Laborator nr.5

Substante medicamentoase din grupa amidelor

Amidele• Amidele• sunt derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici în care grupa –OH din

carboxilul acidului este înlocuită de grupa Amino (-NH2).• Formula generală a amidelor este:

• Nomenclatură• Amidele se denumesc folosind cuvântul „amidă“, urmat de numele acidului organic

din care provine.

• Clasificare• După natura radicalului:• Alifatici:• Amida acidului formic (formamidă); amida acidului acetic( acetamidă); amida acidului propionic (propionamidă).•

• Aromatici:amida acidului benzenic (benzenamida)

nicotinamida

uree

• Amide:

uretan

salicilamida

meprobamat

• Tioamide:

zaharina

piroxicam

1. Reactii generale• 1.1. Reactia de hidroliza• Prin hidroliza alcalina acesti compusi se descompun punand in

libertate acizii sau tioacizii corespunzatori si amoniac. In cazul amidelor N-substituite, se pune in evidenta componenta aminica respectiva.

• 0,2 g substanta se trateaza cu 3ml NaOH 30% si se incalzeste la fierbere; se degaja vapori cu miros caracteristic de amoniac sau de amina secundara, care albastresc hartia rosie de turnesol sau de indicator universal.

R-CO-NH2 R-COOH NH3+ H2O +

• Reactii specifice:• Reactia de fluorescenta: pentru zaharina• Zaharina se condenseaza cu rezorcina in mediu acid,

formand un compus asemanator ftaleinelor.• 0,05g substanta se incalzeste cu 0,05g rezorcina si 2ml

H2SO4; apare o coloratie galben rosiatica. Prin incalzire prelungita, coloratia trece in verde inchis.

• Amestecul se raceste, se dilueaza cu 10 ml apa si se adauga NaOH 10% in exces; apare o coloratie galbena sau galben-rosiatica, cu o fluorescenta verde.

• Zaharina:OH

OH

NS

O

O O

NS

OH

OHOH

OHO

NS

OH

OH

O

NaOH

SO3Na

O

ONa

+

O

t0C

-H2O

O

-H2O

O

Reactia de formare a acidului salicilic• Prin topire cu carbonat de sodiu, zaharina se descompune in

amoniac si sarea de sodiu a acidului orto-sulfon-benzoic.• Acesta in continuare, va trece in acidul fenol corespunzator: acidul

salicilic, care se identifica prin reactia sa cu solutia de FeCl3

CO

SN

COONa

SO3Na

COONa

OH

FeCl3C=O

OH

O

- Na+

O O

Na2CO3

-NH3

Na2CO3

FeCl2

Reactia biuretului• Pentru uree

Prin incalzire peste punctul de topire, ureea se descompune in acid izocianic.Daca incalzirea nu este prea puternica, acidul cianic format reactioneaza cu ureea, neintrata in reactie, cu formarea biuretului, care cu ionii de Cu, in mediu alcalin, formeaza un complex de culoare rosie-violeta.

• 0,2 g substanta se incalzesc intr-o eprubeta pana cand masa topita se tulbura: se degaja vapori de amoniac, care albastresc hartia rosie de turnesol. Dupa racire, reziduul se dizolva in 2 ml apa, se trateaza cu 5 picaturi NaOH 10% si o picatura de sulfat de Cu. Apare o coloratie rosie-violeta.

• Reactia iodoformului: pentru uretan• 0,2 g substanta se dizolva in 2 ml apa, se trateaza cu 2 ml NaOH

10% si se incalzeste la fierbere. Se degaja vapori de amoniac. Se adauga 1ml solutie de iod 0,1N si se incalzeste la fierbere; se formeaza iodoform cu miros caracteristic(dentist).

H2N-CO-C2H5 NaOHNH3

CO2 C2H5-OHNaIO

-NaICH3-CHO

NaIO

-NaI-NaOH

CI3-CHONaOH

CHI3 HCOONa

H2O

t0C

+ +

+

I2 NaOH NaI NaIO+ + H2O+

Nicotinamida(vitamina PP)• 2g substanta se dizolva in NaOH. Se trateaza cu

fenolftaleina si se acidifiaza cu H2SO4 pana la coloratie slab roz. Se adauga CuSO4 si se obtine un precipitat albastru deschis.

• Piroxicam:

Bromura de neostigmina