UNIVERSITATEA TEHNICĂ DIN CLUJ NAPOCA CENTRU UNIVERSITAR NORD

DIN BAIA MARE

FACULTATEA DE ŞTIINŢE

DEPARTAMENTUL DE CHIMIE-BIOLOGIE

DERIVAȚI AI ACIDULUI

PARA-AMINOBENZOIC CU

EFECT ANESTEZIC

Conducător ştiinţific :

Conf. univ.dr. Zoiţa Mărioara BERINDE

Autor:

Marcela PĂŞCUŢ

Introducere

Anestezicele sunt substanțe medicamentoase

care suprimă sau micșorează temporar și ireversibil

sensibilitatea organismului, fără a afecta funcțiile

vitale.

Anestezia locală este o tehnică folosită pentru a

provoca pierderea sensibilității dureroase într-o zonă

delimitată a corpului, fără a afecta starea de conștiență.

Clasificarea chimică a anestezicelor locale

Esteri Amide

Benzocaina Lidocaina

Butacaina Mepivacaina

Procaina Bupivacaina

Cocaina Etidocaina

Clorprocaina Ropivacaina

Tetracaina Prilocaina

Amethocaina Dibucaina

Anestezina

• Anestezina are

următoarea structură

chimică:

Produsul se mai poate găsi sub următoarele denumiri:

• benzocaină

• p-aminobenzoat de etil

Masa moleculară este 165,2 g/ mol.

Obținerea în industria farmaceutică

Etape:

1) oxidarea p-nitrotoluenului cu bicromat de potasiu

2) esterificarea acidului p-nitrobenzoic cu etanol în prezenţa acidului sulfuric

Sinteza anestezinei în laborator

• Principiul sintezei: esterificare de tip Fischer a acidului p-

aminobenzoic cu etanol, în cataliză.

acid p-aminobenzoic p-aminobenzoat de etil

Identificarea anestezineiSpectrometria IR

Spectrul IR al anestezinei sintetizate folosind metoda dispersiei

sub formă de comprimate (pastila de KBr).

Identificarea anestezineiCromatografia pe strat subțire

Eluent: amestec echimolar de hexan și acetat de etil

Cromatograma: A- anestezina (etalon),

B- anestezina (probă)

Controlul de puritate al anestezinei( Farmacopeea Română, Ediția X)

• Cristale incolore sau pulbere cristalină albă,

fără miros, cu gust slab amar.

Caracterul chimic al anestezinei

Soluția de anestezină are caracter acid, fenolftaleina

este incoloră.

Proba soluție

(caracter acid)

Conţinut de cloruri

• Conţinutul de cloruri în

anestezină maxim admis

este de 0,02%.

• Soluția de anestezină

analizată nu conține

cloruri peste limita

cerută de Farmacopeea

Română, Ediția X

Proba anestezină-etalon

Conţinut de metale grele

• Soluția de analizat nu trebuie să prezinte o colorație mai intensădecât colorația probeietalon.

• Soluția de anestezină se încadrează în limitenormale, conform Farmacopeei Române, Ediția a X-a.

Proba anestezină-etalon

Randamentul

• Masa totală de anestezină sintetizată a fost de 5,3624 g iar

cantitatea teoretica este de 5,8474 g anesteziă.

Randamentul reacției este 91,70% și grafic se prezintă

astfel:

0

20

40

60

80

100

Teoretic Practic

100% anestezina

Procentul de anestezină

• S-au efectuat titrări utilizând cantități diferite de

anestezină, media procentului de anestezină în

produsul sintetizat este de 89,96%.

Nr

crt.

Masa

anestezina

(produs de

sinteză)

(g)

Volumul soluției

NaNO2

(L)

Procentul de

anestezină

Procentul

mediu de

anestezină

1 0,60 0,02795 90,01%

89,96%2 0,45 0,02095 89,95%

3 0,30 0,01396 89,92%

• Grafic, rezultatul se prezintă astfel:

Anestezina sintetizată în laborator nu este cu mult sub

standardul cerut în Farmacopeea Română, Ediția a X-a.

0

20

40

60

80

100

Anestezina (FRX) Anestezina produs desinteză

P % anestezină

100% anestezină

Vă mulțumesc!