מדוע הפלמינגו ורוד?מדוע הפלמינגו ורוד?

כיצד מנקה המלבין את כיצד מנקה המלבין את

החולצה הלבנה מכתמים החולצה הלבנה מכתמים

צבעוניים?צבעוניים?

כיצד משנה פנולפתלאין את כיצד משנה פנולפתלאין את

צבעו – צבעו –

מסגול לחסר צבע ובחזרה? מסגול לחסר צבע ובחזרה?

כיצד משתנה צבע העלים כיצד משתנה צבע העלים

בשלכת?בשלכת?

אדום ורמיליוןHgS

מלכיט2 CuCO3.Cu(OH)2

אינדיגו

)Murex Trunculusארגמון קהה- קוצים (

http://www.jolique.com/dyes_colorants/purple_passion.htm

מוזיאון המזגגה בנחשוליםמוזיאון המזגגה בנחשולים

כאשר אור השמש פוגע בתפוח, קליפת התפוח האדומה בולעת את כל אורכי הגל שבאור הלבן, מלבד אורכי הגל המתאימים לצבע האדום. אורכי

גל אלה מתפזרים ומגיעים לעינינו, וכך .אנו רואים את התפוח אדום

האור הלבן פוגע בחולצה וחומרי הצבע שבבד בולעים את אורכי הגל המתאימים לאור הכחול, אך אינם בולעים את אורכי

הגל המתאימים לאור האדום והירוק. אורכי גל אלה מתפזרים ומגיעים לעינינו. האור האדום והירוק יחד נקלטים על ידינו

.כצהובמאירים כדור אדום, הנמצא בחדר חשוך לחלוטין, בעזרת נורה הפולטת אורכישאלה:

? גל המתאימים לצבע הכחול בלבד. באיזה צבע יראה הכדור לעינינומאירים כדור אדום, הנמצא בחדר חשוך לחלוטין, בעזרת נורה הפולטת אורכישאלה:

? גל המתאימים לצבע הכחול בלבד. באיזה צבע יראה הכדור לעינינו

מדוע חומרים מולקולרים מסויימים, כמו האינדיגו, הם בעלי צבע ואחרים- חסרי צבע? הצבע של חומרים מולקולריים תלוי במבנה האלקטרוני שלהם.

הקשר הקוולנטיהקשר הקוולנטי

כאשר אטומי המימן רחוקים זה מזה, הם אינם משפיעים זה על זה, וכל אחד משני הגרעינים (המכיל פרוטון אחד בעל מטען חיובי) מוקף על ידי אלקטרון יחיד (בעל

מטען שלילי) . במולקולה הדו-אטומית, כל גרעין חיובי מוקף על ידי שני האלקטרונים

המשותפים. כאשר שני האלקטרונים נמצאים באזור שבין שני הגרעינים, המשיכה בין הגרעינים

לאלקטרונים גדלה והאנרגיה יורדת.

http://www2.chem.ucalgary.ca/Flash/density.html

הרווח האנרגטי המתקבל בגלל שיתוף האלקטרונים, הוא אם כן "הכוח המניע" ליצירת קשרים קוולנטיים.

האם ניתן לצפות מראש באילו מקרים תווצר מולקולה בין שני אטומים ובאילו לא?

נכיר את תיאורית האורביטלים המולקולריים וננסה לבדוק שאלה זאת בעזרתה.

תיאורית האורביטלים המולקולרייםתיאורית האורביטלים המולקולריים

), היא מודל Molecular Orbitals, MOתיאורית האורביטלים המולקולריים (מקורב המסביר את המבנה האלקטרוני של מולקולות.

מודל זה מאפשר לנבא את יציבותן היחסית של מולקולות, את המבנה המרחבי שלהן ונתונים ספקטרליים כגון: מדוע חומר מסויים בולע קרינה בתחום הנראה ואחר- בתחום האולטרה סגול, וכמובן, מדוע חומרים מולקולריים מסויימים הם

צבעוניים.

על פי מודל זה, האלקטרונים המשותפים לאטומים במולקולה נמצאים באורביטלים, בדומה לאלקטרונים באטום. אולם בעוד שאורביטל אטומי ממוקם סביב הגרעין של אטום מסוים, אורביטל מולקולרי ממוקם סביב שני גרעינים (או

יותר) במולקולה. לכל מולקולה מערך אורביטלים מולקולריים האופייני לה כמו שלכל אטום בודד מערך אורביטלים אטומיים משלו.

Valence bond theoryValence bond theory

, היא תיאוריה נוספת, המצליחה להסביר בצורה נכונה Valence Bond (VB)תיאורית ה-

את צורתן של מולקולות, אם מניחים כי לפני החפיפה בין אורביטלי האטומים השונים,

) hybridizationהאורביטלים האטומיים של האטום המרכזי במולקולה עוברים הכלאה (

) חדש של אורביטלים, הנקראים אורביטלים היברידיים (מוכלאים).setויוצרים מערך (

וריםלמ

מהם אורביטלים מוכלאים?מהם אורביטלים מוכלאים?

, לדוגמה, CH4במולקולת המתאן, האטום המרכזי הוא אטום

הפחמן. אכלוס האלקטרונים באטום הפחמן הוא

1s22s22px12py

1 .ברמת הערכיות ישנם ארבעה

אלקטרונים. כדי להיקשר לארבעה אטומי מימן, בארבעה קשרים הזהים זה לזה, ארבעת האורביטלים האטומיים ברמה

,2s, 2pxהשניה של אטום הפחמן: 2py, 2pz מוחלפים בארבעה

אורביטלים היברידיים הנוצרים מהכלאה של האורביטלים

האטומיים. אורביטלים מוכלאים - כלומר sp3אלה מסומנים ב-

אורביטלים שנוצרו מ"ערבוב" אחד ושלושה אורביטלי sאורביטל

p.

וריםלמ

מספר האורביטלים ההיברידיים שווה למספר האורביטלים האטומיים של אטום 1s אלה ייצור חפיפה עם אורביטל sp3שהוכלאו. כל אחד מאורביטלי

זהים, שהזוית H-Cמימן, ובמולקולת המתאן המתקבלת יהיו ארבעה קשרי - טטרהדר.’109o28ביניהם

וריםלמ

על פי גישה זו, בעת היווצרות המולקולה, יוצרים האורביטלים

האטומיים של האטומים המתקרבים מערך של אורביטלים זה לזה, - אורביטלים מולקולריים. חדשים

לכל מולקולה מערך אורביטלים מולקולריים משלה כמו שלכל אטום

בודד מערך אורביטלים אטומיים משלו. האורביטלים המולקולריים לא

קשורים לאטום ספציפי, אלא למולקולה כולה.

המייחסת VBבניגוד לתאוריית ה- אלקטרונים לאורביטלים אטומיים,

מתייחסת לאכלוס MOתאוריית ה- האלקטרונים המשותפים למולקולה,

לאחר קבלת מערך האורביטלים המולקולריים.

MOMO תיאורית האורביטלים המולקולריים תיאורית האורביטלים המולקולריים

המטרה לחשב את האזור במרחב שהאלקטרון עשוי לתפוס בהסתכלות על המולקולה כולה. השיטה המקובלת בתאורייה זו היא קומבינציה לינארית

. LCAOשל אורביטלים אטומיים (חיבור וחיסור)-

אינטראקציות בין אורביטלים אטומיים אפשריות כאשר מתקיימים מספר תנאים:

קיימת סימטריה דומה לאורביטלים אטומיים קיימת חפיפה טובה בין אורביטלים אטומיים

קיימת קרבה יחסית באנרגיה של אורביטלים אטומיים

??VBVB או תאוריית או תאוריית MOMOומה נכון יותר? תאוריית ומה נכון יותר? תאוריית

שתי התאוריות משלימות זו את זו ומסבירות יחד תוצאות ניסויות רבות.

, ארבעת VB, על פי תאוריית ה- CH4אם נתייחס למולקולת המתאן, האורביטלים המולקולריים המתקבלים זהים.

, מתקבלים שלושה אורביטלים מולקולריים מנוונים MOעל פי תאוריית ה- σ2p ואורביטל מולקולרי אחד שונה באנרגיה מסוג σ2s.

בדיקות ספקטרוסקופיות מראות כי קיימים הבדלים אנרגטיים בין MOהאורביטלים המולקולריים, ולכן בהקשר זה נתפסת תאוריית ה-

כמדויקת יותר.

את MOככל שהמולקולה מורכבת יותר, קשה יותר לתאר על פי תאוריית ה- קבלת האורביטלים המולקולריים והטיפול הוא באמצעות כלים מתמטיים

מסובכים.

וריםלמ

אורביטלים מולקולריים עבור מולקולות דו אטומיות

פעילות באתר: http://winter.group.shef.ac.uk/orbitron/MOs/H2/1s1s-sigma/index.html

http://winter.group.shef.ac.uk/orbitron/MOs/H2/1s1s-sigma-star/index.html

אורביטל מולקולרי בו צפיפות המטען באזור שבין הגרעינים גדלה נקרא ).bonding orbital (אורביטל קושר

אורביטל מולקולרי שבו צפיפות המטען באזור שבין הגרעינים קטנה נקרא ). אורביטלים אנטי קושרים antibonding orbital (אורביטל אנטי-קושר. *מסומנים בכוכבית

בשורה השנייה בטבלה המחזורית, לאטומים אלקטרוני ערכיות באורביטלים . 2P ו- 2Sברמה השנייה:

כאשר נוצרות מולקולות דו אטומיות, האלקטרונים מאוכלסים באורביטלים מולקולריים הנוצרים גם מאורביטלים אלה.

σ2s יוצרים שני אורביטלים מולקולריים: 2Sחיבור או חיסור בין שני אורביטלי .1S, בדומה למתקבל מאורביטלי σ*2sו-

יציבה?Li2לדוגמה: האם המולקולה

לכל אטום ליתיום שלושה אלקטרונים: שניים ברמה הראשונה, ואלקטרון אחד .2Sברמת הערכיות, באורביטל

שני אלקטרוני הערכיות של שני אטומי הליתיום מאכלסים בעוד שהאורביטל האנטי σ2sאת האורביטל הקושר

ריק מאלקטרונים. σ*2sקושר

מכאן שהמולקולה יציבה, והיא ואכן התגלתה בפאזה הגזית.

יציבה? Be2האם המולקולה

הרווח האנרגטי לאלקטרונים באורביטל הקושר מתבטל ע"י העלייה Be2באנרגיה של האלקטרונים באורביטל האנטי קושר, ולכן המולקולה

אינה יציבה.

אורביטלים מולקולריים עבור מולקולות דו אטומיות מהשורה השנייה בטבלה המחזורית

http://winter.group.shef.ac.uk/orbitron/MOs/N2/2pz2pz-sigma/index.html

http://winter.group.shef.ac.uk/orbitron/MOs/N2/2px2px-pi/index.html

דיאגרמות רמות האנרגיה עבור מולקולות דו אטומיות בעלות שני אטומים זהים O2, F2, Ne2(מולקולות דו אטומיות הומונוקלאריות) מהשורה השנייה בטבלה המחזורית:

שאלה:

יציבה? Ne2האם המולקולה (10-10)/2=0

יציבה?F2האם המולקולה (10-8)/2=1

B2, C2, N2 O2, F2, Ne2

. NO- ו- NOלפניכם דיאגרמות רמות האנרגיה של החומרים מי מהחומרים יציב יותר? נמקו.

NONO-

אורביטלים מולקולריים במולקולות רב-אטומיות

C2H4 דוגמה:

HOMO -ו LUMO

HOMOהאורביטל הגבוה ביותר באנרגיה שמאוכלס באלקטרונים נקרא (Highest Occupied Molecular Orbital).

האורביטל שמעליו, שהוא האורביטל הנמוך ביותר באנרגיה שאינו LUMO ( Lowest Unoccupied Molecularמאוכלס באלקטרונים, נקרא

Orbital).

), frontier orbitalsשני אורביטלים אלה, הנקראים גם אורביטלי החזית (חשובים להבנת מנגנוני תגובות בכימיה ולהסבר של נתונים ספקטרליים,

ובפרט הצבע של חומרים מולקולריים.

בתגובות חמצון חיזור, לדוגמה, מולקולת המחזר מוסרת את שלה. אלקטרונים אלה HOMOהאלקטרונים הנמצאים באורביטל ה-

שלה.LUMOנמסרים למולקולת המחמצן ונכנסים לאורביטל ה-

HOMOכאשר מעררים מולקולה, האלקטרונים הנמצאים באורביטל ה- או האורביטלים שמעליו.LUMOעולים לרמות גבוהות יותר: אורביטל ה-

HOMOרשמו מי הם אורביטלי ה- .F2 עבור המולקולה LUMOוה-

הם האורביטלים HOMOאורביטלי ה- . π*2pו- π*2px המנוונים

.σ*2pz הוא LUMOאורביטל ה-

HFאורביטלים מולקולריים של

עבור חומרים יוניים עבור חומרים יונייםMOMOתאוריית ה- תאוריית ה-

מתייחסת לאופי הקוולנטי של הקשר הכימי אך ניתן MOתאוריית ה- באמצעותה להתיחס גם לקשרים בין יונים.

. לליתיום רק אורביטל אטומי אחד מאוכלס באלקטרונים ברמת LiFלדוגמה: של אטום 2pxהערכיות, והוא יוצר אינטראקציה עם האורביטל האטומי

הפלואור. האלקטרונים הנמצאים באורביטלים שאינם נקשרים לאטום σ. אורביטל ה- Fהליתיום, הם שלושת הזוגות הבודדים על

שנוצר קרוב יותר באנרגיה לאורביטלי 2p-של ה F כך שהקשר מקוטב מאד ,

, מקוטב יותר מאשר Fלכיוון ה-, ולמעשה, מסירת H-Fהקשר

אלקטרון.

סתיו- מתוך "ארבע העונות" של ויולדיסתיו- מתוך "ארבע העונות" של ויולדי

עלי שלכת ניסוי וירטואלי: הפרדת חומרי הצבע שבעלה

http://video.uni-regensburg.de:8080/ramgen/fakultaeten/chemie/org_chemie/demonstratimexperimente/column_chromatograohy.rm

מדוע, לדעתכם, מרבית העלים הם ירוקים למרות שהם מכילים חומר צבע נוספים?נסו לבצע את הניסוי עם עלים שצבעם אינו ירוק. האם גם הם מכילים חומר צבע ירוק?

לפניכם נוסחאות של מספר חומרים צבעוניים המצויים בעלים:

התבוננו בנוסחאות המולקולות של שלושת החומרים הצבעוניים: האם תוכלו לחשוב על גורמים משותפים לחומרים אלה, שבעזרתם נוכל להבין מדוע כולם

צבעוניים?רשמו כל גורם שנראה לכם רלוונטי. השתדלו לרשום לפחות שלושה גורמים.

ירוק

צהוב

Anthocyaninסגול

מולקולות גדולות מולקולות אורגניות (או מולקולות המכילות אטומי פחמן ומימן רבים)

הרבה טבעות רבים C=Cמולקולות המכילות קשרים כפולים

מולקולות המכילות קשרים כפולים ויחידים לסירוגין

על פי תשובתכם לשאלה הקודמת, נסו לקבוע האם החומרים הבאים יהיו צבעוניים. .נמקו בקצרה לגבי כל אחד מהם

תשובות התלמידים:

האם קיים קשר בין מבנה המולקולה לצבעה?האם קיים קשר בין מבנה המולקולה לצבעה?

במולקולות של חומרי צבע אורגניים מערכת של קשרי פחמן- פחמן בודדים וכפולים לסירוגין. ).conjugated molecule (מולקולה מצומדתמולקולה שבה מערכת כזאת של קשרים נקראת

:לדוגמה, צבעם הכתום של גזר ודלעת נובע מנוכחות החומר בטה- קרוטן

במולקולה של בטה- קרוטן ישנם אחד עשר קשרים כפולים מצומדים.

אורביטלים מולקולריים במולקולות רב-אטומיות

C2H4 דוגמה:

אל איתור, מכיל שני אלקטרונים באורביטל קושר C2H4 במולקולה C=Cהקשר הכפול

. ושני אלקטרונים באורביטל קושר מסוג σמסוג נתבונן בפחמימן לא רווי בעל שרשרת ארוכה המכילה קשר כפול וקשר יחיד

לסירוגין.בין כל שני פחמנים קיים קשר

. אך בין אילו פחמנים יוצרו σמסוג קשרי

? האם פחמן מסויים ייצור את ה- עם הפחמן שמשמאלו קשר ה-

או מימינו?

האלקטרונים באורביטלי ה- במולקולה המצומדת אינם מאותרים בין שני פחמנים

של כל מסויימים. אורביטלי ה- הפחמנים בשרשרת המצומדת

יוצרים רצף של אורביטלים מולקולריים המשתרע על כל

המערכת המצומדת והאלקטרונים מאכלסים רצף אורביטלים זה.

כיצד ניתן להסביר את היווצרות ?רצף אורביטלי ה-

CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH2

אורביטלים מולקולריים של מולקולות אורגניות מצומדות – אל איתוראורביטלים מולקולריים של מולקולות אורגניות מצומדות – אל איתור

הולך LUMO לאורביטל ה- HOMOההפרש האנרגטי בין אורביטל ה- ומצטמצם ככל שמספר הקשרים הכפולים המצומדים עולה, ומכיוון שקיים יחס הפוך בין אורך הגל לאנרגיה, ככל שהאנרגיה הנדרשת

קטנה, אורך הגל גדל. --> *לעירור

I

II III

אחד מן החומרים שלפניכם הוא בעל צבע כתום- אדום. שני החומרים האחרים הם לבנים במצב צבירה מוצק. מיהו החומר הכתום- אדום?

. נמקו

גלגל הצבעיםגלגל הצבעים

הצבע המשלים של הכחול, כלומר הצבע

שאנו רואים לאחר שהפוטונים הכחולים

מוסרים מן האור הלבן, ע"פ גלגל הצבעים, הוא

הצבע הכתום

nmאורך גל

עוצמת בליעה

ספקטרום בליעהספקטרום בליעה

מהו הצבע של הירק שזהו ספקטרום הבליעה של הצבען שלו?מהו הצבע של הירק שזהו ספקטרום הבליעה של הצבען שלו?

האם ניחשתם?האם ניחשתם?

מהו הצבע הנראה לעינינו?

) נמצא במגוון ירקות ופירות. lycopeneליקופן (. קבעו מי מהירקות והפירות הבאים מכיל ליקופן.505nmלליקופן בליעה חזקה ב-

נמצאת בתחום הירוק. 505nmע"פ גלגל הצבעים, בליעה ב- הצבע המשלים של הירוק הוא האדום, ולכן לליקופן צבע אדום והירק הוא:

canthaxanthin

)20 .11 .2007מאת יחיל צבן ("הארץ" באיזה גוון אתה רוצה את הסלמון שלך-

...אם אכלתם בשנים האחרונות דג סלמון, יש 50סיכוי קלוש שמישהו דג אותו. בסביבות

מיליון דגי סלמון גדלים בכלובים בחוות דגים, מדגי סלמון-הבר. הדגים הגדלים 85פי

בכלובים אוכלים מזון מרוכז עם חומרים מאיצי גדילה, ובגלל הצפיפות הם מטופלים באנטיביוטיקה ובקוטלי מזיקים. צבעו הוורוד של סלמון-הבר נובע מאכילת קריל, סרטנים זעירים החיים בים. דגי סלמון-הכלובים אינם ניזונים מקריל ולכן צבע בשרם אפור. מחקרי

שוק גילו שמעט מאוד אנשים, אם בכלל, יסכימו לקנות סלמון אפרפר. לכן מגדלי

הדגים נעזרים בקוסמטיקה. הם מוסיפים פיגמנטים למזון הדגים, שצובעים את בשרם

בוורוד הנחשק. מגדל הדגים אפילו יכול לבחור גוון ורוד מסוים לפי לוח שמספקת החברה שמייצרת את הפיגמנטים, מוורוד

בהיר עד לאדום-כתום, בדומה ללוח הצבעים שמספקת חברת טמבור למי שמעוניין לצבוע

את קירות הדירה.

33רב האנשים מעדיפים סלמון בגוון

http://www.ynet.co.il/articles/0,7340,L-3418225,00.html

) הוא החלק או החלקים במולקולה הבולע/ים chromophore (כרומופורבתחום הנראה והאחראי/ם לצבעו של החומר.

כיצד מנקה המלבין את החולצה הלבנה מכתמים צבעוניים?

ClO‑ + חומר צבע Cl- + חומר צבע מחומצן

ובחזרה לחסר צבע סגול- מפנולפתלאיןפנולפתלאין הוא אינדיקטור חסר צבע בתמיסה חומצית, ובעל צבע ורוד- סגול

בתמיסה בסיסית..PHמבנה האינדיקטור משתנה עם השינוי ב-

התבוננו בשתי נוסחאות המבנה שלפניכם וקבעו: מי הוא המבנה הקיים בתמיסה החומצית ומי בבסיסית? הסבירו. התייחסו לכרומופור במולקולות.

תשובה:בציור הימני הכרומופור במולקולה ארוך יותר, ולכן מולקולות אלה תבלענה בתחום

הנראה, ובמקרה זה נקבל צבע ורוד- סגול. ע"פ הנתונים זהו המבנה בסביבה הבסיסית.

בציור השמאלי, בסביבה החומצית, הקשר הכפול במרכז נפתח בגלל יצירת הטבעת המחומשת, הכרומופור קצר ומולקולות אלה לא תבלענה בתחום הנראה.

החומר יהיה חסר צבע כשהוא מומס בתמיסה.

פלואורסנציהפלואורסנציה

חומרים מסוימים עוברים עירור אלקטרוני בתחום האולטרה סגול. חלק מהאנרגיה הפנימית אובדת

ולכן הפלואורסנציה (הפליטה) תהיה באנרגיה הנמוכה מזו שנקלטה

לצורך העירור, כלומר באורך גל ארוך יותר- לעיתים בתחום הנראה. דוגמה לכך: מדבקות זוהרות בחדרי

ילדים.

במקרים כאלה ומקרים דומים (כמו הגחליליות,חזירים/חתולים/כלבים

פולטזוהרים וכו') החומר המולקולרי אור.

בליעה

פליטה

http://everything2.com/?node_id=1708303

The Four Ages of Sandארבע תקופות החול

1 2

3

4