ALCOOLI.ppt

ALCOOLIALCOOLI

Citiţi atent versurile. Identificaţi substanţa despre care se vorbeşte. Descrieţi proprietăţile fizice, domeniile de utilizare, reflectate prin versuri. În baza poeziei scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere şi proprietăţile

chimice ale substanţe.

Grupul nr. 3Grupul nr. 3

Din glucoză mă obţii,Mamă-mi este şi etenaMă dizolv în apă bineŞi uşor pătrund în sîngeCircul des pe căi sangvine-Inima cu jale plînge.Oxidez, fac aldehidă,Şi cu sîngele mă-ngîn,Mă consumi şi n-ai izbîndă!Sînt un bun dezinfectant, Ca combustibil sînt utilizatTe-ai gîndit? Îmi pare bine!Spune cum îmi spune mie?

ALCOOLI R-OHALCOOLI R-OH Definitie:Definitie: Alcooli sunt compusi organici care contin in molecula grupa functionala hidroxil Alcooli sunt compusi organici care contin in molecula grupa functionala hidroxil (-OH) legata de un atom de carbon saturat.(-OH) legata de un atom de carbon saturat.

Clasificare:Clasificare: 1 Dupa natura R:1 Dupa natura R: a) a) saturati Hsaturati H33C-CHC-CH22-CH-CH22-OH-OH b) b) nesaturati Hnesaturati H22C=CH-CHC=CH-CH22-OH-OH

c)c) aromaticiaromatici CC66HH55-CH-CH22-OH-OH 2 Dupa numarul grupelor -OH2 Dupa numarul grupelor -OH a) a) monohidroxilici Hmonohidroxilici H33C-OHC-OH b) b) polihidroxilici Hpolihidroxilici H22C - CH-CHC - CH-CH33

| || |

OH OHOH OH

3 Dupa natura atomilor de C de care se leaga grupa -OH3 Dupa natura atomilor de C de care se leaga grupa -OH a) a) primari Hprimari H33C-CHC-CH22-CH-CH22-OH-OH b) b) secundari Hsecundari H33C - CH-CHC - CH-CH22-CH-CH33

| |

CHCH33 OHOH ||

c) c) tertiari Htertiari H33C - C-CHC - C-CH33

||

OHOH

Structura:Structura: Datorita electronegativitatii a de O, leg. O-H este polarizata, polul + fiind la Datorita electronegativitatii a de O, leg. O-H este polarizata, polul + fiind la at. de H. at. de H. Aceasta polarizare determina o oarecare aciditate a comp. Aceasta polarizare determina o oarecare aciditate a comp. hidroxilici.hidroxilici.

Structuri de rezonanta:Structuri de rezonanta:

.. - +.. - +

HH22C = CH – OH :CHC = CH – OH :CH22-CH = OH-CH = OH . .. .

Izometrie:Izometrie:

1 De catena 1 De catena

2 De pozitie2 De pozitie

3 De functiune: - izomeri cu eterii3 De functiune: - izomeri cu eterii

4 Stereoizomeri optici4 Stereoizomeri optici

ALCOOLI R-OHALCOOLI R-OH


Metode de obtinereMetode de obtinere

1 Hidroliza R-X cu NaOH 1 Hidroliza R-X cu NaOH

R-X + NaOH R-OH + NaXR-X + NaOH R-OH + NaX

HH33C-CHC-CH22-Cl + NaOH H-Cl + NaOH H33C-CHC-CH22-OH + NaCl-OH + NaCl

2 Reducerea compusilor carbonilici2 Reducerea compusilor carbonilici

\ \ Ni(Pt, Pd)Ni(Pt, Pd) \\

C = O + HC = O + H22 CH-OH CH-OH

// //

R-CH = O + HR-CH = O + H2 2 R-CHR-CH22-OH-OH

RR R R

\ \ \ \

C = O + HC = O + H2 2 CH-OHCH-OH

/ // /

RR R R

HH33C-CH = O + HC-CH = O + H22 HH33C-CHC-CH22-OH -OH

Metode de obtinereMetode de obtinere 3 Din compusi carbonilici cu R-Mg X3 Din compusi carbonilici cu R-Mg X

+1 +1 +2 +HOH+2 +HOH

HH22C ± O + R-MgCl R-CHC ± O + R-MgCl R-CH22 – OMgCl R-CH – OMgCl R-CH22-OH + MgClOH-OH + MgClOH

+HOH+HOH

HH33C-CH = O + R-MgCl HC-CH = O + R-MgCl H33C-CH-OMgCl HC-CH-OMgCl H33C-CH-OH + MgClOHC-CH-OH + MgClOH || | |

R RR R4 Diazotarea aminelor primare alifatice4 Diazotarea aminelor primare alifatice

R-CHR-CH22-NH-NH2 2 + HOHO+ HOHO22 R-CH R-CH22-OH + N-OH + N22 + H + H22OO

5 Hidratarea alchenelor5 Hidratarea alchenelor a) a) direct Hdirect H22C=CHC=CH2 2 + HOH H+ HOH H33C-CHC-CH22-OH t°=300°C, 70 atm, cat: -OH t°=300°C, 70 atm, cat:

HH33POPO44

+HOH+HOH

b) b) indirect R-CH=CHindirect R-CH=CH2 2 + HOSO + HOSO33H R-CH-CHH R-CH-CH33 R-CH-CH R-CH-CH33

| -H| -H22SOSO44 | |

OSOOSO33H OH H OH


Metode de obtinereMetode de obtinere6 Reducerea acizilor carboxilici si esterilor organici6 Reducerea acizilor carboxilici si esterilor organici

O O ////

R-C + 4[H] R-CHR-C + 4[H] R-CH22-OH + H-OH + H22oo \\

OHOH O O ////

R-C + 4[H] R-CHR-C + 4[H] R-CH22-OH + R’ - OH-OH + R’ - OH \\

O-R’O-R’7 Hidroliza esterilor organici7 Hidroliza esterilor organici

O O //// - + - +

R-C +NaOH R-COO Na + R-OHR-C +NaOH R-COO Na + R-OH \\

O-R’O-R’8 Hidroliza epoxizilor8 Hidroliza epoxizilor

R-CH-CHR-CH-CH22 + HOH R-CH – CH + HOH R-CH – CH22

\ / | |\ / | |

O O OH OHOH OH


Metode speciale pentru alti alcooliMetode speciale pentru alti alcooli250 atm enzime250 atm enzime

CO + 2HCO + 2H22 HH33C-OH CC-OH C66HH1212OO66 2H 2H33C-CHC-CH22-OH + 2CO-OH + 2CO22

800°C 800°C glucozaglucoza CHCH22 Hg +HOHHg +HOH

|| + ½ O|| + ½ O22 H H22C – CHC – CH2 2 H H22C – CHC – CH22

CHCH22 \ / | | \ / | | O HO OHO HO OH

CHCH22 CH CH22-OH -OH +HOH+HOH CH CH22-OH-OH || + HOCl | | || + HOCl | |

CHCH22 CH CH22-Cl -Cl -HCl-HCl CH CH22-OH-OH

CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH22 CH CH22-OH CH-OH CH22-OH -OH || || 500°C500°C || || +HOH +HOH || - || -HOCl HOCl | | +HOH+HOH | |

CH + ClCH + Cl22 CH CH CH-Cl CH-OH CH CH CH-Cl CH-OH | | -HCl-HCl | - | -HCl HCl | | - | | -HCl HCl | | CHCH33 CH CH22-Cl CH-Cl CH22-OH CH-OH CH22-OH CH-OH CH22-OH-OH


Metode speciale pentru alti alcooliMetode speciale pentru alti alcooli

HH22C CH-Cl CHC CH-Cl CH22-OH-OH

|| | || | +2HOH+2HOH | |

HC + 2ClHC + 2Cl22 CH-Cl CH CH-Cl CH22-OH-OH

| | | | -2HCl-2HCl | |

HH22C-OH CHC-OH CH22-OH CH-OH CH22-OH-OH


Proprietati chimiceProprietati chimice

1 Deshidratarea alcoolilor1 Deshidratarea alcoolilor HH22SOSO44

HH33C-CHC-CH22-OH -OH HH22C= CHC= CH22 + H + H22OO 170°C170°C

140°C140°C

HH33C-CHC-CH22-OH + HO-CH-OH + HO-CH22-CH-CH33 H H33C-CHC-CH22-O-CH-O-CH22-CH-CH33

2 Incalzirea cu acizi halogenati2 Incalzirea cu acizi halogenati

HH33C-OHC-OH + HCl + HCl H H33C-Cl + HC-Cl + H22OO

3 Reactia cu metale si apa3 Reactia cu metale si apa

R-OH + Na R-OR-OH + Na R-O-- NaNa++ + ½ H + ½ H2 2 îî

R-OR-O-- NaNa++ + HOH R-OH + NaHO + HOH R-OH + NaHO

4 Reactii de caterificare4 Reactii de caterificare HH22SOSO44

a) a) R-OHR-OH + HO-R R-O-R+ HO-R R-O-R -H-H22OO

HH22SOSO44

HH33C-OH + HO-OC-OH + HO-O33 H H33C-O-CHC-O-CH33

-H-H22OO



4 Reactii de caterificare4 Reactii de caterificare

b) b) R-OH + HOSOR-OH + HOSO33H H R-O-SOR-O-SO33H + HH + H22OO

HH33C-OH + HOSOC-OH + HOSO33H HH H33C-O-SOC-O-SO33H + HH + H22OO

c)c) R-OH + HONO R-OH + HONO22 R-O-NO R-O-NO22

CHCH22-OH CH-OH CH22-O-NO-O-NO22

| || |

CHCH22-OH + 3HONO-OH + 3HONO22 CH CH22-O-NO-O-NO22

| | -3H-3H22OO | | CHCH22-OH CH-OH CH22-O-NO-O-NO22

t°t°

2C2C33HH55(ONO(ONO22))33 5CO 5CO22 + 5H + 5H22O + 3NO + 3N22 + ½ O + ½ O22



4 Reactii de caterificare4 Reactii de caterificare

d) d) R-OH + HOOC-R’ R’-COO-R + HOHR-OH + HOOC-R’ R’-COO-R + HOH HH33C-COOH + HC-COOH + H33C-OH HC-OH H33C-COO-CHC-COO-CH33

CHCH22-OH CH-OH CH22-O- oc-(CH-O- oc-(CH22))1414-CH-CH33

| || |

CHCH22-OH + HOOC-(CH-OH + HOOC-(CH22))1414-CH-CH33 CH CH22-O- oc-(CH-O- oc-(CH22))1414-CH-CH33

| | -3H-3H22OO | |

CHCH22-OH CH-OH CH22-O- oc-(CH-O- oc-(CH22))1414-CH-CH33

e) e) R-OH + HR-OH + H22C-CHC-CH22 R-O-CH R-O-CH22-CH-CH22-OH-OH

\ /\ /

OO

R-OH + n HR-OH + n H22C-CHC-CH22 R-O-(CH R-O-(CH22 -CH -CH22-O)-O)nn -H -H


Proprietati chimiceProprietati chimice 5 Reactii de oxidare5 Reactii de oxidare

Alcooli primariAlcooli primari

a) Oxidare blanda (Ka) Oxidare blanda (K22GG22OO7 7 | H| H++)) R-CHR-CH22 –OH + [O] R-CH = O + H –OH + [O] R-CH = O + H22OO

b) Oxidare energica (KMmOb) Oxidare energica (KMmO44 | H | H++)) R-CHR-CH22-OH + 2[O] R-COOH + H-OH + 2[O] R-COOH + H22OO

Alcooli primari Alcooli primari RR

\\ a) a) R-CH-OH + [O] C = O + HR-CH-OH + [O] C = O + H22OO

|| // R RR R

RR ||

b) b) R-CH-OH + [O] R’-COOH + R’’- COOHR-CH-OH + [O] R’-COOH + R’’- COOH


UTILIUTILIZĂRIZĂRI

Metanolul Metanolul sau alcoolul metilic (CHsau alcoolul metilic (CH33OH) se obţine industrial din gazul de sinteză OH) se obţine industrial din gazul de sinteză (CO şi H(CO şi H22))

conform ecuaţiei:conform ecuaţiei: 350350°° C, 250 atm. C, 250 atm.

CO + 2HCO + 2H22 CH CH33OHOH ZnO + CrZnO + Cr22OO33

Alcoolul metilic serveşte ca materie primă la fabricarea aldehidei formice, a Alcoolul metilic serveşte ca materie primă la fabricarea aldehidei formice, a unorunor

intermediari în industria coloranţilor. Se utilizează ca dizolvant pentru grăsimi, intermediari în industria coloranţilor. Se utilizează ca dizolvant pentru grăsimi, lacuri şi lacuri şi

vopsele, drept combustibil şi cavopsele, drept combustibil şi ca agent de denaturare a alcoolului etilic, pentru a agent de denaturare a alcoolului etilic, pentru a se evitase evita

consumul în alimentaţie al alcoolului etilic tehnic.consumul în alimentaţie al alcoolului etilic tehnic.

•Metanolul este foarte inflamabil si arde cu o flacara aproape invizibila•Se transforma in CO2 si apa.•arde cu o putere calorica mare(7000 kcal/kg)•Nu este folosit drept combustibil datorita actiunii sale toxice, insa ramane o alternativa la folosirea benzinei pentru viitor

•Nu contribuie la poluarea aerului•Este mai putin toxic plantelor si animalelor decat benzina conventionala sau diesel•Este biodegradabil•Este mai putin inflamabil si sigur decat benzina•Poate fi creat din materiale reciclabile

UTILIUTILIZĂRIZĂRI

Produsul de fermentaţie conţine 12 – 18 % alcool etilic. Prin distilare se obţine o Produsul de fermentaţie conţine 12 – 18 % alcool etilic. Prin distilare se obţine o soluţie de alcool soluţie de alcool

de concentraţiede concentraţie 94 – 95 %. Alcoolul obţinut pe această cale este utilizat la prepararea 94 – 95 %. Alcoolul obţinut pe această cale este utilizat la prepararea băuturilorbăuturilor

alcoolice şi a spirtului medicinal. alcoolice şi a spirtului medicinal.

Alcoolul etilic tehnic se obţine prin adiţia apei la etenă. Etanolul se oxidează aerob Alcoolul etilic tehnic se obţine prin adiţia apei la etenă. Etanolul se oxidează aerob sub acţiunea sub acţiunea

enzimelor produse de unele bacterii (Mycoderma aceti) la acid acetic (fermentaţia enzimelor produse de unele bacterii (Mycoderma aceti) la acid acetic (fermentaţia acetică).acetică).

CHCH33 – CH – CH22 – OH + O – OH + O22 CH CH33 – COOH + H – COOH + H22OO

Din fermentaţia acetică se obţine oţelul alimentar din vin (oţeţirea vinului)Din fermentaţia acetică se obţine oţelul alimentar din vin (oţeţirea vinului)

Alcoolul etilic se utilizează ca solvent pentru lacuri şi vopsele, coloranţi, medicamente, Alcoolul etilic se utilizează ca solvent pentru lacuri şi vopsele, coloranţi, medicamente, în în

parfumerie, în diferite sinteze (esteri, eteri, butadienă), combustibilul la avioanele cu parfumerie, în diferite sinteze (esteri, eteri, butadienă), combustibilul la avioanele cu reacţie etc.reacţie etc.

•Bauturi alcoolice

•Dezinfectant

•Solvent

•Conservant

•Combustibil

•Materie prima in

sinteza unor compusi

organici

•Lichid in termometre

Solutie apoasa; comercializat ca alcool sau

spirt medicinalPentru fabricarea lacurilor si vopselelor

Conservarea unor preparate biologice

Ex: combustibil folosit in unele laboratoare

de chimie

Folosit pana la 78˚C(p.f.)

ALCOOLI.ppt

Documents

Transcript of ALCOOLI.ppt