Post on 27-Nov-2014
Izomeria compusilor organici
Izomeria este proprietatea unor substanţe ale căror molecule sunt alcătuite din acelaşi număr şi acelaşi fel de atomi de a avea proprietăţi fizice şi chimice diferite, din cauza modului diferit de legare a atomilor în moleculă. Izomeria poate fi de catenă, de poziţie, de funcţiune.
Alchenele prezintă izomerie : De funcţiune cu cicloalcanii
Ex. CH2=CH-CH2-CH3 1 butenăCH2-CH2
I I ciclobutan CH2-CH2
De poziţie a legăturii duble care apare de la butenăEx. Fm= C4H8
CH2=CH-CH2-CH3 1 butenăCH2=C-CH3 izobutenă = 2 metil propenă I
CH3
GeometricăEx. Fm= C4H8
CH3-CH=CH-CH3 2 butenă
H H H CH3
\ / \ / C=C CIS 2 butenă C=C TRANS 2 butenă / \ / \CH3 CH3 CH3 H
Cicloalcanii au izomerie : De catenă; toţi carbonii pot fi în intervalul ciclului sau unii pot fi ramificaţi.
Ex. Fm= C4H8 (ciclobutan)
CH2-CH2 CH3
I I I metil ciclopropan CH2-CH2
De funcţiune cu alchenele
Fm= C4H8
H2C=CH-CH2-CH3 CH2=C-CH3
ICH3-CH=CH-CH3 CH3
Geometrică
Alcanii prezintă izomerie de catenă care poate fi:- Liniară(alcan normal)- Ramificată(izoalcan)
În seria alcanilor izomerii apar de la C4H10(butan):CH3-CH2-CH2-CH3 n butan
CH3-CH-CH3 izobutan
I CH3
Ex. Fm= C6H14 (hexan)CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n hexan CH3-CH-CH2-CH2-CH3 izohexan
I CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 izohexan CH3-CH-CH-CH3 izohexan I I I
CH3 CH3 CH3 CH3
I CH3-C-CH2-CH3izohexan
I CH3
Dienele prezintă izomerie : De poziţie e legăturii duble
Ex. Fm= C6H10 (hexadienă)CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=C=CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2
De catenăEx. Fm= C6H10
CH2=C-CH=CH-CH3 CH2=CH-C=CH-CH3 CH2=CH-CH=C-CH3 CH2=C--C=CH2
I I I I I CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
GeometricăEx. Fm= C6H10
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 (2,4 hexadienă)H H CH3 H \ / \ / C=C CH3 C=C H / \ / / \ /CH3 C=C CIS,CIS 2,4 hexadienă H C=C TRANS,TRANS 2,4 hexadienă
/ \ / \ H H H CH3
H H \ / C=C H / \ / CH3 C=C CIS, TRANS 2,4 hexadienă
/ \ H CH3
De funcţiune cu alchenele şi cicloalcheneleEx. Fm= C4H6
H2C=CH-HC=CH2 1,3 butadienăH2C=C=CH-CH3 1,2 butadienăHC≡C-CH2-CH3 butină
CH3
CH2 CH I
--CH3
CH2 CHAlcoolii prezintă izomerie: De poziţie a grupării -OH
Ex. Fm= C4H10OCH3-CH2-CH2-CH2-OH 1 butanolCH3-CH-CH2-CH3 2 butanol I OH De catenă
Ex. Fm= C4H10O OH
ICH3-CH-CH3 alcool terţiar butilic CH-CH-CH alcool izobutilic
I I I CH3 OH CH3
Alchinele prezintă izomerie : De poziţie a legăturii triple
Ex. Fm= C5H8
HC≡C-CH2-CH2-CH3 1 pentinăH3C-C≡C-CH2-CH3 2 pentină De catenă
CH≡C-CH-CH3 3 metil 1 butină I CH3
De funcţiune cu dienele şi cicloalcheneleEx. Fm= C5H8
CH2=C=CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH-CH3
CH3-CH=C=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH2
CH2=C-CH=CH2
I CH3 CH3
I CH3 CH3 CH3
--CH3 I \/
--CH3
--CH2-CH3 CH3-- --CH3
Derivaţii monohalogenaţi prezintă izomerie de poziţie a halogenului :Ex. Fm= C3H7Br
CH3-CH-CH2-Br 1 Br propan (bromură de propan)
CH3-CH-CH3 2 Br propan (bromură de izopropan)I
Br Derivaţii dihalogenaţii prezintă izomerie a celor care pot fi :germinali, vicinali, izolaţi :Ex. Fm= C4H8Cl2 Cl Cl I I
CH-CH2-CH-CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH3
I I I I I I Cl Cl Cl Cl Cl Cl
CH2-CH2-CH2-CH2 CH2-CH2-CH-CH3
I I I ICl Cl Cl ClFenolii prezintă izomerie de poziţie a grupării -OH
Ex. CH3 CH3 CH3
I OH I I /
\ OH I
OHAcizii organici prezintă izomerie de catenă şi de poziţie a grupării -COOH
Ex. Fm= C6H12O2
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH-C2H-COOHCH3-CH-CH2-CH2-COOH I I CH3 CH3 CH3
CH3 I ICH3-CH2-CH2-CH-COOH CH3-CH2-C-COOH CH3-C-CH2-COOH
I I I CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH-COOHI I
CH3 CH3 Esterii prezintă izomerie de catenă şi de poziţie a grupării -COOH
Ex. Fm= C4H8O2
H-COOH2C-CH2-CH3 formiat de propilH-COOHC-CH3 formiat de izopropil
I CH3
CH3-COOH2C-CH3 acetat de etilCH3-CH2-COOH3 propionat de metil