REACII DE ALCHILAREPreluc Raluca Ttar Larisa Zam Daria Clasa a XI-a A

CUPRINS

REACIA DE ALCHILARE Procesul

chimic prin care se nlocuiesc unul sau mai muli atomi de hidrogen, n molecula unui compus organic, cu radicali alchil R , se numete REACIE DE ALCHILARE. n principal, acest proces se realizeaz pe urmtoarele ci:

1Substituirea unui atom de hidrogen de la un atom de carbon aromatic, cu hibridizare sp2; Exemplu: alchilarea arenelor cu halogenuri de alchil sau cu alchene n prezena unui acid Lewis (clorura de aluminiu anhidra), numit reacia Friedel-Crafts, a crei formulare global este:

EXEMPLU: HALOGENURI DE ALCHIL

EXEMPLU: ALCHENE

EXEMPLU: METIL

+2CH3 Cl ->

2Substituirea unui atom de hidrogen de la un atom de carbon alifatic tertiar, cu hibridizare sp3; Exemplu, alchilarea izobutanului cu izobuten n cataliza acida (acid sulfuric concentrat) pentru obtinerea izooctanului:

3Sustituirea unui atom de hidrogen legat de un alt atom dect cel de carbon cum este cazul alchilrii aminelor sau a fenolilor. n primul caz se obin amestecuri de amine (secundare i teriare). Exemplu, la alchilarea anilinei cu clorura de metil rezulta metilanilina si respectiv dimetilanilina:

Ambii compui fiind intermediari importani n sinteza unor colorani.

ALCHILAREA AMINELOR

Schema general:

EXEMPLU:

Achilarea metilaminei cu iodometan:

EXEMPLU:

Achilarea dimetilaminei cu iodometan:

EXEMPLU:

Achilarea trimetilaminei cu iodometan:

EXEMPLU:

Achilarea fenilaminei cu iodometan:

ALCHILAREA CU OXID DE ETEN

Schema general:

EXEMPLU:

Reacia apei cu oxidul de eten:

EXEMPLU:

Reacia amoniacului cu oxidul de eten:

EXEMPLU

Alchilarea alcoolilor cu oxid de eten

Etoxilarea alcoolilor inferiori

Schema general:

EXEMPLU:

Reacia etanolului cu oxid de eten

EXEMPLU:

Polietoxilarea alcoolilor grai:

Schema general:

ALCHILAREA ALCOOLILOR

EXEMPLU:

FENOLI: In cazul fenolilor, care participa la reactie sub forma de fenoxizi alcani,se obtin eteri micsti ca , de exemplu, fenil-metil-eterul sau anisolul, folosit ca solvent i este mirosul care se degaj atunci cnd se cosete iarba: Exemplu: