IZOMERIA

COMPUILOR

ORGANICI

Identitatea i proprietile compuilor organici depind nu numai din ce fel de atomi este constituit acest compus ci i de modul de legare a acestor atomi ntre ei, de tipul legturilor formate ntre atomi, de tipul i locul grupelor funcionale n acest compus. Astfel, compusul C2H6O poate fi redat prin dou formule de structur:

Unul din aceti compui este un alcool (I), iar cellalt - un eter (II). Aceti compui sunt izomeri ntre ei. Se numesc izomeri compuii care au aceeai compoziie chimic dar structur chimic i proprieti diferite. Izomeria compuilor organici este foarte variat. Astfel, la nivelul cursului de chimie organic liceal ntlnim: 1) izomeria prin ramificarea catenei; 2) izomeria prin poziia diferit a legturii multiple n caten; 3) izomeria prin poziia reciproc diferit a ctorva legruri multiple; 4) izomeria geometric (stereoizomeria sau izomeria cis-trans); 5) izomeria dup poziia diferit a grupei funcionale n caten; 6) izomeria dup poziia reciproc a ctorva grupe funcionale; 7) izomeria cetono-enolic; 8) tautomeria; 9) iomeria optic. Cei mai simpli compui organici, hidrocarburile, formeaz diveri izomeri. De exemplu, hidrocarburile saturate, alcanii, ncepnd cu: C4H10 formeaz izomeri prin ramificarea catenei:

Cu ct lanul hidrocarburii saturate este mai lung, cu att mai muli izomeri poate avea acest compus. De exemplu, hexanul are deacum 5 izomeri:

Pentru hidrocarburile nesaturate (etilenice) sunt caracteristice mai multe tipuri de izomerie: prin ramificarea catenei, prin poziia legturii duble sau triple i stereoizomeria. De exemplu, C4H8 are mai muli izomeri: a) prin ramificarea catenei:CH3-CH=CH-CH3

2-buten

2-metil-1-propen b) prin poziia legturii duble: CH3-CH=CH-CH3 2-buten c) Stereoizomeria: CH2=CH-CH2-CH3 1-buten

cis-2-buten

trans-2-buten

La hidrocarburile nesaturate de tip dienic se ntlnete izomeria prin poziia reciproc a legturilor duble. De exemplu, butadiena poate fi ntlnit sub form de 2 izomeri:

CH2=CH-CH=CH2

i

CH2=C=CH-CH3

1,3-butadien

1,2-butadien

La compuii organici ce conin grupe funcionale (alcooli, amine, acizi, etc.) apare izomeria dup poziia acestei grupe funcionale n caten, sau atunci cnd sunt mai multe grupe funcionale - i izomeria dup poziia reciproc a acestor grupe funcionale n caten. De exemplu, alcoolul propilic exist sub form de 2 izomeri:CH3-CH2-CH2-OH

1-propanol

2-propanol Diclorura de propan poate exista sub form de 4 izomeri:

Cl-CH2-CH2-CH2-Cl

1,3-dicloropropan

1,2-dicloropropan

1,1-dicloropropan

2,2-dicloropropan

Celelalte tipuri de izomerie se ntlnesc mai rar, numai la anumite grupe de substane i vor fi precutate mpreun cu aceste substane.Izomeria este proprietatea unor substane ale cror molecule sunt alctuite din acelai numr i acelai fel de atomi de a avea proprieti fizice i chimice diferite, din cauza modului diferit de legare a atomilor n molecul. Izomeria poate fi de caten, de poziie, de funciune. Ex. Alchenele prezint izomerie : De funciune cu cicloalcanii CH2=CH-CH2-CH3 1 buten CH2-CH2

Ex.

Ex.

I I ciclobutan CH2-CH2 De poziie a legturii duble care apare de la buten Fm= C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 1 buten CH2=C-CH3 izobuten = 2 metil propen I CH3 Geometric Fm= C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2 buten H \ C=C H / CIS 2 buten \ CH3 H CH3 \ C=C \ H / TRANS 2

buten / CH3 / CH3

Cicloalcanii au izomerie : De caten; toi carbonii pot fi n intervalul ciclului sau unii pot fi ramificai. Ex. Fm= C4H8 (ciclobutan) CH2-CH2 CH3 I I I CH2-CH2 De funciune cu alchenele Fm= C4H8 H2C=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 Geometric Alcanii prezint izomerie de caten care poate fi: - Liniar(alcan normal) - Ramificat(izoalc an) n seria alcanilor izomerii apar de la C4H10(butan): CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 I CH3 Ex. Fm= C6H14 (hexan) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n hexan izohexan n butan izobutan CH2=C-CH3 I CH3 metil ciclopropan

CH 3-CH-CH2-CH2-CH3

I CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 I CH3 CH3 I CH3-C-CH2-CH3 I CH3 Dienele prezint izomerie : izohexan CH3-CH-CH-CH3 I I CH3 CH3 izohexan

izohexan

De poziie e legturii duble Ex. Fm= C6H10 (hexadien) CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=C=CH-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 De caten Ex. Fm= C6H10 CH2=C-CH=CH-CH3 CH2=CH-C=CH-CH3 CH2=CH-CH=C-CH3 CH2=C-C=CH2 I I I I I CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Geometric Ex. Fm= C6H10 CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 (2,4 hexadien) H H CH3 H \ / \ / C=C CH3 C=C H / \ / / \ / CH3 C=C CIS,CIS 2,4 hexadien H C=C TRANS,TRANS 2,4 hexadien / \ / \ H H H CH3 H H \ / C=C H / \ / CH3 C=C CIS, TRANS 2,4 hexadien / \ H CH3 Ex. De funciune cu alchenele i cicloalchenele Fm= C4H6 H2C=CH-HC=CH2 1,3 butadien

H2C=C=CH-CH3 HCC-CH2-CH3 CH2 CH2 CH CH

1,2 butadien butin CH3 I --CH3

Alcoolii prezint izomerie: De poziie a gruprii -OH Fm= C4H10O CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1 butanol CH3-CH-CH2-CH3 2 butanol I OH De caten Ex. Fm= C4H10O OH I CH3-CH-CH3 alcool teriar butilic CH-CH-CH I I I CH3 OH CH3 Alchinele prezint izomerie : Ex. De poziie a legturii triple Ex. Fm= C5H8 HCC-CH2-CH2-CH3 1 pentin H3C-CC-CH2-CH3 2 pentin De caten CHC-CH-CH3 3 metil 1 butin I CH3 De funciune cu dienele i cicloalchenele Ex. Fm= C5H8 CH2=C=CH-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3 CH3-CH=C=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH2=C-CH=CH2 I CH3 --CH3 --CH3

alcool izobutilic

CH3 CH3 CH3 I \/ I CH3

--CH2-CH3

CH3--

--CH3

Ex.

Derivaii monohalogenai prezint izomerie de poziie a halogenului : Fm= C3H7Br

CH3-CH-CH2-Br 1 Br propan (bromur de propan) CH3-CH-CH3 2 Br propan (bromur de izopropan) I Br Derivaii dihalogenaii prezint izomerie a celor care pot fi :germinali, vicinali, izolai : Ex. Fm= C4H8Cl2 Cl Cl I I CH-CH2-CH-CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH3 I I I I I I Cl Cl Cl Cl Cl Cl CH2-CH2-CH2-CH2 CH2-CH2-CH-CH3 I I I I Cl Cl Cl Cl Fenolii prezint izomerie de poziie a gruprii -OH CH3 CH3 CH3 I OH I I / \ I OH Acizii organici prezint izomerie de caten i de poziie a gruprii -COOH Ex. Fm= C6H12O2 CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH-C2H-COOH CH3-CH-CH2-CH2-COOH I I CH3 CH3 CH3 CH3 I I CH3-CH2-CH2-CH-COOH CH3-CH2-C-COOH CH3-C-CH2-COOH I I I CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH-COOH I I CH3 CH3 Esterii prezint izomerie de caten i de poziie a gruprii -COOH Ex. Fm= C4H8O2 H-COOH2C-CH2-CH3 formiat de propil OH

Ex.

H-COOHC-CH3 I CH3 CH3-COOH2C-CH3 CH3-CH2-COOH3

formiat de izopropil acetat de etil propionat de metil