MODEL DE SUBIECT PENTRU SIMULAREA PROBEI DE CHIMIE DIN CADRUL EXAMENULUI DE BACALAUREAT 2013 LA NIVELUL MUNICIPIULUI BUCUREŞTI

22 APRILIE 2013 Chimie organică (nivel I / nivel II)

Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică – informatică, specializarea științele naturiiFiliera vocațională – profil militar, specializarea matematică- informatică.

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.SUBIECTUL I (30 de puncte)Subiectul A

Scrieți, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunțuri.

1. Prin adiția a 2 moli de HCl la propină se obține .... (1,2-dicloropropan / 2,2-dicloropropan).2. Numărul de izomeri de poziție pentru 3-metil-1-pentenă este de ... (2 / 4).3. Acidul etanoic se obține prin fermentație din ... (glicerină / etanol).4. Se formează un alcool în urma reacției de adiție a apei la ... ( etenă/etină).5. Pentru obținerea unor benzine de calitate superioară se folosește reacția de ... (cracare /

izomerizare). 10 puncteSubiectul B

Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

1. Se află în stare gazoasă în condiții normale:a) Hexenă c) 2,2-dimetilpropanb) Butan d) Benzen

2. Are densitatea mai mare decât apa:a) Pentina c) Etanolulb) Toluenul d) Glicerina

3. Este solubil/ă în apă:a) Etena c) Etina b) Etanul d) Naftalina

4. Alcoolul cu cel mai scăzut punct de fierbere este:a) Metanolul c) Propanolulb) Etanolul d) Propantriolul

5. Dintre următorii compuși, alchena cu cel mai mare număr de atomi de carbon primari este:a) 2,3-dimetil-butan c) 2,2,4-trimetil-pentanb) 3,3-dimetil-1-butenă d) 2,4,4-trimetil-1-pentenă 10 puncte

Subiectul CScrieți pe foaia de examen, numărul de ordine al formuleleor reactanților din coloana A

însoțit de litera din coloana B, corespunzătoare denumirii produsului organic rezultat din reacție. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B

1. + HNO3 / H2SO4 a) 2-metil-propan b) clorobenzen

2. CH3 – CH2 – OH + KMnO4 / H2SO4 c) α-nitronaftalină d) 2-propanol

3. + Cl2 / FeCl3 e) β-nitronaftalină f) acid acetic

4. CH2 = CH – CH3 + H2O / H2SO4

AlCl3, 50-100⁰C

5. CH3 – CH2 – CH2 – CH3

SUBIECTUL al II-lea 30 de puncteSubiectul D

Fie compusul (A): – C = CH –CH2 – CH2 – OH

CH3

1. Precizați natura atomului de carbon de care este legată grupa funcțională hidroxil. 1 punct2. Scrie formula structurală cu funcțiune alcool a unui izomer de poziție al compusului (A).

2 puncte3. Determinați raportul atomic Ccuaternari : Cterțiari din molecula compusului (A). 2 puncte4. Calculați masa de hidrogen, exprimată în grame, din 48,6 g de compus (A). 4 puncte5. Scrieți ecuațiile reacțiilor compusului (A) cu:

a) H2 ( Ni, 180⁰C); b) Cl2 (CCl4); c) H2O (H2SO4) 6 puncte

Subiectul EUn alcool monohidroxilic saturat (A) conține 34,78 % O în procente de masă.

1. Determinați formula moleculară și structurală a alcoolului (A). 4 puncte2. Scrieți ecuațiile reacțiilor dintre etanol și:

a) K2Cr2O7 / H2SO4 b) Acid acetic 4 puncte3. Calculează cantitatea de HNO3, exprimată în moli, care reacționează cu 276 g de glicerină.

2 puncte4. Calculează volumul de soluție de K2Cr2O7 de concentrație 2M care reacționează în mediu acid

cu 115 g etanol. 4 puncte5. Notați o utilizare a etanolului. 1 punct

Mase atomice: H – 1, C – 12, O – 16, N – 14, K – 39, Cr – 55.

SUBIECTUL al III-lea 30 puncteSubiectul F.

1. Scrie formulele structurale plane pentru următorii compuși: 3 punctea) 3-etil-2,2,4-trimetil-hexan; b) 3-etil-1-pentină; c) 2,4,4-trimetil-2-pentenă

2. Scrie ecuațiile reacțiilor chimice dintre propină și:a) H2 / Pd, Pb2+; b) H2O / H2SO4, HgSO4 4 puncte

3. Scrie ecuația unei reacții chimice prin care 1-butena se deosebește de n-butan. 2 puncte4. Precizează o proprietate fizică prin care etina se deosebește de etenă. Justificați. 2 puncte5. Calculați volumul de 2-butenă, măsurat la 27℃ și 1 atm, obținut cu un randament de 75 %

din 400 kg de soluție de 2-butanol de concentrație 92,5 %. 4 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)O probă de benzen se supune nitrării. În urma reacțiilor rezultă un amestec organic ce

conține nitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen și 1,3,5-trinitrobenzen în raport molar de 6:2:2. Știind că benzenul și acidul azotic se consumă integral, se cere:

1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de nitrare a benzenului. 6 puncte2. Calculați raportul molar inițial benzen : HNO3 2 puncte3. Calculați masa de nitrobenzen care se obține dacă se iau în lucru 156 kg de benzen în

condițiile problemei. 2 puncte4. Pentru nitrarea benzenului se folosește amestec nitrant în care HNO3 și H2SO4 se află în

raport molar de 1:2. Determinați masa amestecului nitrant necesară nitrării benzenului, exprimată în kilograme, obținut prin amestecarea unei soluții de HNO3 de concentrație 63 % cu o soluție de H2SO4 de concentrație 98 %. 4 puncte

5. Notați o proprietate fizică a benzenului. 1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)1. Un alcool primar saturat (A) cu catenă liniară are raportul masic C : H : O = 15:3:4.

Determinați formula moleculară, structurală și scrieți denumirea alcoolului (A). 4 puncte2. Scrieți formulele de structură pentru enantiomerii unui alcool secundar, izomer cu (A).

2 puncte3. Prin descompunerea termică a 8 kmoli de n-butan s-a obținut un amestec gazos care

conține, în procente de moli, 15 % propenă, 15 % etenă, 10 % butene și restul metan, etan, hidrogen și butan netransformat. Scrieți ecuațiile reacțiilor care au loc la descompunere termică a n-butanului. 4 puncte

4. Calculați procentul de n-butan care s-a descompus termic. 3 puncte5. Scrieți formulele de structură pentru izomerii geometrici ai 2-butenei. 2 puncte

Mase atomice: H – 1, C – 12, O – 16, N – 14, S – 32 Constanta gazelor: R = 0,082 L ∙ atm / mol ∙ K