ANTRACENOZIDE

FARMACOGNOZIE I

DefinitieSunt O- sau C- heterozide fenolice, ai cror agliconi sunt antrachinone hidroxilate cu grade diferite de oxidare

antrone oxantrone antranoli antrahidrochinone

Aciune laxativ-purgativ, unele au proprieti tinctoriale

RspndireSe gsesc sub form glicozidic sau ca agliconi liberi n: # mucegaiuri (Penicillium, Aspergillus, etc.) # ciuperci (Claviceps purpurea, Boletus sp.) # licheni ( Parmelia parietina, etc.) # plante superioare din familii Fabaceae, Liliaceae, Polygonaceae, Rhamnaceae, Rubiaceae, etc. # regnul animal: n insecte din familia Coccidae

Structur chimicn produsele proaspete - forma redus (antranoli, antrone, oxantrone)n produsele uscate forma oxidat

ClasificareDerivai dihidroxilai pe nucleele A i C (la C1 i C8) proprieti laxativ-purgative

Derivai hidroxilai pe nucleul C, rar A i C (la C1 i n orice alt poziie , n afar de C8)

1. Derivai dihidroxilai la C1 i C8Actiune laxativ purgativ

2. Derivaii hidroxilai pe nucleul A sau pe nucleele A i C Compui cu preponderen tinctoriali din Rubia tinctorium L. (alizarina) i de cei din Coccus cacti L. (acid carminic)Compui tinctoriali

Biosinteza

Proprieti fizico-chimiceSubstane solide, amorfe, cu tendin de cristalizare, cu gust amar i inodoreCuloarea de la galben la portocaliu la rou-brunSolubile n ap, alcool i soluii hidroalcoolice, insolubile n solveni apolariSolubilitatea crete cu numrul ozelorAgliconii sunt insolubili n ap, solubili n alcool, benzen, cloroform, toluenn lumina UV- fluorescen de la galben la rou

Proprieti fizico-chimicen prezena hidroxizilor alcalini, emodolii formeaz fenoxizi de culoare roie

Proprieti fizico-chimice

Derivaii -hidroxilai formeaz chelai intens colorai cu ionii unor metale, chelati numii lacuri

Formele antronice i antranolice n soluie de borax, dup diluare cu ap prezint fluorescen verzuie, in UV (r. Schouteten)

Hidroliza antracenozidelor se face fie enzimatic, fie, dup caz, n mediu acid n prezen de oxidani (FeCl3, periodat de Na, persulfat de NH4)

ExtraciePrin refluxare cu alcool se extrag agliconii i heterozideleDistilarea alcoolului sub presiune redusSplarea reziduului cu solveni apolari pt. solubilizarea agliconilorGlicozidele se reiau cu alcoolSeparrile constituienilor din soluiile extractive prin cromatografie pe coloan

IdentificareEmodolii reacia Borntrger (rou-violet)Cu acetat de Mg/MeOH coloraie roie Emodolii forme reduse reacia Schouteten sau cuplare cu p-nitrozo-dimetilanilina se obin colorani azometinici Antrachinonele nu dau aceast reacie - reacia se folosete la identificarea cromatografic

DozareSe folosesc metode colorimetrice, spectrofotometrice, fluorimetrice, gravimetrice, titrimetrice, polarografice, biologice (pe intestin izolat de iepure)Majoritatea farmacopeelor aplic metoda AuterhoffFarmacopeea Francez dozarea heterozidelor antrachinonice, acestea avnd aciune farmacodinamic

Aciune - ntrebuinriAciune laxativ-purgativ, funcie de dozAntronele monomere au aciune intens, conducnd la r. secundare (grea,colici)Se adm. numai formele antrachinoniceAgliconii liberi sunt inactiviMecanism de aciune stimularea chemoreceptorilor din plexul nervos intramural, determinnd creterea secreiei de mucus i intensificarea peristaltismului intestinal (colon stng i sigmoid)Indicaii constipaii acute, ocazionale sau legate de administrarea medicamentelor, pareze intestinaleContraindicaii colopatii inflamatoare, ocluzii int., varice, hemoroizi, femei insrcinate, btrni, copii sub 12 ani

FRANGULAE CORTEX (FR X)Rhamnus frangula Familia RHAMNACEAE

SCOAR DE CRUIN

Compoziie chimic 3-8 % antracenozide cu 0,1 % agliconi glucofrangulozida A i B sunt componentele majoritare flavonoide, taninuri, mucilagii, oze, -sitosterol, principii amare, o saponin, subst. minerale

Specialiti farmaceutice CARBOCIF cp. LAXATIN dj. RHAMNOLAX cp. NORMOPONDEROL cp.

RHAMNI PURSHIANAE CORTEXRhamnus purshianus Familia RHAMNACEAE CASCARA SAGRADA8% antracenozide60% cascarozide exprimate n cascarozida A

RHEI RHIZOMA Rheum palmatum var. tanguticumRheum officinale

Familia POLYGONACEAE

REVENT

2-5% antracenozide5-15% reotanoglicozide

ALOEAloe ferox i hibrizii si Aloe veraAloe perryi, etc. Familia LILIACEAE ALOE, SABUR15-40% heterozide de tip aloine, hidroxialoine, aloinozide

SENNAE FOLIUM ET FRUCTUSCassia angustifolia Cassia acutifoliaFamilia CESALPINIACEAE

SIMINICHIE, FOI DE MAMSenozide A i B 2-6% n foliole 1-3% n fructe

REGULAX, RIXATIVE, TISASEN cp., EUCARBON cp., BEKUNIS dj., VEGELAX

SENNAE FOLIUM ET FRUCTUS

COCCIONELLACoccus cacti sin. Dactylopius coccusFamilia COCCIDAECRMZ, COENIL

9-10% ACID CARMINICSubstane grase2% ceruri i proteine

HYPERICI HERBAHypericum perforatum

Familia HYPERICACEAE

SUNTOARE

V MULUMESC