Chimia Organica Progr Analitic Lucr Control DS

download Chimia Organica Progr Analitic Lucr Control DS

of 54

  • date post

    01-Mar-2016
  • Category

    Documents

  • view

    57
  • download

    0

Embed Size (px)

description

universitatea tehnica

Transcript of Chimia Organica Progr Analitic Lucr Control DS

  • UNIVERSITATEA TEHNIC A MOLDOVEI

    Chimia organic

    Programul analitic i lucrri de control

    ndrumar

    Chiinu 2008

  • 1

    UNIVERSITATEA TEHNIC A MOLDOVEI

    Facultatea Tehnologie i Management n Industria Alimentar

    Catedra Chimie

    Chimia organic

    Programul analitic i lucrri de control

    ndrumar

    Chiinu

    U.T.M.

    2008

  • 2

    Prezentul ndrumar pentru organizarea lucrului de sine stttor este elaborat n conformitate cu programul de nvmnt la Chimia organic i destinat studenilor specialitilor facultii Tehnologie i Management n Industria Alimentar, cu studii la

    zi i frecven redus. n lucrare este prezentat programul analitic la chimia organic, variantele lucrrilor de control i exerciii la toate temele incluse n programul de studii. Snt analizate exemple concrete de rezolvri ale unor temi.

    Autori: conf. univ., dr. Mihail Gheiu lector superior, dr. Angela Gurev

    conf. univ. dr. Larisa Zadorojni

    Redactor responsabil: conf. univ., dr. Ana Verejan

    Recenzent: lector superior, dr. Raisa Dru

    Bun de tipar16.12.08 Formatul 60 X 84 1/16.

    Hrtie ofset. Tipar Riso. Tirajul 200 ex. Coli de tipar 3,5 Comanda nr. 127

    U.T.M., 2004, Chiinu, bd. tefan cel Mare,168 Secia Redactare i Editare a U.T.M.

    MD-2068, Chiinu, str. Studenilor, 9/9

    U.T.M., 2008

  • 3

    Chimia organic este obiectul teoretic fundamental legat n cel mai strns mod cu specializarea n domeniul tehnologiei alimentare. Cunoaterea obiectului va folosi la ntregirea cunotinelor predate la alte disciplini, cu care chimia are tangene, pentru profilul chimiei alimentare.

    Studiul obiectului chimiei organice contribuie la

    formarea concepiei tiinifice despre lume, la cunoaterea msurilor de securitate a muncii n cazul utilizrii diferitor substane organice, cauzelor polurii i metodele de protecie a mediului nconjurtor, la popularizarea normelor privind nomenclatura sistematic a compuilor organici elaborat de IUPAC (comisia Internaional de Chimie Pur i Aplicat) etc. Cunoaterea mecanismelor reaciilor compuilor organici va contribui la dezvluirea proceselor chimice care au loc n timpul prelucrrii i pstrrii produselor alimentare.

    Studenii trebuie s nsueasc legitile fundamentale ale chimiei organice, s cunoasc clasele de compui organici, s prezinte formulele de structur, s compun denumirile sistematice, s descrie formula de structur reieind din denumire, s efectueze i s generalizeze fenomenele chimice i biochimice.

    Chimia organic are o mare importan pentru industrie unde este necesar un permanent control i reglare tehnologic pentru a asigura calitatea i randamentul optim. Pe baza perceperii direciilor posibile de transformare fizico-chimic a componentelor materiei prime i a produsului alimentar se va dirija procesul tehnologic i calitatea produsului obinut. Viitorul inginer tehnolog urmeaz s se bazeze n activitatea sa att pe cunotinele teoretice, ct i pe experiena de laborator.

    Chimia organic, n corelare cu alte obiecte, constituie baza pregtirii profesionale a inginerilor tehnologi de nalt calificare.

  • 4

    PROGRAMUL DE STUDIU

    1. Obiectul chimiei organice. Importana lui pentru industria alimentar i pentru ntregul proces de studii a inginerului tehnolog n industria alimentar. Scurt istoric despre dezvoltarea teoriei chimiei organice.

    2. Bazele teoretice ale chimiei organice. Teoria structurii chimice. Noiuni despre izomerie. Izomeria de structur (de caten, de poziie, de funciune), tautomerie.

    3. Stereoizomeria. Izomeria geometric cis-, trans- ( E i Z). Izomeria de conformaie: conformeri eclipsai i intercalai la alcani i cicloalcani, factorii de tensionare a ciclurilor. Iomeria optic: atomi de carbon asimetrici, enantiomeri, racemici, izomeri dextrogiri i levogiri, formule de proiecie, serii D i L. Izomeria optic a compuilor cu mai muli atomi de carbon asimetrici (diastereomeri, forme mezo).

    4. Natura legturilor chimice. Legturi covalente polare i nepolare, formarea legturilor prin mecanism donor-acceptor, legturi i (energia, unghiul de valen, lungimea, polaritatea i polarizabilitatea legturilor simple i multiple). Legturi duble conjugate. Sisteme aromatice conjugate. Formule-limit.

    5. Influena reciproc a atomilor n molecul. Efectul inductiv i mezomer (staionar i dinamic). Clasificarea reaciilor cu participarea substanelor organice conform rezultatului global i mecanismului. Intermediarii reaciilor: radicali liberi, electrofili, nucleofili, structura i stabilitatea lor.

    6. Reacii de substituie radicalic i mecanismul lor. Caracteristica alcanilor ca substrat accesibil numai pentru

    atac radicalic. Mecanismul reaciilor de substituie radicalic la alcani, regioselectivitatea lor. Reacii SR n poziie alilic la alchene, n poziie propargilic la alchine, n poziie benzilic la arene. Oxidarea ca un proces radicalic.

    7. Reacii de adiie electrofil i mecanismul lor. Caracteristica legturii multiple ca a unui sistem nucleofil, substrat

  • 5

    accesibil pentru atac electrofil. Mecanismul reaciilor de adiie electrofil la alchene, alchine, alcadiene. Regioselectivitatea, stereoselectivitatea lor. Efectul

    peroxizilor.

    8. Reacii de substituie electrofil n seria aromatic i mecanismul lor. Noiuni contemporane despre structura inelului benzenic. Caracter aromatic. Reacii de substituie electrofil n inelul benzenic i mecanismul lor. Reaciile de nitrare, halogenare, sulfonare, alchilare, i acilare. Substituia electrofil n sisteme aromatice substituite; orto- para- i meta- orientani.

    9. Reacii de substituie nucleofil, mecanismul lor SN1 i SN2. Caracteristica derivailor halogenai, alcoolilor, tioalcoolilor ca substraturi accesibile atacului nucleofil. Reactivitatea

    funcie de natura halogenului i influena restului hidrocarbonat. Halogenoderivai cu reactivitate normal, redus i crescut. Factorii care influeneaz SN: structura radicalului, natura grupei fugace, natura agentului nucleofil,

    natura solventului. Reacii de eliminare competitive cu SN. 10. Reacii de adiie nucleofil (AN) i mecanismul lor.

    Caracteristica grupei carbonil, grup accesibil atacului nucleofil. Mecanismul reaciilor AN. Cataliza acid i bazic. Influena radicalului asupra reactivitii. Adiia la grupul carbonil din aldehide i cetone a apei, alcoolilor, acidului cianhidric, hidrogenosulfitului de sodiu, reactivilor

    Grignard, amoniacului i a derivailor lui. Reacii la carbonul alfa. Condensri: aldolic, crotonic, trimolecular. Condensarea Perkin, Knoevenagel, benzoinic i cu fenolii.

    11. Relaii acido-bazice n chimia organic. Teoria protolitic

    Brnsted-Louri. Sistem dublu conjugat. Tria acizilor i

    bazelor. Constanta i exponentul de aciditate i bazicitate. Teoria electronic Lewis. Clasificarea acizilor n funcie de pKa. Acizii i bazele ca reactani n chimia organic. Amfolii n reaciile organice.

  • 6

    12. Acizii carboxilici i derivaii lor funcionali. Clasificarea, izomeria, nomenclatura, metodele de obinere, structura i proprietile chimice ale acizilor carboxilici. Tria acizilor n funcie de structura radicalului. Formarea srurilor, decarboxilarea, reacii la carbonul . Obinerea i proprietile derivailor funcionali ai acizilor carboxilici: halogenuri de acil, anhidride, amide, esteri.

    13. Lipide. Grsimi i uleiuri. Indicii de calitate ai grsimilor. Prelucrarea tehnic a grsimilor i uleiurilor. Ceruri. Fosfolipide.

    14. Hidroxi-acizii. Clasificarea, nomenclatura, izomeria. Stereoizomeria hidroxiacizilor. Metodele de obinere i proprietile chimice. Acizii salicilic, protocatehic, galic i derivaii lor. Taninuri.

    15. Oxo-acizi. Acizii glioxilic, piruvic, acetilacetic. Esterul acetilacetic i formele lui tautomere. Scindarea cetonic i acid.

    16. Hidrai de carbon. Monozaharidele: clasificarea, structura. Anomerii i . Forme piranozice i furanozice, transformri tautomere. Stereoizomeria monozaharidelor (conformaiile ciclului piranozic). Metodele de obinere, i proprietile chimice ale monozaharidelor: reducerea, oxidarea, reacii de adiie nucleofil (a HCN, NH2-OH, NH2-NHC6H5). Epimerizarea i deshidratarea, esterificarea i eterificarea monozaharidelor. Glicozide. Pentoze i hexoze mai importante.

    17. Dizaharide reductoare i nereductoare. Structura, proprietile, rspndirea i rolul lor n natur.

    18. Polizaharide macromoleculare. Amidonul, celuloza, glicogenul. Substane pectice. Structura, proprietile, rspndirea i rolul lor n natur.

    19. Amine. Izomeria, nomenclatura, metode de preparare, structura i proprietile. Bazicitatea aminelor alifatice i aromatice (primare, secundare i teriare). Reacii de

  • 7

    alchilare i acilare, reacia cu HNO2. Diazo- i azoderivai aromatici. Reacii de diazotare i azocuplare.

    20. Amino-acizi. Izomeria, nomenclatura. Stereoizomeria amino-acizilor naturali. Metode de preparare, structura i proprietile fizice. Punct izoelectric. Proprietile chimice ale amino-acizilor. Proprietile amfotere, reacii pe baza grupelor -NH2 i COOH; ambelor grupe. Peptide i polipeptide, structura lor (primar, secundar, teriar, cuaternar). Sinteza dirijat a peptidelor, determinarea consecutivitii aminoacizilor. Denaturarea proteinelor. Rspndirea i rolul n natur.

    21. Compui heterociclici. Compui heterociclici cu cinci atomi i caracter aromatic. Reacii de substituie electrofil in heterociclu, acidofobie. Derivaii furanului. Pirolul i derivaii lui. Compui naturali cu structur porfinic (hemoglobina, clorofila, vitamina B12). Indolul. Compui heterociclici cu cicluri din ase atomi. Grupa piranului i benzopiranului. Compui naturali cu structur heterociclic, flavonoidele i antocianidele. Ca