8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

1/22

11

n natur se gsesc peste 400 de aminoacizi, nsorganismele utilizeaz doar un numr restrns pentrubiosinteza diferitelor tipuri de protide.

La edificul structural al protidelor particip frecve20-24 aminoacizi.

Diversitatea enorm a tipurilor de protide estdeterminat de natura diferit a aminoaciziloconstitueni, de numrul i proporia n care acetiaparticip, precum i de ordinea nlnuirii lor nmoleculele proteidelor.

Aminoacizi

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

2/22

22

AMINOACIZIIAMINOACIZII

uniti structurale ale protidelouniti structurale ale protidelorDin punct de vedere chimic, aminoacizii sunt compupolifuncionali ce conin n molecul grupri amino grupri carboxilice.

Toi aminoacizii care intr n structura protidelor su-aminoacizi .

Att gruparea funcional amin primar NH2 ct i

cea carboxilic COOH sunt grupate la acelai atom carbon, carbonul .

Diferenierea aminoacizilor este

determinat de natura radicalului R.

R CH

NH 2

COOH

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

3/22

33

CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZ

Aminoacizii se clasific n funcie de particularitstrcuturale ale radicalului R i prezena altor grupfuncionale.

AMINOACIZI

CICLICI ACICLICI

Homeociclici Heterociclici MonoaminomonocarboxilicMonoaminodicarboxiliciDiaminomonocarboxilici

HidroxiaminoaciziTioaminoacizi

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

4/22

44

CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici monoaminomonocarboxiliciSunt aminoacizi simpli, catenele laterale sunt nepolar

hidrofobe

Din aceast grup fac parte: glicocolul, -alanina i -alanina, valina, leucinai izoleucina.

- este singurul aminoacid care nu prezint activitate optic

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

5/22

55

CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici monoaminomonocarboxilici

- se gsete n general n cantiti mici n numeroase protein

vegetale i animale, cu excepia proteinelor din seminele din, care sunt bogate n valin.

- este o component de baz a proteinelor, fiind nelipsit dtoate proteinele animale i vegetale

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

6/22

66

CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici monoaminodicarboxilici

Conin n molecula lor a doua grupare funcional COOfapt ce le confer un pronunat caracter acid

Din aceast grup fac parte:acidul aspartic (asparagic)iacidul glutamic

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

7/22

77

CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici diaminomonocarboxilici

Conin n molecula lor a doua grupare funcional NH2, faptce le confer un pronunat caracter bazic

Din aceast grup fac parte:ornitina (care se gsete subforma derivatului su - arginina), lizina, citrulina

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

8/22

88

CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici - hidroxiaminoacizi

Conin n molecula lor o grupare funcional OH, fapt ceconfer o mare solubilitate n ap

Din aceast grup fac parte:serina, treonina

CH

COOH

NH2

CH

CH3

OH

treonina

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

9/22

99

CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici - tioaminoacizi

Conin n molecula lor elementul sulf sub form de grupatiol (-SH), de grupare disulfuric (-S-S-) sau de grupare tioe(-S-CH3)

Din aceast grup fac parte:cisteina, cistinai metionina

CH

COOH

NH2

CH

2

CH

2

SCH3

metionina

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

10/22

1010

CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi homeociclici

Conin n molecula lor un nucleu benzenic sau fenolic

Din aceast grup fac parte:fenilalaninai tirozina

C

H2

CH

NH2

COOHCH 2

CH

NH2

COOH

OH

fenilalanina tirozina

- tirozinaare o deosebit nsemntate n organismele animalprin faptul c poate da natere laadrenalin

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

11/22

1111

CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi heterociclici

Conin n molecula lor un heterociclu cu N

Din aceast grup fac parte:histidina, triptofanuli prolina

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

12/22

1212

IMPORTANA AMINOACIZIIMPORTANA AMINOACIZIOrganismele i sintetizeaz din aminoacizi protide

proprii.Unii aminoacizi sunt transformai n substane cu rbiologic important: hormoni, amine, cetoacizi, etc.

Nu toi aminoacizii sunt sintetizai de ctre organismanimal.Aminoacizii care nu pot fi sintetizai de ct

organismul animal, dar care sunt absolut necesarpentru creterea i dezvoltarea organismului aminoacizi eseniali .

Aminoacizii eseniali sunt: arginina, fenilalanina

histidina, izoleucina, leucina, lizina, metionina, treonintriptofanul, valina

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

13/22

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

14/22

1414

AMINOACIZIIAMINOACIZIIProprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

Sub aspect structural, dup poziia gruprii -NH2 fade atomii de carbon asimetrici din catena hidrocarbonaminoacizii pot aparine seriei L sau seriei D.

Aminoacizii naturali prezeni n strucprotidelor aparin numai formei L.

H

R

NH2COOH

H

R

NH2COOH

D-aminoacid L-aminoacid

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

15/22

1515

AMINOACIZIIAMINOACIZII

Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

Aminoacizii au caracter amfoter.

n soluie acetia se comport caamfionisau ioni bipolari datorit disocierii gruprilorfuncionale carboxil i amin.

Astfel, n funcie de pH, aminoacizii pot exista n soapoas sub trei forme: amfioni, cationi, anioni:

CH

R

H3N

COO

Amfion(ion bipolar)

+

-

CH

R

H3N

COOCH

R

H3N

COOH

CH

R

NH2COO

Amfion(ion bipolar)

+

-

Cation(ion pozitiv)

+

Anion

(ion negativ)

-

+ H + + HO -

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

16/22

1616

AMINOACIZIIAMINOACIZII

Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

Datorit caracterului lor amfoter, aminoacizii se compor n mediul acid ca baze, iar n mediu bazic se comport acizi. n cazul n care catenele laterale conin i alte grup

ionizabile ca de exemplu:- o grupare COOH adiional (cazul acizilor aspartic i glutamaminoacizii au caracter acid;- o grupare NH2 suplimentar (cazul argininei, lizinei) aminoaci

respectivi au caracter bazic.

Datorit capacitii lor de a disocia ca anioni sau cationaminoacizii se pot deplasa sub aciunea unui cmp electricastfel, n mediu acid, aminoacizii migreaz spre catod, iar mediu alcalin spre anod.Punctul izoelectricse definete capH-ul la care aminoacidul nu migreaz n cmp electric.

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

17/22

1717

AMINOACIZIIAMINOACIZIIProprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

Proprieti chimice ale aminoacizilor sunt determinate de:- prezena gruprii COOH- prezena gruprii NH2

- prezena simultan a celor dou grupri funcionale COOH i NH2

- prezena altor grupri funcionale (-OH, -SH)

Proprieti chimice determinate de prezena gruprii -COOH

a) Reacia cu alcoolii cu formare deesteri b) Reacia cu bazele cu formare desruri c) Reacia de decarboxilare cu formare de amine biogene (sub

aciunea unor enzime specifice numitedecarboxilaze)d) Reacia de reducere energic cu formare deaminoalcooli

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

18/22

1818

AMINOACIZIIAMINOACIZIIProprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

Proprieti chimice determinate de prezena gruprii NH 2a) Reacia de alchilare (metilare) cu formare dederivai cuaternari b) Reacia de acilare cu formare deN -acil-derivaic) Reacia de dezaminare cu formare deacizi nesaturai sau saturai

(sub aciunea unor enzime specifice numitedezaminaze)d) Reacia cu aldehidele cu formare debaze Schiff

CH NH 2

COOH

R

O CH

R CH N

COOH

R

CH

R- H2O

aminoacid

+

baza Schiff aldehida

Bazele Schiff ale aminoacizilor au caracter acid i se utilpentru dozarea volumetric a aminoacizilor. Prin aproprietate gruparea funcional bazic a unui aminoacid p

blocat i astfel aminoacidul poate fi titrat n mod obinhidroxizii alcalini (metoda Sorensen ).

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

19/22

1919

AMINOACIZIIAMINOACIZII

Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

Proprieti chimice determinate de prezena gruprii NH 2e) Reacia cu acidul azotos cu formare dehidroxiacizi

CH NH 2

COOH

CH 3O N OH CH OH

COOH

CH 3

CH NH 2

COOH

R

O N OH CH OH

COOH

R

- H 2O

alanina

+

acid lactic

+ N 2

- H 2O

aminoacid

+

hidroxiacid

+ N 2

Aminoacizii reacioneaaproape cantitativ cacidul azotos. Din volumde azot care se degaj sepoate stabili numrugruprilor aminice dmolecula aminoaciduAceast proprietate stla baza dozriaminoacizilor prinmetoda van Slyke.

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

20/22

2020

AMINOACIZIIAMINOACIZII

Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

Proprieti chimice determinate de prezena altor gruprifuncionale (-OH, -SH)

a) Gruparea alcool (-OH) se poate fosforila (esterificare cu H 3PO 4 ). Deexemplu, serina duce la formare de fosforilserina (particip la structura

proteinelor din lapte)

b) Gruparea tiol (-SH) se poate oxida reversibil pentru a forma o legturdisulfur. Astfel, cisteina se poate cupla cu o alt molecul de cistein

ducnd la formarea cistinei ).

CH

COOH

NH2

CH2 OH

CH

COOH

CH2

NH2

O PO 3H2

+ HO-PO 3H2

serina

- H2O

fosforilserina

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

21/22

2121

AMINOACIZIIAMINOACIZII

Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

Proprieti chimice determinate de prezena simultan a celor dou grupri funcionale COOH i NH 2

- reacia de condensare intermolecular cu formare dedipeptide, tripeptide , etc.

- doi sau mai muli aminoacizi reacioneaz ntre ei cueliminare intermolecular de ap ntre o grupare COOH aunui aminoacid i o grupare NH 2 a altui aminoacid.

- legtura peptidic format -CO-NH- st la baza structurii peptidelor, polipeptidelor i proteinelor

8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De

22/22

2222

Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice

CH

NH

CH

NH

CHNH2

R"

OR'

O

COOH

R

n

CH

R

N O

OH

HH

CH

R'

NO

OH

H

HCH

R"

NO

OH

H

H

CH

NH

CH

NH

CHNH2

R"

O R'

O

COOH

R

CH

NH

CH

NH2

R"

O R'

COOH

+

+

Tripeptida

- H 2O

- H 2O

Dipeptida