7/27/2019 Heterozide-generalitati

1/3

1

HETEROZIDE (GLICOZIDE)

Definitie. Grup de substante de natura vegetala, care prin hidroliza pun in libertate una sau mai multe oze

si o parte neglucidica, specifica cu structura chimica foarte variata, numita aglicon sau genol.

Nomenclatura. Compusii a caror parte glucidica este formata din glucoza se numesc glucozide, iar cei acaror parte glucidica este formata din alte oze, se numesc glicozide. Toate in general poarta denumirea de

heterozide.

Fiecare heterozida are o denumire propie care se termina cu sufixul ozida(corespunzator legaturii

glicozidice), radacina cuvintului putind avea diferite proveniente:

planta, specia, genul din care a fost extrasa/izolata prima data: arbutozida (Arbutus), populozida

(Populus), salicozida (Salix), frangulozida (Rhamnus frangula)

organul de planta in care a fost identificata: hesperidozida (flavona izolata din hesperide =

portocale)denumirea chimica a agliconului: coniferozida (alcool coniferilic),

cercetatorul care a descoperit-o: kemferozida (Kaempfer)

Agliconul este totdeauna un alcool care stabileste legatura glicozidica, are terminatia ol.

Raspindire. Heterozidele au o raspindire relativ mare fiind identificate in numeroase plante. Unele dintre

ele nu au predilectie filogenetica fiind prezente in numeroase specii (rutozida se gaseste in ~500 de specii

apartinind mai multor familii fara filiatiune genetica); alte sint specifice unei anumite familii (arbutozida

pentru familia Ericaceae).

Nu au o localizare stricta in organul plantei, putindu-se gasi in toate organele acesteia. La aceeasi planta

insa, heterozidele apartinind aceleasi clase de agliconi predomina intr-un anumit organ.

In ceea ce priveste repartitia lor in regnul vegetal, putem intilni specii care contin ca principii active un

singur tip de heterozida (rutozida din Sophorae flos) si specii care contin mai multe tipuri de heterozide

(Violae tri color is herba contine saponozide, flavonozide, antocianozide; Cynarae foli umcontine derivati

cafeil-chinici, flavone, principii amare).

Clasificare. Heterozidele se impart in subgrupe:

dupa natura chimica a agliconului:

heterozide fenolice:

de tip C6 provenite de la hidrochinona (arbutozida)

saligenolului(salicozida,populozida)

de tip C6- C1 :derivati ai aldehidei si acidului salicilic (spireozida,primverozida,etc.)

vanilalului (glucovanilalul)

galic (taninuri galice)

7/27/2019 Heterozide-generalitati

2/3

2

derivati ai acidului cafeic (acid clorogenic,cinarina,etc.)

de tip C6-C3: cumarine

furanocromone

lignani

flavone si derivati

de tip C6-C3-C6 antocianozide

proantocianozide

catecholi (taninuri catehice)

naftochinone (juglona,droserona,lawsona)

antracenozide

heterozide sterolice

saponozide

heterozide cianogenetice

tioheterozide

dupa atomul de legatura:

oxigen-heterozide (glicozide adevarate)

tioglicozide (S-glicozide):sinigrozida

azotheterozide (N-glicozide):nucleotide,acizi nucleici

carbonheterozide (C-heterozide):vitexina

Structura chimica.

agliconii pot fi compusi din clasa alcoolilor/ fenolilor, tiolilor sau bazelor azotate, cu o structura chimicaextrem de diversificata

catena glucidica poate fi formata din una sau mai multe oze nespecifice ( glucoza, galactoza, manoza,

ramnoza) sau specifice (cimaroza, digitaloza, etc. )

legatura dintre aglicon si partea glucidica se realizeaza prin intermediul unui atom de oxigen (de cele mai

multe ori), de sulf (provenit din tioli), de azot (provenit din baze azotate) de carbon (foarte rar)

dupa cum oxidrilul glicozidic este orientat (de obicei) sau (foarte rar) rezulta - sau - glicozidele

corespunzatoare.

prin hidroliza acida (hidroliza totala) heterozidele sint scindate in componenti (aglicon + oze)

7/27/2019 Heterozide-generalitati

3/3

3

prin hidroliza enzimatica (de regula este partiala) sint scindate la structuri intermedire (progenine); pentru

fiecare tip de legatura glicozidica exista o enzima specifica, dar nu si pentru fiecare glicozida in parte. Astfel

pentru legatura -glicozidica exista o -glicozidaza,pentru legatura -glicozidica exista o -glicozidaza

(emulsina din migdale).In planta vie, glicozida si enzima specifica se afla localizate in celule separate.

Rolul fi ziologic al heterozidelor in planta

Teoriile mai vechi sustin ca heterozidele ar avea in organismul plantei un rol de rezerva; aceasta afirmatie

nu se poate generaliza, desi unele heterozide ar putea fi considerate ca material de rezerva.

Pentru unele dintre ele glicozidarea reprezinta reactia prin intermediul careia organismul vegetal

solubilizeaza proprii sai metaboliti cu caracter lipofil(fitosteroli,flavonoli), necesari bunei sale functionari.

Glicozidarea poate fi utilizata de planta pentru a stabiliza unii compusi foarte labili (nitrilul acidului

mandelic este transformat in prunarozida).

Glicozidarea este o reactie de detoxifierea organismului vegetal (teoriile noi); Goris(1965) introducind

vanilina in culturi de celule vegetale (compus toxic pentru acestea) constata ca aceasta a fost transformata in

gentiobiozida vanilinei (compus netoxic).Un fenomen asemanator a fost observant si asupra plantulelor de

fasole care au transformat hidrochinona in arbutozida.

Actiune farmacodinamica si uti li zari

agliconul determina actiunea farmacodinamica specifica

componenta glucidica- prin modificarea hidro-/liposolubilitatii compusului influenteaza

biodisponibilitatea si farmacocinetica compusului respectiv