Benzenul 

Benzenul (cunoscut și sub denumirea mai puțin frecventă de benzol) este o hidrocarbură cu un nucleu aromatic, care are formula

chimică C6H6. Este întâlnit în cărbuni, petrol și se obține în mod natural prin arderea incompletă a compușilor bogați în carbon. Până

la Al doilea război mondial, benzenul rezulta ca produs secundar al preocedurii de formare a cocsului. După anii 1950, hidrocarbura

a fost extrasă din petrol. Există patru metode de laborator din care se obține: reformare catalitică, hidrodezalchilarea toluenului,

disproporționarea toluenului și cracare cu abur. Participă la reacții de substituție, oxidare și adiție. Etimologic, cuvântul provine de la

rășinia „benzoe” care prin sublimare formează acidul benzoic.

Au fost emise numeroase formule pentru benzen. Kekulé a propus în 1865 o aranjare ciclică a atomilor de carbon în care legăturile

simple alternează cu cele duble, însă această structură nu explica în totalitate proprietățile hidrocarburii. Erich Hückel în 1931 a

demonstrat prin teoria orbitalilor moleculari că benzenul este reprezentat de un ciclu de șase atomi de carbon, în interiorul lui fiind

un cerc sau o linie circulară punctată pentru a sugera delocalizarea electronilor din legătura C-C.

Compusul organic este incolor, extrem de inflamabil și volatil, având un punct de solidificare de 5,5 °C și cel de fierbere fiind de

80,1 °C. La 20 °C are o densitate de 0,88 g·cm−3 și este mai solubil în solvenți organici decât în apă. Face parte din categoria

substanțelor cancerigene, din care cauză sunt folosiți ca diluanți derivații metilați ai benzenului ca toluenul și xilenii. Este un solvent

foarte utilizat în industria chimică și reprezintă un precursor important al sintezei chimice de medicamente, plastic, gumă

sintetică sau coloranți.

Descoperire[modificare]

Cuvântul „benzen” provine de la numele rășinii arborelui Styrax benzoin, numită „benzoe”.[1] Aceasta a fost folosită în farmaciile

europene începând cu secolul 15, fiind un produs originar din Asia de Sud-Est, denumirea ei fiind derivată de la expresia arabică

„luban jawi”. Prin sublimarea acestei rășini se formează acidul benzoic, numit și „flori de benzoe”, iar hidrocarbura derivată din

acesta a fost numită „benzin”, „benzol” sau „benzen”.[2][3][4]

Benzenul a fost izolat de Michael Faraday în anul 1825 dintr-o fracțiune de gaz depus în procesul de lichefiere a gazul de iluminat,

numindu-l bicarburet of hydrogen.[5][6] El a observat că substanța este ohidrocarbură care avea o formulă moleculară ce putea fi

scrisă ca un multiplu de CxHy.[7] Justus von Liebig a redenumit compusul, numindu-l „benzen” sau „benzol” în 1834.[8] În

1883, Eilhard Mitscherlich l-a obținut din decarboxilarea acidului benzoic și a oxidului de calciu, denumindu-l „benzin”.[9] În 1836,

chimistul francez Auguste Laurent a intitulat substanța „phène”, cuvântul devenind ulterior rădăcină pentrufenol și pentru

radicalul fenil.[10] În 1845, August Wilhelm von Hofmann a izolat substanța din gudroanele rezultate din distilarea uscată

a cărbunilor de pământ.[1] În 1855, acesta a folosit pentru prima dată termenul „aromatic” pentru a numi caracterul compușilor

chimici înrudiți cu benzenul. În 1868, Marcellin Berthelot a sintetizat benzenul prin trimerizarea acetilenei.[11] În petrol, compusul a

fost identificat ulterior, iar în cel din România a fost descoperit de Petru Poni în 1900 și de Lazăr Edeleanu în 1901.[1]

Formule propuse[modificare]

Diverse reprezentări ale benzenului

Modul de aranjare a atomilor din structura benzenului a fost îndelung disputată.[12] După ce Stanislao Cannizzaro a descoperit

formula moleculară adevărată a compusului (C6H6),[7] multe teorii au fost emise fără explicația ulterioară a proprietăților chimice, cum

ar fi cea prezentată de James Dewar, 3-prismanul propus de Albert Ladenburg, benzvalenul, benzenul Claus, etc.[7] În cadrul teoriei

valențelor parțiale au fost propuse pentru benzen formule cu valențe parțial centrice (E. Armstrong în 1887) și cu valențe parțiale

compensate (J. Thiele în 1899).[13] Johann Josef Loschmidt a prezentat prima formulă corectă în 1861, aceasta reprezentând baza

interpretării corecte a structurii benzenului de către Friedrich August Kekulé von Stradonitzîn 1865.