Caracterizarea lui Ștefan cel Mare în letopisețul de Grigore Ureche Peste tot, voievodul e prezentat ca un om de statură mică, războinic, sângeros, dar, mai ales, bun strateg.

Grigore Ureche surprinde cele mai multe trăsături ale chipului şi sufletului domnitorului, pentru că a trăit într-un timp apropiat de cel al domniei lui Ştefan cel Mare.

Pentru Grigore Ureche cea mai importantă trăsătură fizică a lui Ştefan este statura. El spune că voievodul era „om nu mare de statu”. Acest amănunt pe care cronicarul îl reţine pune mai bine în lumină trăsăturile psihice ale apărătorului Moldovei. Omul nu mare de stat este mare de suflet şi mare în privinţa faptelor.

Cronicarul a insistat asupra acelor fapte care formează portretul psihic al domnului Moldovei. Ureche surprinde firea domnitorului atunci când arată că voievodul era „mânios şi de grabu vărsătoriu de sânge nevinovat”. E un domnitor autoritar şi de aceea Ştefan „omorâea fără judeţu”, adică fără să mai aştepte judecarea celui pe care îl ştia vinovat. Acestea sunt trăsăturile omului pe care cronicarul ar fi putut să-l cunoască din spusele boierilor bătrâni contemporani cu Ştefan cel Mare.

Totuşi, Grigore Ureche nu poate să nege că Ştefan a fost o personalitate complexă. Trebuind să recunoască faptul că voievodul a fost „om întreg la fire”, cronicarul enumeră trăsăturile acestei personalităţi.

În letopiseţul său, el scrie că Ştefan era „neleneş” şi că „lucrul său îl ştia a-l acoperi”, ceea ce înseamnă că zimbrul Moldovei, cum a fost Ştefan denumit, se ocupa de treburile ţării şi că îşi împlinea îndatoririle de domn.

Cronicarul adaugă despre domn : „unde nu gândeai acolo îl aflai”, ceea ce arată că voievodul ştia unde e nevoie de braţul său, de exemplul său, de priceperea sa.

Ştefan cel Mare este domnitorul care nu-şi părăsea oştenii în momentele grele. În timpul bătăliilor era pretutindeni, alături de fiecare dintre supuşii săi. Dădea curaj celorlalţi prin fapta sa, prin eroismul său, tocmai „ca văzându-l ai săi, să nu să îndărăpteze”.

Calităţile sale de bun conducător de oşti, de bun strateg, au făcut, după cum spune cronicarul, ca rar să fie „războiu de nu biruia”.

Ceea ce spune cronicarul despre apărătorul Moldovei, despre nădejdea în biruinţă, pe care Ştefan nu o pierdea, se confirmă şi din ce ştim din istoria reală, unde este cunoscută a doua bătălie cu Mehmed al II-lea. La această luptă, Atletul lui Hristos, cum a fost denumit Ştefan de Papa de la Roma, a plecat cu 40.000 de oşteni. El ştia că luptă împotriva celor 120.000 de turci conduşi de însuşi sultanul Mehmed al II-lea. Curajul său dovedeşte şi că nu a pierdut niciodată „nădejdea” în biruinţă.

Faptele eroului au lăsat o urmă adâncă în mintea şi inima poporului.