REACŢII DE OXIDARE A SUBSTANŢELOR ORGANICE

8/9/2019 REACII DE OXIDARE A SUBSTANELOR ORGANICE

1/11

REACII DE OXIDARE A SUBSTANELOR ORGANICE

1. OXIDAREA MONOGLUCIDELOR

2. OXIDAREA ACIZILOR GRAI NESATURAI

3. DEZAMINAREA OXIDATIV

4. INTERPRETRI

1. OXIDAREA MONOGLUCIDELOR

Oxidarea monoglucidelor are 3 variante:

a) Oxidarea blnd

b) Oxidarea energic

c) Oxidarea protejat

Oxidarea blnd a monoglucidelor se realizeaz n prezena apei de clor sau bromca i catalizatori. n urma acestei oxidri rezult acizi aldonici, care au grupareaacid (carboxil), la carbonul 1.

Acizii aldonici se obin, n mod direct, din aldoze. Cetozele nu dau, direct acizialdonici. Ele se izomerizeaz n aldozele corespunztoare, care apoi se oxideaz.

Toate reaciile de oxidare a monoglucidelor au loc pe substane liniare, pentru ctransformarea chimic a substanei are loc la legtura dubl, ori, dac substanaeste ciclic, legtura dubl este mascat.

Denumirea acidului aldonic se realizeaz pornind de la denumirea monoglucidei. Ex.De la glucoz, rezult acid gluconic, de la galactoz, acid galactonic.

Reaciile de oxidare se produc conform urmtorului mecanism:

1


2/11

b) Formarea acizilor zaharici

Acizii zaharici se formeaz pornind de la monoglucide. Aldoze i cetoze, prinformarea a 2 grupe carboxil, la primul i ultimul carbon al monoglucidei.

Reacia este catalizat de acizi minerali tari.

Denumirea acidului zaharic pornete de la denumirea monoglucidei + sufixul aric

2


3/11

3


4/11

Oxidarea protejat se realizeaz n condiii speciale de protejare a gruprii aldehidi-dice. Substanele care se formeaz sunt acizi uronici, i au gruparea carboxil laultimul carbon al monoglucidei, iar gruparea aldehidic este protejat.

Denumirea acidului se formeaz pornind de la denumirea monoglucidei, + sufixul

uronic.

4


5/11

5


6/11

OXIDAREA ACIZILOR GRAI NESATURAI

Acizii grai nesaturai sunt sunt acizii grai cu una sau mai multe legturi duble.Cel mai des ntlnii acizi grai nesaturai sunt:

Oxidarea acizilor grai se mai numelte rncezire, este o reacie biochimic nedorit,pentru c duce la alterarea calitii grsimii . Cu ct gradul de nesaturare a grsimiieste mai mare, cu att posibilitatea rncezirii este mai mare.

6


7/11

Se cunosc 4 tipuri de oxidare a acizilor grai:

a) Oxidare blnd

b) Oxidare energic

c) Oxidare aldehidic

d) Oxidare cetonic

Oxidarea blnd este reacia prin care, n prezena oxigenului atmosferic, rezult :

Peroxizi

Epoxizi

Hidroxiacizi

Oxidarea energic este oxidarea care duce la scindarea legturilor duble i formareaacizilor grai cu molecul mai mic.

Oxidarea aldehidic duce la formarea aldehidelor.

Oxidarea cetonic duce la formarea cetonelor.

7


8/11

8


9/11

n cazul oxidrii gliceridelor, are loc, nti hidroliza lor, pentru eliberarea din moleculaesterificat a gliceridei a acidului gras nesaturat , care apoi se oxideaz.

Mecanismul reaciei de oxidare a gliceridei, este urmtorul:

9


10/11

n cazul aminoacizilor, discutm de DEZAMINARE OXIDATIV. Aceasta serealizeaz prin eliminarea amoniacului i primirea unui atom de oxigen.

Importana acestei reacii este excepional pentru meninerea echilibrelor fiziologiceale organismului. Prin capacitatea aminoacizilor de dezaminare oxidativ, unii dintreacetia ( aminoacizii glucozoformatori: alanina, acid aspartic, acid glutamic ), setransform n precursori ai monoglucidelor , acetia intrnd n diferite linii metabolice dedegradare a glucozei ( de ex. Dac , din alanin , prin dezaminare oxidativ, seformeaz acidul aspertic, acesta este produsul final al glicolizei, deci, poate intra nciclul Krebs, fie, n fermentaii. Dac reacia are loc n sens invers, atunci, dinprecursorii glucozei: acid piruvic, acid oxalil acetic, acid cetoglutaric, se formeazaminoacizii corespunztori. n acest fel este posibil trecerea de la grupa de glucide lacea de proteine i este posibil reglarea coninutului de glucoz ( indirect), ct iaminoacizii pot deveni surse energetice, prin eliberarea acestor precursori ai glucozei.

10


11/11

11

REACŢII DE OXIDARE A SUBSTANŢELOR ORGANICE

Documents

Transcript of REACŢII DE OXIDARE A SUBSTANŢELOR ORGANICE