Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata...

47
Alcooli derivati din monozaharuri

Transcript of Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata...

Page 1: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Alcooli derivati din monozaharuri

Page 2: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Monozaharide din natura

Monozaharid Sursa

L-Arabinoza Tărâțe de grâu

Guma mesquite

D-riboza Toate celulele vii

Componentă a acidului

ribonucleic

D-xiloza coceni de porumb coji

de semințe de paie

D-ribuloza Intermediar în

fotosinteză

2-deoxi-D-riboza Constituent al ADN-ului

D-galactoza Lactoza, agar, guma

arabică, glicolipide

creier

D-glucoza Zaharoză, celuloză,

amidon, glicogen

D-manoza Semințe, semințe Ivory

Guma mesquitehttp://www.mobot.org/

Acacia senegal

(seva durificată)

F. E. Köhler (1887)

Köhler's Medizinal-Pflanzen

Guma arabicăhttps://static1.squarespace.co

m/static/

Nuci Ivoryhttp://waynesword.palomar.edu/

Page 3: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Monozaharide din natura

Monozaharid Sursa

D-frucoza Zaharoză, anghinare,

miere

L-fucoza Alge marine

L-ramnoza Iedera otrăvitoare (flori)

coaja de stejar

D-manoheptuloza Avocado

D-Altroheptuloza Diverse plante

Anghinarewww.picgifs.com

Alge marine

http://www.seaweedpete.com/

Iedera otrăvitoare (flori)http://wildeherb.com/

Page 4: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

D(+)-glucoza

In stare libera

Fructe, flori

miere

Combinata

polizaharide

oligozaharide

In sange

0,1%

> 0,1%

diabet

www.thesymptomsofdiabetes.org

Page 5: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Glucidele serice

Sursele glucozei sanguine

Aport exogen (200-300 g/zi)

Glicogenoliza glicogenului hepatic

Glucogeneza

din alte monozaharuri

din surse neglucidice

(AA, glicerol)

https://www.health.ny.gov/ http://2.bp.blogspot.com/-http://www.ellies-whole-

grains.com/

Page 6: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Surse de glucoză în timpul postului

http://usmle.biochemistryformedics.com/

Factori ce afectează glicemia

Sedentarismul

Obezitatea

Stresul

Alimentația

Medicamentația

Page 7: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Reglarea hormonală a glicemiei

Mecanisme homeostatice

Ficat – permeabil pentru glucoza sangună

Țesuturi extrahepatice – impermeabile (- insulină)

Glande endocrine

Hormon Tipul Efect

Insulina Peptidic

(21+30 AA)

Hipoglicemiant

Hormonul de

creștere

Polipeptidic

(191 AA)

Hiperglicemiant

Corticotropina

(ACTH)

Peptidic (29 AA) Hiperglicemiant

Cortizon Hormon

steroidic

Hiperglicemiant

Adrenalină Hormon

Neurotrasmițător

Hiperglicemiant

Glucagon Peptidic (29 AA) Hiperglicemiant http://www.gssiweb.org/

Page 8: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Fiziopatologia metabolismului glucidic

Hipoglicemia Glucoza < 60 mg/ 100 mL

Produsă de insulină/medicamente (tolbutamină)

“a jeun” deficit antiinsular

(mobilizarea defectuoasă

a glucozei)

Tumori ale celulelor

(pancreas)-insulinomul

http://medicineworld.org

Consumul de alcool

Page 9: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Glicogenozele

Fiziopatologia metabolismului glucidic

Boli de stocare

a glicogenului (>9)

http://bvetmed1.blogspot.roBoală de stocare a glicogenului

de tip V

http://medicalshitilearnedtoday.tumblr.com

Hipoglicemia

Page 10: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Simptome

http://qsota.com/

Manifestări clinice

hipoglicemie

ușoară

medie

cronică

gravă

Fiziopatologia metabolismului glucidic

Hipoglicemia

Galactozemii

hepatoame

teratoame

Procese neoplazice

Page 11: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Fiziopatologia metabolismului glucidic

Hiperglicemia Glucoza > 120 mg/ 100 mL

Deficit absolut / relativ insulină

Stări emoționale

Stări stres chirurgical

Stări de șoc - medicamente

(catecolamine, corticoizi)

http://image.shutterstock.com/

Diabetul zaharatcreșterea cronică anormală

a glucozei sanguine (hiperglicemie)

Page 12: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Diabetul zaharat

Cauzele

Ereditare

Factori de mediu

obezitatea

Infecții virale

oreion

rubeolă

citomegalovirus

Boli ale pancreasului

http://www.wikiihealth.com/

Page 13: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Deficiența insulinei(consecințe funcționale)

glicozuria

poliuria

Lipoliza

Acizi grasi liberi

hiperglicemiaSorbitolCataractă (lentile)

Neuropatie (nervi)

Microangiopatie

(capilare)

Sete

Na+, K+

hipertrigliceridemia

Acidoza (pH < 7,2)

coma

http://www.eyeworksgroup.com/

Page 14: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Diabetul zaharat

Clasificare clinică

Insulinodependent - tip I

debut rapid

tineri (juvenil)

Complicații

cronice

renale

Sanatos Diabetichttps://ghr.nlm.nih.gov

Neinsulinodependent - tip II

80-85% cazuri

debut progresiv

http://www.bestmadenatural

products.com/

Complicații

cardiovasculare

Page 15: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Diabetul zaharat

Clasificare clinică

Secundar Gestațional

Distrugerea pancreasului

Fibroaza chistică

Amiloidoză

Hemocromatoză

Sindrom polichistic ovarian

Folosirea de steroizi

noradrenalină

https://thingshealth.com/gestational-diabetes/

Page 16: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Determinarea glucozei din sânge

Prelevarea probei

din venă

http://www.jisponline.com/http://www.eastlancsdue.nhs.uk/

http://www.biotek.com/assets/tech_resources/

Determinarea enzimatică

https://youtu.be/DyGIvs9zrVA

Page 17: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Glucidele din urină

Glucidele

glucoză (200 mg/zi)

fructoză, manoză (5-20 mg/zi)

arabinoză, xiloză (30-100 mg/zi)

ramnoză, galactoză, riboză (urme)

Glicozuria (170-180 mg%) hiperglicemie

Glucozuria

permanentă

Tranzitorie alimentară

Sarcină

hipertiroidism

https://courses.washington.edu/

Page 18: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Glucidele din urină

Glicozuria determinare

Urina (1:10) defecată (deproteinizată – r. Courtonne)

Reactiv Fehling/Nylander

http://chemdemos.uoregon.edu/ http://www.revolvy.com/

Reactiv Benedict

http://biology-

igcse.weebly.com/Fructozuria

- Intoleranță

- Icter

http://intranet.tdmu.edu.ua/

Lactozuria/Galactozuria- sarcină

- alăptare

Acidul Glucuronic- detoxifiere

Page 19: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Glucidele din limfă

http://1.bp.blogspot.com/

Cglucoza (plasmă) Cglucoza (limfă)

Page 20: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

D(+)-manozaNu se gaseste in stare libera

Polizaharide - mananii

Phytelephas macrocapra

(fructe palmieri - Brazilia si Peru)

https://en.wikipedia.org

Page 21: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

D(+)-galactoza

Rar in stare libera

Di-, tetra- si polizaharide

L(-)-galactoza

PolizaharideMucilagii (in)

Galactogen (melc)

Alge marine

https://clinicalgate.com/

Page 22: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Derivati alcoolici

Int. metabolic

(ciuperci)Fotosinteza

0,06-0,25 mM

in sangele uman

Page 23: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Derivati alcoolici

1,5-anhidro-D-glucitol (1,5-AG)

Albumina glicozilatăEficacitatea tratamentului antidiabetic

Koga, M., Advances in clinical

chemistry, 64, 269-301, 2014

indicator pentru diabet de tip 2

corelat cu boli renale (stadii

medii)

www.bmb.leeds.ac.uk

Page 24: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Deoxi derivati

Componenta ADN

glicoproteine

lapte

sange

http://www.astrochem.org

C. Ma et al., Journal of Proteomics, 114, 2015, 61-70

Page 25: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

În lipidele-membrane fotosintetice

Alti derivati

Current topics in photosynthesis,

Ed J. Amesz, A.J. Hoff, H.J. van Gorkum, 1986

Page 26: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Oligozaharide si polizaharide

Dizaharidele

Lactoza

Zaharoza

Trehaloza

Maltoza

Celobioza

abundente

Page 27: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Legatura glicozidica

Glc Frc

Zaharoza - dizaharid

Page 28: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

- dizaharida

nereducatoare

- -(C1) - (C2)

glicozidica

Zaharoza

Testul Fehling – zaharuri reducatoare

HCO

C OHH

CH2OH

aldehida

+ 2 Cu2+ + 5 HO-

Reactiv Fehling

CO

C OHH

CH2OH

acid carboxilic

+ Cu2O + 3 H2O

precipitat

-O

Dizaharide nereducatoare

Page 29: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Testul Fehling – zaharuri reducatoare

HCO

C OHH

CH2OH

aldehida

+ 2 Cu2+ + 5 HO-

Reactiv Fehling

CO

C OHH

CH2OH

acid carboxilic

+ Cu2O + 3 H2O

precipitat

-O

Zaharoza

Dizaharide nereducatoare

Probe analizate1-Amidon

2-zaharoza

3-lactoza

4-fructoza

5-glucoza

6-control

1 2 3 4 5 6http://depts.gpc.edu/~dunchelb/1152L

Page 30: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Consumul de zahar

Sursa :USDA 2009 (estimare)

108 tone zaharoza / anual

zaharoza Industria farmaceutica-preparate

Dextran-inlocuitor plasma

Consum mediu un român 30 kg / an

un european 16 kg / an

http://www.mediafax.ro/ (16 oct 2014)

https://www.saveur.com/

Page 31: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Inversia zaharozei

Zaharoza [a]20D = +66.50

(+)D-Glucoza (+52.50)

(-)D-Fructoza (-930).

[a]20D (- 20.40)

Zahar invertitO

H

HO

HO

HH

HO

OHH

H

OH

Glucoza

CH2OH

H

OH

CH2OH

OH H

H OH

O

Fructoza

O

H

HO

HO

HH

OHH

OH

CH2OH

HCH2OH

OH H

H OH

O

O

+ H2O / H+

Zaharoza

Conditii acide

sau

invertaza

Zaharoza Transport in plante

Trehaloza Transport in insecte

Page 32: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

- fungi, insecte

(hemolimfa)

- Trehaloza-fosfatidil colina

Trehaloza

Stabilizare

membrane

Anhidrobioza (www.grandinetti.org)

-Dizaharid nereducator

- 20% din masă uscată a

organismelor anhidrobiotice

Legaturi de H

Agent antiînghețare

Page 33: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

- lapte (4-6%)

Lactoza

- galactoza + glucoza

- -1,4- glicozidica

Dizaharide reducatoare

galactoza glucoza

Page 34: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Lactoza - 2 izomeri

Dizaharide reducatoare

- lactoza

- lactoza

solubilitate mai buna

mai dulce

Page 35: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Scindarea

lactozei

Dizaharide reducatoare

Lactaza

(intestinul subtire)glucoza + galactoza

glucoza

ficat

Sange

lactaza

degradeaza

lactoza

Lactoza neabsorbita

in intestinul gros

Simtome intoleranta

-Galactozidaza

(bacterii)

glucoza + galactoza

https://biochemphilic.files.wordpress.com/2013/03/

Page 36: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Intoleranta la lactoza

Dizaharide reducatoare

1/3 din adulti pot scinda lactoza

www.newscientist.com

Page 37: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Maltoza

- 2 molec. glucoza

- -1,4-glicozidice

Amidon 60% Maltoza

Dizaharide reducatoare

maltaza

intestinul subtire

Celule epiteliale

2 glucoza

25%Glucoza

Maltodextrine

Page 38: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Celuloza

Celobioza

- 2 molec. glucoza

- Legaturi beta-1,4-glicozidice

Celobioza

- Izomera cu maltoza

Dizaharide reducatoare

www.worthington-biochem.com

-glicozidaza (samburi migdale)

Celobiaza (melci, microorganisme)

Page 39: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Melezitoza (Sigma-Aldrich)

Afide

nereducator

Rafinoza (Sigma-Aldrich)

Gal-Glu-Fru

Trizaharidele – surse/importanta

Page 40: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Trizaharidele – surse/importanta

Miere/bere

Panoza

Izopanoza

Trizaharide

sintetice

Lactozaharoza

- Mai putin dulce decat zaharoza

- Agent de aglomerare (industrie)

Page 41: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Tetrazaharidele

Stahioza plante

soia

mazare

linte

- 2 -galactoza + -glucoza + -fructoza

www.iconshut.com

Page 42: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Antigenii din sange

Antigen O

Antigen A

Antigen B

Glicolipide

suprafata eritrocitelor

Oligozaharidele conjugate

Page 43: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Glicoproteinele

Oligozaharidele conjugate

https://www.neb.com/

www.nbs.csudh.edu

Page 44: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Ciclodextrinele

oligozaharide ciclice

6 – 8 unitati

Degradarea enzimatica a amidonului

Interior hidrofob/exterior hidrofil

Page 45: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

Indulcitorii artificiali

descoperita in 1879

utilizat cu

aspartamul

sinergism

Preparate

Farmaceutice

si alimentare

Compus Gradul de

indulcire

Glucoza 1

Acesulfam 200

Alitam 2000

Aspartam 180

Zaharina 350

Sucraloza 600Anii ’70 - doze mari

- cancer

soareci

https://www.saveur.com/

sugar-history-of-the-world

Page 46: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

- utilizat din 1981

- are continut caloric redus

- Instabil termic/hidroliza lenta

Indulcitori artificiali

-omologat din 2002

(Europa)

-de 8000 de ori mai dulce

decat zaharoza

- stabilitate mai mare

Aspartamul

Neotamul

Nutrasweet si Equal

Utilizari: prăjituri, deserturi îngheţate sau gumă de mestecat

Page 47: Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata polizaharide oligozaharide In sange 0,1% > 0,1% diabet

- Amida dipeptida L-Aspartil-D-alanină

- 2000x mai dulce decât zaharoza

- Recomandat pentru pacienții

care suferă de fenilcetonurie

Indulcitori artificiali

Alitamul

- Utilizări: panificație, prăjituri

10x mai dulce decât aspartamul

- Concentrații de 100x mai mari decât doza recomandată zilnic

Creșterea masei țesutului hepatic/greutății

- Este interzis in SUA