Izomeria compusilor organici

Izomeria este proprietatea unor substanţe ale căror molecule sunt alcătuite din acelaşi număr şi acelaşi fel de atomi de a avea proprietăţi fizice şi chimice diferite, din cauza modului diferit de legare a atomilor în moleculă. Izomeria poate fi de catenă, de poziţie, de funcţiune.

Alchenele prezintă izomerie : De funcţiune cu cicloalcanii

Ex. CH2=CH-CH2-CH3 1 butenăCH2-CH2

I I ciclobutan CH2-CH2

De poziţie a legăturii duble care apare de la butenăEx. Fm= C4H8

CH2=CH-CH2-CH3 1 butenăCH2=C-CH3 izobutenă = 2 metil propenă I

CH3

GeometricăEx. Fm= C4H8

CH3-CH=CH-CH3 2 butenă

H H H CH3

\ / \ / C=C CIS 2 butenă C=C TRANS 2 butenă / \ / \CH3 CH3 CH3 H

Cicloalcanii au izomerie : De catenă; toţi carbonii pot fi în intervalul ciclului sau unii pot fi ramificaţi.

Ex. Fm= C4H8 (ciclobutan)

CH2-CH2 CH3

I I I metil ciclopropan CH2-CH2

De funcţiune cu alchenele

Fm= C4H8

H2C=CH-CH2-CH3 CH2=C-CH3

ICH3-CH=CH-CH3 CH3

Geometrică

Alcanii prezintă izomerie de catenă care poate fi:- Liniară(alcan normal)- Ramificată(izoalcan)

În seria alcanilor izomerii apar de la C4H10(butan):CH3-CH2-CH2-CH3 n butan

CH3-CH-CH3 izobutan

I CH3

Ex. Fm= C6H14 (hexan)CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n hexan CH3-CH-CH2-CH2-CH3 izohexan

I CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH3 izohexan CH3-CH-CH-CH3 izohexan I I I

CH3 CH3 CH3 CH3

I CH3-C-CH2-CH3izohexan

I CH3

Dienele prezintă izomerie : De poziţie e legăturii duble

Ex. Fm= C6H10 (hexadienă)CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3

CH3-CH=C=CH-CH2-CH3

CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH=CH-CH3

CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3

CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2

De catenăEx. Fm= C6H10

CH2=C-CH=CH-CH3 CH2=CH-C=CH-CH3 CH2=CH-CH=C-CH3 CH2=C--C=CH2

I I I I I CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

GeometricăEx. Fm= C6H10

CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 (2,4 hexadienă)H H CH3 H \ / \ / C=C CH3 C=C H / \ / / \ /CH3 C=C CIS,CIS 2,4 hexadienă H C=C TRANS,TRANS 2,4 hexadienă

/ \ / \ H H H CH3

H H \ / C=C H / \ / CH3 C=C CIS, TRANS 2,4 hexadienă

/ \ H CH3

De funcţiune cu alchenele şi cicloalcheneleEx. Fm= C4H6

H2C=CH-HC=CH2 1,3 butadienăH2C=C=CH-CH3 1,2 butadienăHC≡C-CH2-CH3 butină

CH3

CH2 CH I

--CH3

CH2 CHAlcoolii prezintă izomerie: De poziţie a grupării -OH

Ex. Fm= C4H10OCH3-CH2-CH2-CH2-OH 1 butanolCH3-CH-CH2-CH3 2 butanol I OH De catenă

Ex. Fm= C4H10O OH

ICH3-CH-CH3 alcool terţiar butilic CH-CH-CH alcool izobutilic

I I I CH3 OH CH3

Alchinele prezintă izomerie : De poziţie a legăturii triple

Ex. Fm= C5H8

HC≡C-CH2-CH2-CH3 1 pentinăH3C-C≡C-CH2-CH3 2 pentină De catenă

CH≡C-CH-CH3 3 metil 1 butină I CH3

De funcţiune cu dienele şi cicloalcheneleEx. Fm= C5H8

CH2=C=CH-CH2-CH3

CH2=CH-CH=CH-CH3

CH3-CH=C=CH-CH3

CH2=CH-CH2-CH=CH2

CH2=C-CH=CH2

I CH3 CH3

I CH3 CH3 CH3

--CH3 I \/

--CH3

--CH2-CH3 CH3-- --CH3

Derivaţii monohalogenaţi prezintă izomerie de poziţie a halogenului :Ex. Fm= C3H7Br

CH3-CH-CH2-Br 1 Br propan (bromură de propan)

CH3-CH-CH3 2 Br propan (bromură de izopropan)I

Br Derivaţii dihalogenaţii prezintă izomerie a celor care pot fi :germinali, vicinali, izolaţi :Ex. Fm= C4H8Cl2 Cl Cl I I

CH-CH2-CH-CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH3

I I I I I I Cl Cl Cl Cl Cl Cl

CH2-CH2-CH2-CH2 CH2-CH2-CH-CH3

I I I ICl Cl Cl ClFenolii prezintă izomerie de poziţie a grupării -OH

Ex. CH3 CH3 CH3

I OH I I /

\ OH I

OHAcizii organici prezintă izomerie de catenă şi de poziţie a grupării -COOH

Ex. Fm= C6H12O2

CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH-C2H-COOHCH3-CH-CH2-CH2-COOH I I CH3 CH3 CH3

CH3 I ICH3-CH2-CH2-CH-COOH CH3-CH2-C-COOH CH3-C-CH2-COOH

I I I CH3 CH3 CH3

CH3-CH-CH-COOHI I

CH3 CH3 Esterii prezintă izomerie de catenă şi de poziţie a grupării -COOH

Ex. Fm= C4H8O2

H-COOH2C-CH2-CH3 formiat de propilH-COOHC-CH3 formiat de izopropil

I CH3

CH3-COOH2C-CH3 acetat de etilCH3-CH2-COOH3 propionat de metil