofanuli prolina

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    12/22

    1212

    IMPORTANA AMINOACIZIIMPORTANA AMINOACIZIOrganismele i sintetizeaz din aminoacizi protide

    proprii.Unii aminoacizi sunt transformai n substane cu rbiologic important: hormoni, amine, cetoacizi, etc.

    Nu toi aminoacizii sunt sintetizai de ctre organismanimal.Aminoacizii care nu pot fi sintetizai de ct

    organismul animal, dar care sunt absolut necesarpentru creterea i dezvoltarea organismului aminoacizi eseniali .

    Aminoacizii eseniali sunt: arginina, fenilalanina

    histidina, izoleucina, leucina, lizina, metionina, treonintriptofanul, valina

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    13/22

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    14/22

    1414

    AMINOACIZIIAMINOACIZIIProprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

    Sub aspect structural, dup poziia gruprii -NH2 fade atomii de carbon asimetrici din catena hidrocarbonaminoacizii pot aparine seriei L sau seriei D.

    Aminoacizii naturali prezeni n strucprotidelor aparin numai formei L.

    H

    R

    NH2COOH

    H

    R

    NH2COOH

    D-aminoacid L-aminoacid

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    15/22

    1515

    AMINOACIZIIAMINOACIZII

    Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

    Aminoacizii au caracter amfoter.

    n soluie acetia se comport caamfionisau ioni bipolari datorit disocierii gruprilorfuncionale carboxil i amin.

    Astfel, n funcie de pH, aminoacizii pot exista n soapoas sub trei forme: amfioni, cationi, anioni:

    CH

    R

    H3N

    COO

    Amfion(ion bipolar)

    +

    -

    CH

    R

    H3N

    COOCH

    R

    H3N

    COOH

    CH

    R

    NH2COO

    Amfion(ion bipolar)

    +

    -

    Cation(ion pozitiv)

    +

    Anion

    (ion negativ)

    -

    + H + + HO -

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    16/22

    1616

    AMINOACIZIIAMINOACIZII

    Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

    Datorit caracterului lor amfoter, aminoacizii se compor n mediul acid ca baze, iar n mediu bazic se comport acizi. n cazul n care catenele laterale conin i alte grup

    ionizabile ca de exemplu:- o grupare COOH adiional (cazul acizilor aspartic i glutamaminoacizii au caracter acid;- o grupare NH2 suplimentar (cazul argininei, lizinei) aminoaci

    respectivi au caracter bazic.

    Datorit capacitii lor de a disocia ca anioni sau cationaminoacizii se pot deplasa sub aciunea unui cmp electricastfel, n mediu acid, aminoacizii migreaz spre catod, iar mediu alcalin spre anod.Punctul izoelectricse definete capH-ul la care aminoacidul nu migreaz n cmp electric.

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    17/22

    1717

    AMINOACIZIIAMINOACIZIIProprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

    Proprieti chimice ale aminoacizilor sunt determinate de:- prezena gruprii COOH- prezena gruprii NH2

    - prezena simultan a celor dou grupri funcionale COOH i NH2

    - prezena altor grupri funcionale (-OH, -SH)

    Proprieti chimice determinate de prezena gruprii -COOH

    a) Reacia cu alcoolii cu formare deesteri b) Reacia cu bazele cu formare desruri c) Reacia de decarboxilare cu formare de amine biogene (sub

    aciunea unor enzime specifice numitedecarboxilaze)d) Reacia de reducere energic cu formare deaminoalcooli

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    18/22

    1818

    AMINOACIZIIAMINOACIZIIProprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

    Proprieti chimice determinate de prezena gruprii NH 2a) Reacia de alchilare (metilare) cu formare dederivai cuaternari b) Reacia de acilare cu formare deN -acil-derivaic) Reacia de dezaminare cu formare deacizi nesaturai sau saturai

    (sub aciunea unor enzime specifice numitedezaminaze)d) Reacia cu aldehidele cu formare debaze Schiff

    CH NH 2

    COOH

    R

    O CH

    R CH N

    COOH

    R

    CH

    R- H2O

    aminoacid

    +

    baza Schiff aldehida

    Bazele Schiff ale aminoacizilor au caracter acid i se utilpentru dozarea volumetric a aminoacizilor. Prin aproprietate gruparea funcional bazic a unui aminoacid p

    blocat i astfel aminoacidul poate fi titrat n mod obinhidroxizii alcalini (metoda Sorensen ).

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    19/22

    1919

    AMINOACIZIIAMINOACIZII

    Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

    Proprieti chimice determinate de prezena gruprii NH 2e) Reacia cu acidul azotos cu formare dehidroxiacizi

    CH NH 2

    COOH

    CH 3O N OH CH OH

    COOH

    CH 3

    CH NH 2

    COOH

    R

    O N OH CH OH

    COOH

    R

    - H 2O

    alanina

    +

    acid lactic

    + N 2

    - H 2O

    aminoacid

    +

    hidroxiacid

    + N 2

    Aminoacizii reacioneaaproape cantitativ cacidul azotos. Din volumde azot care se degaj sepoate stabili numrugruprilor aminice dmolecula aminoaciduAceast proprietate stla baza dozriaminoacizilor prinmetoda van Slyke.

  • 8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

    20/22

    2020

    AMINOACIZIIAMINOACIZII

    Proprieti fizico-chimi