Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I proba F

Sesiunea iunie-iulie 2004 Varianta 3 Filiera tehnologică, profilul Resurse naturale şi protecţia mediului, specializările: Chimie industrială, Veterinar, Agricol-Agromontan, Industrie alimentară. • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul efectiv de lucru este de trei ore. • Mărimile constante sunt notate la sfârşitul probei. I. Scrieţi pe foaia de examen cuvântul / cuvintele din paranteză, care completează corect fiecare dintre următoarele afirmaţii. 1. Prin adiţia HCl la 1-butenă se formează…………. (1- cloro butan / 2- cloro butan ).

2. Legătura triplă conţine ………………………… (o legătură σ şi 2 legături π / 2 legături σ şi o legătură π) 3. Anilina reacţionează cu………………….( NaOH / HCl). 4. Pentru formula moleculară C4H10 corespund…………….radicali monovalenţi (doi/ patru).

5. Celuloza este solubilă în …………………..........( hidroxid tetraamino Cu(II) / apă). 10 puncte II. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

1. Atomii de carbon din molecula etanolului sunt: a.primari b.secundari c.terţiari d.cuaternari

2. Unghiul dintre legăturile C-H din molecula etenei este de: a. 60o b. 90o c. 109o28’ d. 120o

3. Dintre următoarele substanţe, cel mai mic punct de fierbere îl prezintă: a. metanul b. metanolul c. etanolul d. glicerina

4. În reacţia unei trigliceride a acidului stearic cu NaOH(aq) rezultă glicerină şi: a. un detergent anionic b. un detergent cationic c. un detergent neionic d. un săpun solubil

5. Pentru formula moleculară C3H7N corespunde un număr de amine primare, izomere egal cu: a. 1 b. 2 c. 3 d. 4

10 puncte III. Un amestec este format din alcanii şi alchenele cu 4 atomi de carbon în moleculă.

1. Scrieţi formulele structurale şi denumirile alcanilor izomeri, cu formula moleculară C4H10. 4 puncte

2. Indicaţi denumirea izomerului alcanului C4H10 cu cea mai ridicată temperatură de fierbere. 1 punct

3. Precizaţi denumirea alchenei C4H8 care prezintă izomeri geometrici. 1 punct 4. Identificaţi alchenele A şi B, corespunzătoare formulei moleculare C4H8, ştiind că A

formează la oxidare energică un acid monocarboxilic,dioxid de carbon şi apă, iar B formează un singur acid monocarboxilic. 4 puncte

5. Precizaţi câte o metodă prin care se poate evidenţia prezenţa grupării carboxil şi respectiv a legăturii duble C=C într-un compus organic. 2 puncte

IV. Toluenul este supus clorurării catalitice, rezultând un amestec de produşi halogenaţi,

care conţin procentul masic de clor: C (28,06% Cl), D (44,09 % Cl) şi E (54,47% Cl).

1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de clorurare a toluenului din care rezultă substanţele C,D şi E. 6 puncte

2. În amestecul obţinut, raportul molar toluen : C : D : E este 8 : 5 : 2 : 1. Calculaţi masa de produs D care rezultă în condiţiile date, din 920 kg toluen. 4 puncte

Probă scrisă CHI MIE ORGANICĂ I Proba F - Sesiunea iunie-iulie 2004 Varianta 3

1

3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor toluenului cu: a. Cl2 ( lumină) b.3 moli HNO3(H2SO4). 4 puncte

V. Compusul (A) este un hipnotic eficient; are formula de structură:

Cl _ CH = CH - C(C2H5)(OH) _ C≡CH. (A)

1. Precizaţi patru particularităţi structurale ale compusului (A). 4 puncte 2. Precizaţi natura atomilor de carbon din molecula compusului (A) participanţi la

legătura triplă. 2 puncte 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu:

a. H2 (Pd / Pb2+); b.Na (t0C); c.Br2 (în exces ). 6 puncte 4. Scrieţi formulele izomerilor geometrici ai compusului (A). 2 puncte

VI. Acidul benzoic şi benzoatul de sodiu sunt substanţe utilizate în industria alimentară. 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor acidului benzoic cu:

a.NaHCO3; b. alcoolul etilic(H+); c.HNO3 (H2SO4). 6 puncte 2. Calculaţi masa (kg) de ester obţinut din 20 kmoli de acid benzoic,în reacţia cu alcoolul etilic,la un randament de 80 %. 5 puncte

VII. Tetrapeptida (P) Lis-Gli-Ser- α-Ala care a fost obţinută la hidroliza unei proteine, conţine

resturi de lisină, α-alanină, serină şi glicină. 1. Scrieţi formulele structurale ale aminoacizilor monoamino monocarboxilici

componenţi ai tetrapeptidei (P). 2 puncte 2. Scrieţi ecuaţiile recţiilor glicinei cu:

a. α-alanina; b. CH3Cl(1 mol) c. NaOH (aq). 6 puncte 3. Enumeraţi două metode pentru denaturarea proteinelor. 2 puncte

VIII. Celuloza este un polizaharid prezent în plante în proporţii foarte diferite. 1. Indicaţi două surse naturale de celuloză,utilizate la nivel industrial. 2 puncte 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice ale celulozei pentru obţinerea mononitratului de celuloză şi monoacetatului de celuloză. 4 puncte 3. Precizaţi monozaharida care constituie unitatea structurală a celulozei.

1 punct 4. Notaţi denumirile a două produse cu utilitate practică, rezultate prin prelucrarea celulozei. 2 puncte

Mase atomice:H-1; C-12; O-16; Cl-35,5.

Probă scrisă CHI MIE ORGANICĂ I Proba F - Sesiunea iunie-iulie 2004 Varianta 3

2