8/17/2019 Tema 10. Oxid. Și Reducerea

1/11

Oxidarea şi reducereacompuşilor organici  

8/17/2019 Tema 10. Oxid. Și Reducerea

2/11

  Oxidarea compușilor organici este un proces de

eliminare a doi atomi de hidrogen co formarea legăturiiduble, sau formarea unor legături noi cu atomul de oxigen 

Procesul de oxidare este însoțit de transferul

electronilir de la substratul organic la reagentul oxidant.

Reducerea compușilor organici este procesul inversoxidării – este adiția hidrogenului este însoțit de transferulelectronilor de la reagentul reducător la substratul organic 

8/17/2019 Tema 10. Oxid. Și Reducerea

3/11

R CH2   OHK 2Cr 2O7 (H

+

)R C

O

H

Oxidarea alcoolilor

Alcoo l p r imar  Aldehidă 

R  CHR 

OHK 2Cr 2O7 (H

+)C O

R 

R 

  Alcoo l secundar Cetonă 

8/17/2019 Tema 10. Oxid. Și Reducerea

4/11

R CO

HR C

O

OH+ 2Cu(OH)2 + 2H2O + Cu2O

Oxidarea aldehidelor și cetonelor  

R C OH

+ Ag(NH3)2 OH R C OOH

+ 2Ag + H2O + 4NH32

CH3 CH2 C CH2 CH3O

O

CH3 COOH + CH3 CH2 COOH +CH3 CH2 COOH + CH3 COOH

  Pentanonă-3 Acid propanoic Acid acetic

8/17/2019 Tema 10. Oxid. Și Reducerea

5/11

Reducerea aldehidelor și cetonelor

CH3 CHO H2

NiCH3 CH2 OH

CH3 C CH3

ONiH2 CH3 CH CH3

OH

8/17/2019 Tema 10. Oxid. Și Reducerea

6/11

  În laborator reducerea are loc cu LiAlH4, de exemplu

aldehida acetică se reduce până la alcool etilic: 

CH3 C

H

O

CH3 CH2 OH

4 + LiAlH4CH3 C

O-

H

H

Li+ Al

+3

4HCl+ LiCl +  AlCl3

8/17/2019 Tema 10. Oxid. Și Reducerea

7/11

+ H+-2H +,-2e

-

+2H +, +2e-

+N

R

C

O

NH2

HH

N

R

C

O

NH2

  NAD+  NADH

N

R

C

O

NH2

+

NH2

O

C

R

N

H H

+ H+

+ 2H+  + 2 e-

- 2H+  - 2e- 

CH3 CH2 OH H

O

CCH3  NAD+   NADH  

Etanol   Acetaldehidă 

8/17/2019 Tema 10. Oxid. Și Reducerea

8/11

CH3 CHOH

C

O

OH

H+2 2e-

- -

+ +2H+ 2e-CH

3C

O

CO

OH

  Acid lact ic Acid p i ruv ic

OO HO OH+2e, +2H+

-2e, -2H+

Chinonă  Hidrochinonă 

8/17/2019 Tema 10. Oxid. Și Reducerea

9/11

Oxidarea aminelor

RNH2

ORNHOH N OR RNO

2

OO

RCH2NH2 RCH NH R CO

H+ NH3

FAD

FADH2

H2O

-

R CH2 NH2 + O2 + H2O R CO

H+ NH3 + H2O2

   Amină  Imină   Aldehidă 

8/17/2019 Tema 10. Oxid. Și Reducerea

10/11

Oxidarea tiolilor

R SH2O

H

R S S R

R SH [O] R S OH

O

O

R S OH R S OH

O

[O] [O]

O

H S S

CH (CH2)4 COOHH2C

CH2

CH2 CH2 CH (CH2)4 COOH

SHSH

Tiol Disulfură 

Acid dihidrolipoic Acid lipoic 

8/17/2019 Tema 10. Oxid. Și Reducerea

11/11

HS CH2 CH

NH2

COOH

+

HS CH2 CH

NH2

COOH

O

H

S CH2 CH

NH2

COOH

S CH2 CH

NH2

COOH

  Cisteină  Cistină