7/25/2019 TEST 2 Prepre

1/3

TEST PREOLIMPIC 2

Clasa a-XI-a

Terpena b-curcumen poate f gsit n natur ca un amestec de doi izomeri. Urmrindseria de reacii, putei determina structura unuia dintre izomeri.

+ O3 A

oxidareenergica

C7H12O3

+ 1) I2, NaOH

2) H3O+ C + CHI3

H3C C CH3

O

B

+

BA

Scriei ormulele corespunztoare literelor date n schem i ecuaiile reaciilorchimice.

I. Se d urmtoarea schem de reacii

A+CH2O

HO-B

+ acid malonic

- H2OC

a) - H2O

b) - CO2

HC

HC

C

O

CH2

C

H3C CH3

O

!tiind c " este un compus carbonilic, se cerea. identifcai compuii din schem i scriei ecuaiile reaciilor chimice.b. Scriei ecuaia reaciei dintre produsul fnal din schem i #,$-butadien.

II. %ealizai sinteza compusului alturat plec&nd de la toluen i enol.

III. Se supune monosulonrii cu #'' (g soluie )*S+/, o cantitate de benzen cmasa ' (g p&n c&nd acidul rezidual a0unge la raportul molar )*S+ )*+ de #$determin

a. compoziia procentual masic a amestecului organic ormat din acbenzensulonic i benzen nerecionat1b. masa de oleum cu 2/ S+$necesar reacerii concentraiei iniiale a soluiei de acsuluric.

V. Substana " 34)+$5*6, prin tratare cu brom i sod caustic la cald, urmat detratare cu acid azotos i apoi hidroliz ormeaz -nitro-*-hidro7itoluenul. Substana "

a. are dou grupe uncionale n molecul1b. conine dou grupe care pot participa la reacii de reducere1c. conine dou grupe care dezacti8eaz nucleul aromatic n reaciile de substituie.

VI. Se condenseaz enolul cu ormaldehida n mediu bazic i rezult p,pdihidro7idienilmetan, o,o9-dihidro7idienilmetan, alcool p-hidro7ibenzilic, alcool o

#

O

O

O

7/25/2019 TEST 2 Prepre

2/3

hidro7ibenzilic n raport molar $*#. !tiind c s-au olosit $#: g enol i *''' g solumetanal, iar cele dou substane s-au transormat cantitati8

a. concentraia soluiei de ormol este $'/1b. masa total a produilor organic rezultai este $2 g1c. 8olumul soluiei de 5a+) #5 care reacioneaz cu produii de reacie este $ ;.

VII. Un diol " cu ase atomi de carbon se o7ideaz d&nd compusul etermina. 8olumul soluiei de ?@n+care a reacionat1

b. raportul molar alchen alchin ?@n+, n amestecul de reacie.

IX.;a policondensarea enolului cu ormaldehida, '/ din cantitatea total deormaldehid ormeaz ApuniA metilen, iar restul ormeaz grupe hidro7imetil. !tiind cala s&ritul procesului n mediul de reacie este o cantitate de :#* g ap, masa de ormode concentraie '/ olosit a ost de

a. B2' g b. :'' g c. *'' g

X. =rin reacia de condensare dimolecular a glio7alului cu butanona se obin teoretic a. * compui crotonici 3r stereoizomeri61b. 2 compui crotonici 3r stereoizomeri61

c. compui crotonici 3cu stereoizomeri6.

XI. Se obin, olosind ester malonic monosodat i deri8ai halogenai 4)4l, acizii cuormula molecular 4:)#*+*. Sunt ade8rate afrmaiile

a. se olosesc 2 deri8ai halogenai dierii 3cu stereoizomeri61b. se obin $ acizi care prezint atom de carbon chiral1c. numrul ma7im de atomi de 4 primari ntr-un acid obinut prin aceasttransormare este .

XII. =rin hidroliza unei trigliceride rezult un amestec de acid oleic i stearic cu masa d#,# (g, cira de iod a amestecului find 2$,. >up hidrogenarea amestecului, cira diod de8ine #B,$. Sunt corecte afrmaiile

a. 8olumul de hidrogen olosit 3la *B$C4 i *' atm6 este ,BB dm$ .b. randamentul reaciei de hidrogenare este ::,:: / .c. raportul molar iniial de acid oleic acid stearic este $*.

XIII. +binerea aldehidei ormicese ace n paralel prin o7idarea i dehidrogenarea: ?g demetanol. Dn urma celor dou reacii rezult un amestec gazos care conin$'/, n moli, hidrogen, restul aldehid i metanol netransormat. %aportul dintr

*

7/25/2019 TEST 2 Prepre

3/3

numrul de moli de metanol o7idai si numrul total de moli de metanol luai n lucreste#E*.

a. =rocentul de metanol transormat este B2/1b. @asa de aldehid ormic obinut este egal cu B' ?g1c. Folumul, n condiii normale, de hidrogen rezultat este egal cu *:, m$.

XIV. Gste ade8rat sau als afrmaia a. =entru diclorociclobutan se cunosc * enantiomeri1

b. "cidul *, *-dimetil-butanoic, se obine prin alchilarea esterului malonic cu

clorura de ter-butil, urmat de hidroliz si decarbo7ilare1c. "diia acidului clorhidric la acrolein se realizeaz ma0oritar conorm regulei lui@ar(o8ni(o8 .

XV. >enumii confguraiile E-Zpentru compuii 31, 2, 3, 4, 56, cu structurile

C C

Cl

Br I

F

C C

H

H3C H2C

COOH

OH

C C

C6H5CH3

HCHH2C

H2C

H2CCH2

C

H2C

C

Cl

H

C C

H3C

H

H

C C

H

C CH

(1) (2) (3) (4) (5)H3C

A. H3#,$,261 G3*,,6 B. H3#,261 G3*,$,6 C. H3#,$,61 G3*,,26

$