GLUCOZA

Glucoza este compusul organic, aparţinând clasei zaharidelor, care are formula chimică C6H12O6. Deşi are aceeaşi formulă chimică, fructoza este diferită faţă de glucoză prin modul de legare a atomilor. Astfel, glucoza are o singură grupare de alcool primar (în imagine, la carbonul cu numărul 6), pe când fructoza are două grupări de alcool primar.

STRUCTURA SI IZOMERI Structură

Glucoza conţine şase atomi de carbon şi o grupă carbonil (specifică aldehidelor) şi este numită uneori aldohexoză. În natură, în unele plante, glucoza există sub formă de structură aciclică; în altele, ea poate fi găsită sub formă ciclică. Teoretic, structura ciclică a glucozei apare în urma interacţiunii dintre grupa carbonil şi grupele hidroxil de la carbonii cu numerele 4 şi 5. Aceste interacţiuni sunt reacţii de adiţie a grupelor hidroxil amintite la grupa carbonil. În soluţie apoasă, cele două forme se află în echilibru, şi la un pH 7, forma ciclică este predominantă.

La formarea structurii ciclice a glucozei, apare la fosta grupă carbonil o nouă grupare hidroxil, care se numeşte hidroxil glicozidic şi care are o reactivitate mai mare decât celelalte grupe hidroxil din moleculă. În acest caz, numerotarea carbonilor începe de la primul carbon de după oxigenul din ciclu, în sens orar.

Izomeri

Glucoza are patru centre optice, deci teoretic glucoza poate avea 15 stereoizomeri optici. Doar şapte dintre aceştia sunt găsiţi în natură, iar dintre ei, cei mai importanţi sunt galactoza (Gal) şi manoza (Man). Aceşti opt izomeri (incluzând şi glucoza) sunt toţi diastereoizomeri unul faţă de celălalt şi aparţin seriei-D.

În cazul glucozei (dar şi al fructozei, în mod echivalent), un alt centru asimetric la carbonul 1 (numit carbonul anomeric) este creat când glucoza trece în forma ciclică şi se formează două structuri inelare, numite anomeri (un caz particular de izomeri) — α-glucoza şi β-glucoza. α glucoza este acea structură a glucozei în care grupele hidroxil de la carbonii cu numerele 1 şi 4 se află de aceeaşi parte a planului ciclului hexagonal, iar β glucoza este structura în care cei doi hidroxili se află de părţi diferite ale planului. Formele α şi β pot trece dintr-una în alta în soluţie apoasă pe o perioadă de câteva ore, stabilizându-se la un raport α:β 36:64.

PROPRIETĂŢI FIZICE

Glucoza este o substanţă solidă, cristalizată,

incoloră şi solubilă în apă. Are un gust dulce. Punctul său

de topire este foarte ridicat, deoarece între numeroasele

sale grupări hidroxil (-OH) se formează multe legături de

hidrogen. Când sunt încălzite, toate monozaharidele

(nu numai glucoza) se descompun înainte de a se topi,

în carbon şi apă, reacţie numită carbonizare. Glucoza

are 75% din puterea de îndulcire a fructozei (care este

luată ca unitate).

PROPRIETĂŢI CHIMICE

Reacţii comune aldehidelor şi cetonelor

În această reacţie se adiţionează o moleculă de hidrogen diatomică la o moleculă de glucoză, adiţia având loc la dubla legătură dintre oxigen şi carbon. Legătura pi dintre cei doi atomi se rupe, iar câte un atom de hidrogen se leagă la fiecare dintre ei şi astfel se produce hexitolul (sorbitol)

+H2

Reacţii caracteristice aldehidelor

+[O]

Reacţia de esterificare

Glucoza, în reacţie cu clorura acidului acetic, produce esterul pentacilat al glucozei şi acid clorhidric.

PROPRIETĂŢI CHIMICE

Reacţia de eterificare

Reacţia de esterificare are loc doar cu un ester anorganic, precum sulfatul acid de metil.

Reacţia de fermentaţie

Această reacţie are loc în prezenţă de enzime, care au rol de biocatalizator. Astfel, din glucoză rezultă alcool etilic şi dioxid de carbon.

OBŢINERE Naturală

1. Glucoza este unul dintre produşii de fotosinteză a plantelor şi a unor procariote. Se găseşte îndeosebi în sucul fructelor dulci ale plantelor.

2. La animale şi ciuperci, glucoza este rezultatul descompunerii glicogenului, proces numit glicogenoliză. La plante, se descompune amidonul.

3. La animale, glucoza este sintetizată în ficat şi rinichi din intermediari care nu sunt carbohidraţi, precum piruvat şi glicerol, proces numit gluconeogeneză.

Industrială

La scară industrială, glucoza se obţine prin hidroliza amidonului în mediu acid:

O altă metodă este hidroliza enzimatică a amidonului. Multe culturi pot fi folosite ca sursă pentru amidon: porumbul, orezul, grâul, cartofii sunt utilizaţi la scară largă în toată lumea.

ROL BIOLOGICSe poate specula asupra cărui fapt se datorează răspândirea atât de mare a glucozei,

şi nu a altor monozaharide, precum fructoza. Glucoza se poate forma din formaldehidă în condiţii abiotice, deci se poate ca ea să fie fost disponibilă pentru sistemele biochimice primitive. Glucoza este foarte răspândită în regnul animal şi vegetal, şi este principala oză din organismul uman. Sursă de energie

Glucoza este un combustibil esenţial în biologie. Carbohidraţii reprezintă sursa principală de energie pentru corpul uman, producând 4 kilocalorii (17 kilojouli) pe gram. Descompunerea carbohidraţilor (amidonul, de exemplu) produce mono şi dizaharide, iar o mare parte dintre produşi este glucoză. Prin glicoliză şi prin reacţiile ciclului acidului citric, glucoza este oxidată pentru a forma dioxid de carbon şi apă, rezultând şi energie, în principal sub formă de ATP. Precursor

Glucoza este esenţială în producerea proteinelor şi în metabolismul lipidelor. De asemenea, la cele mai multe plante şi animale, este un precursor pentru vitamina C (acid ascorbic).

Glucoza este folosită ca precursor la sinteza unor substanţe importante. Amidonul, celuloza şi glicogenul sunt polimeri (polizaharide) comuni ai săi. Lactoza - zahărul din lapte, este o dizaharidă compusă din glucoză şi galactoză. În zaharoză, o altă dizaharidă importantă, glucoza este legată de fructoză.

UTILIZARE

Tablete de glucoză

Există mai multe forme de comercializare şi folosire a glucozei, dintre care cele mai importante sunt:

* sirop de glucoză - conţine glucoză în concentraţie de 32,40%;

* glucoza tehnică - cu o concentraţie de 75%;

* glucoza cristalizată (tablete) - concentraţie de 99%.

În medicină este folosită mai ales sub formă de soluţii apoase perfuzabile. În funcţie de concentraţiile lor, acestea au acţiuni şi indicaţii diferite. Soluţiile sub 5 % sunt utilizate pentru diluarea unor medicamente, pentru hidratare sau ca substituent energetic. Soluţia de glucoză 5 % este izotonă şi are aceleaşi utilizări, fiind folosită cel mai adesea. Soluţiile de concentraţii mai mari de 5 % (10, 20, 33, 40 %) sunt hipertonice şi îşi găsesc utilitatea ca diuretice osmotice (realizează deshidratare tisulară, foarte utilă în edeme). Pentru a evita efectele nefaste ale hiperglicemiei, de obicei oricărei perfuzii cu glucoză i se adaugă insulină.

PROIECT REALIZAT DE : FLOREA ALEXANDRU UNGUREANU DANIEL