Aminoacizii uniti structurale de baz ale proteinelor

Definiie, structur chimic, rspandire in natur

Aminoacizii sunt compui organici cu funciune mixt (conin in molecul ogrupare amino NH2 i o grupare carboxilic COOH) i reprezint unitile structuralede baz ale proteinelor. Din cei aproximativ 200 de aminoacizi cunoscui in prezent, unnumr de 20 sunt proteinogeni, adic intr in mod curent in structura proteinelor. Dinpunct de vedere structural, aminoacizii proteinogeni sunt aminoacizi i au formulageneral:R CH COOHINH2

Radicalul R poate fi alifatic, aromatic sau heterociclic. In funcie de natura acestuiradical, aminoacizii se clasific in 7 clase.

1. Acizi monoamino-monocarboxilici. Din aceast clas fac parte 5 aminoaciziproteinogeni cu caten normal sau ramificat: glicina (glicocolul), alanina, valina,leucina i izoleucina:Glicocol (Gly) Alanina (Ala) Valina (Val)

2. Hidroxiaminoacizii sunt aminoacizi ce conin in molecula lor, in afaragrupelor NH2 i COOH i o grupare alcoolic. Dintre aminoacizii proteinogeni, inaceast grup intr serina i treonina.

3. Tioaminoacizii (aminoacizii cu sulf) conin in molecula lor o grupare sulfhidril(SH), alturi de gruprile amino i carboxil. Dintre aminoacizii proteinogeni, in aceastgrup intr cisteina i metionina:Cisteina (Cys) Metionina (Met)

4. Acizii monoamino-dicarboxilici conin in molecula lor o grupare amino idou grupe carboxil i au caracter acid. Din aceast clas fac parte acizii glutamic iaspartic. In structura majoritii proteinelor naturale se intalnesc i amidele acestora(glutamina i respectiv asparagina). Unii autori consider c acestea sunt aminoacizi caatare (ceea ce inseamn c exist 22 de aminoacizi proteinogeni), iar ali autori leconsider ca fiind derivai ai acidului glutamic, respectiv aspartic (i, implicit, considerc exist 20 de aminoacizi proteinogeni):Glutamina (Gln) Asparagina (Asn)

5. Acizii diamino-monocarboxilici, conin in molecul dou grupri amino i aucaracter bazic. Ei intr in cantiti mari in structura proteinelor bazice (de exempluhistonele i protaminele), iar in cazul multor enzime bicomponente au rolul de a legacofactorul enzimatic de apoenzim prin legturi puternice, covalente. De exemplu lizina,prin gruparea sa aminic din poziia poate lega cofactori de tipul biotinei, aciduluilipoic, acidului folic etc.:6. Aminoacizii aromatici conin in molecula lor un nucleu benzenic. Dintreaminoacizii proteinogeni, din aceast clas fac parte fenilalanina i tirozina, aceasta dinurm putand fi considerat ca un derivat al fenilalaninei (phidroxi-fenilalanina):Fenilalanina (Phe) Tirozina (Tyr)

7. Aminoacizii heterociclici conin in molecula lor un heterociclu care este deregul pentaatomic (imidazolic sau pirolic). Din aceast grup fac parte 4 aminoaciziproteinogeni: triptofanul, histidina, prolina i hidroxiprolina:Prolina (Pro) Hidroxiprolina (ProOH)In afar de aminoacizii proteinogeni descrii mai sus, care stau la baza structuriicatenelor polipeptidice ale proteinelor native, in natur se intalnesc i ali aminoacizi,atat sub form liber cat i in structura unor compui biologic activi. Unii dintre eiindeplinesc funcii biochimice i fiziologice importante, alii reprezint produiintermediari in unele ci metabolice sau sunt precursori in biosinteza unor substanebiologic active.

Acidul amino-butiric (GABA) este un important mediator chimic in sistemulnervos i se formeaz in organism prin decarboxilarea enzimatic a acidului glutamic:Acid glutamic Acid gaminobutiric (GABA)El indeplinete diferite funcii printre care, cea mai important este cea demediator chimic de blocare a sinapselor.

Ornitina este un aminoacid cu caracter bazic (din clasa acizilor diaminomonocarboxilici)intalnit in organismele mamiferelor ca produs intermediar al cicluluiureogenetic (ciclul KrebsHenseleit). Sub form liber se intalnete numai la uneleplante:Citrulina este un intermediar al ciclului ureogenetic:Alanina intr in structura unor substane biologic active de mare importancum ar fi acidul pantotenic. Intr de asemenea in structura carnozinei i anserinei,dipeptide izolate din esutul muscular al mamiferelor:

Acidul pamino-benzoic (PAB), considerat candva in mod greit ca fiind vitaminaH, se intalnete in natur mai ales sub form combinat (el intr de exemplu instructura acidului folic care este vitamina M a crei molecul conine un rest depteridin, un rest de acid p-aminobenzoic i un rest de acid glutamic):Cu excepia glicocolului, toi aminoacizii conin cel puin un atom de carbonasimetric. Aceasta inseamn c ei prezint izomerie optic. Ca i in cazulmonozaharidelor ins, apartenena la seria D sau L nu coincide cu sensul rotirii planuluiluminii polarizate ci se determin prin compararea configuraiei atomului de carbonchiral al aminoacidului cu configuraia carbonului chiral al aldehidei L-glicerice, respectivaldehidei D-glicerice:

Cu unele excepii, aminoacizii naturali aparin seriei L deoarece organismele viinu sintetizeaz enzimele necesare metabolizrii D-aminoacizilor. Cu toate acestea, innatur exist aminoacizi aparinand i seriei D in structura unor antibiotice, in structuracomponenilor pereilor celulari ai unor bacterii, in celulele canceroase etc. Pentru aevita confuziile ce pot s apar in studiul seriilor D i L i respectiv al seriilor optic activedextrogir (+) i levogir () se recomand folosirea simbolului S (senestrum = stanga)pentru izomerii ce aparin seriei L i respectiv R (rectum = dreapta) pentru izomerii dinseria D.Aminoacizii proteinogeni au fost obinui atat prin sintez chimic cat i prinhidroliza proteinelor sub forma unor substane cristaline (aspectul geometric alcristalelor fiind specific fiecrui aminoacid), incolore, inodore, stabile la temperaturacamerei i cu gust dulce. Punctele de fierbere i de topire ale aminoacizilor sunt relativridicate, iar prin inclzire se topesc cu descompunere.In general, aminoacizii sunt solubili in ap ins gradul de solubilitate este diferitde la un aminoacid la altul. Dintre aminoacizii proteinogeni, mai puin solubili in ap suntcisteina i tirozina in timp ce solubilitatea prolinei i hidroxiprolinei este foarte mare. Cai in cazul proteinelor, solubilitatea aminoacizilor in ap este influenat de prezenasrurilor, majoritatea aminoacizilor dizolvandu-se mai uor in soluii saline decat in ap.