Investeşte în oameni !FONDUL SOCIAL EUROPEANProgramul Operaţional Sectorial pentru Dezvoltarea Resurselor Umane 2007 –2013 Axa prioritară nr. 1 „Educaţiaşiformareaprofesionalăînsprijinulcreşteriieconomiceşidezvoltăriisocietăţiibazatepecunoaştere”Domeniul major de intervenţie 1.2 „Calitateînînvăţământulsuperior”

Numărulde identificareal contractului:POSDRU/156/1.2/G/138821 Beneficiar:UniversitateaPOLITEHNICA din BucureştiTitlulproiectului: Calitate, inovare, comunicare-instrumenteeficienteutilizatepentrucreştereaaccesuluişipromovabilităţiiînînvăţământulsuperior tehnic

Activitatea A5. Introducerea unor module specifice de pregătire a studenţilor în vederea asigurării de şanse egale

MODUL DE INSTRUIRE: CHIMIE

Curs: 5

Grupele: C2, C3, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12

Formatori:

Neacșu Ionela Andreea,OpreaOvidiuCristian, Sava Daniel Florin, Tomas ȘtefanTheodor

1

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

Nomenclatura în chimia organică

• A învăţa chimie se aseamănă oarecum cu a învăţa o limbă străină:

întâi înveţi alfabetul, apoi mai multe cuvinte, apoi valoarea acestora –

substantive, verbe, adjective, pentru ca apoi să începem să formăm

propoziţii şi mai apoi fraze, de la cele mai simple la cele mai

complicate.

• Cu aceste „noţiuni de bază” însuşite vom putea să comunicăm în

limba nou învăţată; mai întâi la nivel mnimal, apoi folosind construcţii

din ce în ce mai complicate astfel încât la un moment dat să ne putem

ordona comunicarea şi să o facem din ce în ce mai logică. Şi cum şi

limba maternă o perfecţionăm continuu, o limbă străină va trebui

mereu „antrenată”.

2

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

Nomenclatura în chimia organică

• O frază a autorilor unui binecunoscut tratat de Chimie Organică,tradus şi în limba română, afirmă că: „In multe privinţe problemanomenclaturii este cea mai dificilă în cadrul însuşirii chimiei organiceşi este principalul vinovat pentru trista faimă pe care şi-a creat-o de afi doar un lung şir de denumiri de memorat”. (J.B. Hendrickson, D.J.Cram, G.S. Hammond)

• Nimic mai adevărat, mai ales că denumiri raţionale, construite pebaza regulilor stabilite de IUPAC - International Union of Pure andApplied Chemistry (IUPAC) se întrepătrund cu denumiri comercialesau cu denumiri „clasice”, rămase în vocabularul chimiştilor. Acidformic, acid butiric, glucoză, sunt nume de compuşi construite înfuncţie de originea acestor produşi (acidul formic a fost izolat dinfurnici, acidul butiric din unt) sau în funcţie de o proprietate pe care oau, de exemplu cea de a fi dulce (glucoza). Iar dacă adăugăm şi oserie de denumiri comerciale intrate in uzul curent – de exempluaspirina, nu acid acetilsalicilic, denumire derivată la rândul ei de laacid salicilic, altă denumire comună! – atunci avem o nouă dovadădespre justeţea afirmaţiei profesorilor americani.

3

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

Nomenclatura în chimia organică

• Scopul sistematizării nomenclaturii este acela de a înlesni

comunicarea între toţi cei care „vorbesc limba chimiei”, indiferent de

limba maternă folosită, astfel încât intotdeauna unei anumite structuri

unice să îi fie asociat un singur nume.

• Principiul de bază constă în a forma numele unui compus folosind

drept rădăcină numele catenei hidrocarbonate de bază pe care o

conţine; apoi se denumesc, după anumite regului, ca prefixe sau

sufixe, grupele funcţionale sau alte catene laterale ataşate catenei de

bază.4

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

Nomenclatura în chimia organică

• Exact ca în limba germană în care de multe ori substantivele se

formează din ataşarea a mai multe substantive cu înteles individual

propriu, iar în final rezultă un nou substantiv, cu înţeles nou. De

exemplu Gewehr înseamnă puşcă, iar Maschine, maşină. Prin

alăturarea lor rezultă Maschinengewehr, care înseamnă puşcă

mitralieră. Tot aşa în chimia organică etanul este o hidrocarbură, un

gaz, iar alcool denumeşte o clasă de compuşi ce conţine grupe –OH.

Din alăturarea celor două nume rezultă etanol, un compus care se în

rudeşte şi cu etanul şi cu alcoolii, dar care se asociază unei singure

formule, CH3CH2OH.

5

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

Nomenclatura în chimia organică

• Nu vom intra în amănunt în aplicarea tuturor regulilor propuse de

IUPAC, ci vom oferi regulile de esenţiale care stau la baza formării

numelui unui compus chimic organic.

• Rădăcina fiecărui nume este dat de numărul de atomi de din catena

principlă; catena principală este catena cea mai lungă (cu cel mai

mare număr de atomi de carbon) din moleculă.

• De la 1 la 5 atomi de carbon aceştia au denumiri proprii, de la C6 în

sus denumirile sunt greceşti.

6

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

Nomenclatura în chimia organică

• În cazul în care catena principală

este o hidrocarbură aromatică

se foloseşte drept rădăcină

denumirea acesteia.

• Natura catenelor se indică prin

sufixe:

7

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

Nr.atomi Prefix

C1 met-

C2 et-

C3 prop-

C4 but-

C5 pent

C6 hex

C7 hept

C8 oct-

C9 non-

C10 dec-

C11 undec-

C12 dodec-

Nomenclatura în chimia organică

• Dacă în combinaţii apar duble sau triple legături de mai multe ori se

folosesc denumirile greceşti drept prefix pentru a indica acest lucru:

di-, tri-, tetra-, penta- etc.

• Grupele funcţionale pot fi indicate ca prefixe sau sufixe 8

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

SUFIX TIP CATENĂ NUME

-an catenă saturată alcan

-en dublă legătură alchenă

-in triplă legătură alchină

-il indică un radical provenind de la o

catenă oarecare

alchil, alchenil,

alchinil

Nomenclatura în chimia organică

9

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

GRUPĂ FUNCŢIONALĂ PREFIX SUFIX

Acid carboxilic carboxi- acid -oic

Alcool hidroxi- -ol

Aldehidă oxo-, formil- -al, -carboxaldehidă

Amidă carboxamido- -amidă, -carboxamidă

Amină amino- -amină

Eter alcoxi- sau ariloxi-

Halogenură halo-

Cetonă oxo- sau ceto- -onă

Mercaptan mercapto- -tiol

Nitril ciano- -nitril, -carbonitril

Nitro nitro-

Azot cuaternar -oniu, -iniu

Nomenclatura în chimia organică

Dacă în combinaţii apare aceeaşi grupă funcţională sau acelaşiradical de mai multe ori se folosesc denumirile greceşti drept prefixpentru a indica acest lucru: di-, tri-, tetra-, penta- etc.

Poziţiile de legare a catenelor laterale, a grupelor funcţionale sau alegăturilor multiple se indică prin numere corespunzătoare respectivelorpoziţii.

Pentru a denumi moleculele complexe se parcurg următorii paşi:

1. se identifică catena cea mai lungă, cea care conţine nesaturarea şigrupele funcţionale;

2. se identifică eventualele legături multiple din catenă;

3. se identifică grupele funcţionale;

4. se numerotează catena începând de la capătul care are cele maimici numere pentru nesaturare sau grupe funcţionale;

5. se generează numele compusului.10

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

Nomenclatura în chimia organică

Numele compusului se generează astfel:

1. se alege numele şi tipul catenei principale, ca rădăcină a numeluicompusului;

2. se adaugă numerele poziţiilor, numărul aceluiaşi tip de grupefuncţionale şi denumirile grupelor funcţionale;

3. se generează numele compusului aşezând în ordine alfabeticăsubstituenţii, apoi rădăcina numelui.

4. Pentru catenele laterale complexe, care conţin la rândul lor legăturimultiple sau grupări fncţionale se face o numerotare separată.Acesta începe de la atomul de carbon legat de catena principală

Grupa carboxil şi derivaţii ei funcţionali se vor afla mereu în poziţia 1. 11

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

Nomenclatura în chimia organicăExemple:

1. Izomerii compusului C3H4Cl2

• Catena principală conţine 3 atomi de carbon şi nu poate prezenta

izomerie de catenă; deci rădăcina este prop-. Fiind un compus saturat

sufixul este –an.

• Avem 2 substituenţi identici, atomi de clor. Numerotarea o vom face

conform regulii de mai sus.

a. 1,2-dicloropropan, evident nu 2,3-dicloropropan

b. 1,3-dicloropropan

c. 1,1-dicloropropan, nu 3,3-dicloropropan

d. 2,2-dicloropropan12

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

a b c d

Nomenclatura în chimia organică

Exemple:

2. Numele compusului din dreapta este:

Catena principală conţine 7 atomi şi poate conţine dubla legătură sau

numai legături simple. Rădăcina va fi hept-. Care din cele două

posibilităţi le vom alege?

• Conform regulii stabilite, vom alege formula care conţine legătura

dublă. Prin urmare sufixul care se atşează va fi –enă. Cum legătura

dublă este plasată între atomii 2 şi 3, alegem primul număr, deci 2.

Ataşat catenei principale este o catenă cu 3 atomi de carbon

neramificaţi, adică un rest n-propil, legat în poziţia 4.

• Numele compusului va fi 4-n-propil-hept-2-enă. (Nu am ţinut cont de

posibilitatea existenţei izomerilor cis – trans sau a izomerilor optici). 13

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

Nomenclatura în chimia organică

Exemple:

• 3. Izomerii corespunzători formulei C5H10

Nesaturarea echivalentă – care arată diferenţa dintre numărul de atomi

de hidrogen ai moleculei considerate faţă de hidrocarbura saturată cu

acelaşi număr de atomi de carbon – este 1. Acesta poate proveni de la o

dublă legătură sau de la un ciclu.

Posibilităţile sunt redate mai jos:

14

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

a b c d e

Nomenclatura în chimia organică

• a şi b sunt simplu de denumit:

• a. 1-pentenă b. 2-pentenă

• c, d şi e au catena principală de 4 atomi. Toţi vor fi derivaţi de butenă. Izomerul c. are drept substituenţi un rest metil şi un rest etil, legaţi înaceeaşi poziţie.

• c. va fi 1-etil-1-metilbutenă-1.

• d. 3-metilbutenă-1.

• e.: 2-metil-butenă-2.

Compuşii f-i sunt cicluri saturate, deci ei vor conţine prefixul ciclo şisufixul –an. Astfel:

• f. ciclopentan

• g. metil-ciclobutan

• h. 1,1-dimetilciclopropan

• i. 1,2-dimetilciclopropan

15

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

f g h i

a b c d e

Nomenclatura în chimia organică

Exemple:

Vanilina, aroma de vanilie, are formula:

• Grupa aldehidică este prioritară, deci ea se va afla în poziţia 1. Grupa

metoxi în poziţia 3, iar grupa fenolică în 4. Numele IUPAC este 4-

hidroxi-3-metoxibenzaldehidă sau 1-formil-4-hidroxi-3-metoxibenzen.

• Există cazuri în care se folosesc în continuare denumiri comune ale

substanţelor, mai ales atunci când denumirea sistematică nu prezintă

avantaje comparativ cu cele comune. 16

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

Nomenclatura în chimia organicăExemple:

Vanilina, aroma de vanilie, are formula:

• Anilină va fi mereu mai uşor de folosit decât recomandatul

aminobenzen, benzaldehidă, va fi preferat 1-formilbenzen, iar

epiclorhidrină va fi folosit mai des decât 1-cloro-2,3-epoxipropan.

• Iar pentru a indica poziţiile relative a doi substituenţi ataşaţi unui

nucleu aromatic se folosesc în continuare denumirile orto, meta şi

para.

2-hidroxitoluen 3-hidroxitoluen 4-hidroxitoluen

orto-crezol meta-crezol para-crezol 17

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1

CH3

OH

CH3

OH

CH3

OH

Nomenclatura în chimia organică

• Poziţiile orto, meta, para nu au legătură cu poziţia fiecărui substituent

pe nucleu; ci se referă la poziţiile relative ale substituenţilor.

• Un defoliant cu o istorie interesantă este 2,4,6-T -2,4,6-tricloro-fenol -

este un ierbicid cu o istorie interesantă. Structura sa conţine o grupă

OH şi 3 atomi de clor. Poziţia relativă a substituenţilor este indicată

mai jos.

18

PO

SDR

U/1

56

/1.2

/G/1

38

82

1