S6.carotenoide.ppt

download S6.carotenoide.ppt

of 32

Transcript of S6.carotenoide.ppt

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    1/32

    CAROTENOIDE

    pigmeni neazotai, de culoare galben, portocalie, roie

    violet

    denumire M. Tswet (1911)Daucus carota - primele

    carotenoide (1831)

    > 500 carotenoide cunoscute

    foarte rspndite n plante fotosintez

    pentru om i animale substane exogene

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    2/32

    Structura:

    un lan polienic cu structur simetric:

    o parte central, catenar - 18 C + 4CH3, cu un

    numr mare de duble legturi conjugate

    capetele moleculei - diferite structural sau identice

    -caroten

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    3/32

    Clasificare

    dup structur:

    carotene=hidrocarburi carotenoidice (caroteni, licopen)xantofile=derivai oxigenai alcooli (luteina)

    esteri (heleniena), eteri , epoxizi (violaxantina), cetone

    (capsantina), acizi (crocetina), glicozide etc. n funcie de numrul atomilor de C din molecul

    carotenoide propriu-zise: 40 C

    homocarotenoide = carotenoide superioare: 45 50 C apocarotenoide = carotenoide degradate: sub 40 C (20-40)

    diapocarotenoide:30 C

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    4/32

    n funcie de capetele moleculei

    - aciclice: licopen

    - ciclice: a-caroten, -caroten

    - mixte: rubixantina

    OH

    rubixantina

    licopen

    -caroten-caroten

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    5/32

    Proprieti fizice

    substane colorate sistem cromofor- 8-9 duble legturi

    conjugate

    10 duble legturi - galben (-caroten, lutein)

    11 duble legturi - portocaliu (-caroten, criptoxantin,

    zeaxantin) peste 11 duble legturi - rou (torulin, celaxantin)

    grupri carbonilice - rou-violet

    grupri epoxi - galben

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    6/32

    hidrocarburile - puternic lipofile (solubile n grsimi i

    solvenii lor)

    compuii oxigenai - diferite grade de hidrofilie

    activitate optic (-caroten)

    miros caracteristic, slab aromat

    nu sunt toxice, nici iritante

    instabile la lumin, cldur, oxigen, mediu acid

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    7/32

    Rspndire

    n regnul vegetal, n specii inferioare i superioare

    plante superioare:

    n esuturi fotosintetizante (frunze, tulpini, muguri, sepale)

    b-caroten 25%, lutein 40%, violaxantin 18%, neoxantin

    12%

    n esuturi nefotosintetizante (fructe, flori, semine, rdcini)

    celule: localizate predominant n cloroplaste i cromoplaste

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    8/32

    Proprieti fiziologice ale carotenoidelorn plante

    fotosintez: absorbia energiei luminoasei transferul ctre

    clorofila a

    - antioxidanteprotejeaz citocromii, enzimele, vitaminele

    B12, P, E, K

    particip la sisteme redox

    stabilizarea membranelor celulare prin formarea

    complexelor caroteno-proteice

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    9/32

    Biosinteza carotenoidelor

    carotenoidele sunt biosintetizate n organismele vegetale,

    clorofiliene i neclorofiliene, precum i n unele fungi i

    bacterii

    animalele nu pot sintetiza carotenoide, le pot metaboliza

    biosintez: acid mevalonic condensarecatene

    polinesaturate, poliizoprenice GGPfitoen (precursorul

    direct al carotenoidelor)

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    10/32

    Biosinteza carotenoidelor

    Triterpene

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    11/32

    Aciuni farmacologice ale carotenoidelor

    carotenoide - provitamin A

    carotenoide - provitamina A (carotenaz) vitamina A

    - a, gcaroten 1 molecul vit. A

    - caroten 2 molecule vit. A

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    12/32

    Vitamina A

    rol important n:

    - procesele vizuale

    - meninerea integritii esuturilor epiteliale (cicatrizare)

    - diferenierea celular, procesele de cretere

    - rspunsul imun

    - embriogenez

    - hematopoez

    vitamina A

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    13/32

    Carotenoide

    proprieti antioxidante:

    licopen > g-caroten > b-caroten > luteina > criptoxantina

    rolul carotenoidelor la nivelul pielii

    -rezistena pielii la eriteme solare (UVB 290-320nm -

    eriteme; UVA 320-400nm - pigmentare)

    -carotenul protejeaz celulele mpotriva citotoxicitiii

    genotoxicitii (experimente in vivoi in vitro) :

    - aport crescut de carotenoide naturale - asociat cu scderea

    riscului pentru cancerul de plmni, gt, tract digestiv

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    14/32

    rolul carotenoidelor la nivelul ochiului

    - luteina i zeaxantina (xantofile) -n retin -n cantiti >

    - carotenoidele nepolare (-caroten i licopen) nu se afl n retina

    uman

    - xantofilele (luteina, zeaxantina) protejeaz retina de distrugeri

    oxidative iniiate de lumin

    - prevenirea degenerescenei maculare i a cataractei - diet cu

    lutein i zeaxantin

    - intervinn biosinteza rodopsinei din retin adaptare la vederea

    crepuscular

    - hemeralopie, xeroftalmie

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    15/32

    Utilizri

    n carena de vit. A

    n afeciuni oncologice

    n oftalmologie

    n industria alimentar colorani naturali lipsii de toxicitate,

    pentru materii grase: unt, margarin, ulei, creme;

    antioxidani margarine

    farmacie - pentru colorarea soluiilor: siropuri, soluii

    medicamentoase pentru uz intern

    zootehnie furajarea cu vegetale cu carotenoide

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    16/32

    Produse vegetale cucarotenoide

    CALENDULAE FLOS TAGETES FLOS

    CROCI STIGMA URTICAE FOLIUM HIPPOPHE FRUCTUS

    CYNOSBATI FRUCTUS

    CALENDULAE FLOS

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    17/32

    CALENDULAE FLOS(cum receptaculis; sine receptaculis)

    Calendula off ic in al is Asteraceae

    Compoziie chimic

    carotenoide: licopen, , caroten, xantofile luteina

    saponozide triterpenice- derivate de acid oleanolic-calendulozide

    flavonozide ale ramnetolului: narcisina;acizi polifenoliciacid cafeic i deriva

    ulei volatil 0,02% (cu alantolacton, menton, carvon)

    polizaharide (mucilagii)

    poliine, lipide, proteine, steroli, substane amare, vitamina C, substane

    anorganice (Mn)

    HO

    OH

    LUTEINA

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    18/32

    Aciuni, utilizri

    Intern

    colagog-coleretic, spasmolitic afeciuni spastice gastro-

    intestinale, hepato-biliare

    emenagog dismenoree

    cicatrizant, antiinflamatoare, antimicrobian

    imunostimulent (polizaharide)Extern

    aciune - cicatrizant, antiinflamatoare, antimicrobian

    uleiul volatilaciune antibacterian, antifungic

    (alantolactona)

    proprieti antiinflamatoare i calmante carotenoide, mangan

    saponine hipolipemiante

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    19/32

    Utilizri

    n afeciuni dermatologice calmant, antipruriginos, trofic

    protector

    n arsuri, plgi superficiale, rni, degerturi, arsuri solare,eritem fesier, mucturi de insecte

    n afeciuni ale cavitii bucale i faringiene antialgic,

    antiseptic, cicatrizant, antiinflamator

    splturi vaginale antimicrobian, cicatrizant, antiinflamator

    cosmetologie calmant, cicatrizant, hidratant emulsii, creme,

    spunuri, produse de plaj

    alantolactonaproprieti alergizante

    FR X: CALENDULAE FLOS - min 23% substane solubile;

    CALENDULAunguent cu glbenele; HEMOGAL; ARMON -

    crem;

    Ceai de glbenele; Tarbedol; Galov G

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    20/32

    TAGETES FLOS

    Tagetes patula, T. erecta / As teraceae

    Compoziie chimic

    carotenoide - 1% helenien= dipalmitat de lutein

    , -caroten, violaxantin, rubixantin-epoxid, rubicrom

    H31C15 OCO

    OCO C15H31

    HELENIENA

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    21/32

    flavonoide 2-11%

    cvercetagetina patuletina

    7-glu = cvercetagetrina 7-glu = patuletrina

    ulei volatil 0,1% - monoterpenoide aciclice

    tagetona linalool acetat de linalil

    OHO

    HO

    OH

    OH

    OH

    OH

    O

    OHO

    H3CO

    OH

    OH

    OH

    OH

    O

    O

    OH OCOCH3

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    22/32

    Aciuni, utilizri:

    sec. XVI purgativ, vermifug

    surs de helenien (Helenium autumnale)

    Heleniena

    regenereaz rodopsina din retin

    crete adaptabilitatea ochiului la ntuneric

    Indicaii

    miopie, hemeralopie, retinit pigmentar (diabetici)

    - heleniena - efect prelungit (6 luni)

    HELIGALdrajeuri cu helenien (Biofarm)

    sin. ADAPTINOL (Bayer)

    CROCI STIGMA

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    23/32

    CROCI STIGMACrocus sat ivus / Ir idaceae

    Compoziie chimic

    Carotenoide:protocrocin picrocrocina(picrocrocozid)

    picrocrocina safranal

    - crocina (crocozida) crocetina

    a, caroten, a, g crocetin, licopin

    ulei volatil 0,3 1,4 % (cineol, pinen), vitamine, lipide

    glucozil O

    CHO

    HClCHO

    gentiobiozil OOC COO gentiobiozil

    gentiobioza = glu - glucrocina

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    24/32

    Aciuni, utilizri

    aciune carminativ, stomahic, eupeptic component

    amar-aromatice aperitiv, condiment

    aciune antispastic, stimulent SNC, emenagog

    analgezic, antitusiv

    colorant: 1 mg pulbere300ml ap; 10 mg /3t ap

    n tehnica farmaceutic, industria alimentar

    T-ra Croci, extract colorant n preparate de uz extern

    crocina, crocetinasruri de Na - intra peritoneal

    aciune antiartritic la obolan

    H PPOPHE FRUCTU

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    25/32

    HIPPOPHE FRUCTUSHippophe rhamno ides, Elaeagnaceae

    Compoziie chimic

    carotenoide:a,-caroten, criptoxantin, licopin, zeaxantinOH

    zeaxantinvitamine: C, B1, B2, P, E,

    - provitamine D (7-dehidro-colesterol, ergosterol); acid folic

    flavonoide - glicozide ale cvercetolului, kemferolului,

    izoramnetolului, derivai proantocianici

    lipide (12 14%) - gliceride ale acizilor palmitic, oleic, linolenic

    acizi organici, aminoacizi, triterpene (acid ursolic i oleanolic)

    A i i ili i

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    26/32

    Aciuni, utilizri

    polivitamin natural

    aciune antiinflamatoare (triterpene), antiscorbutic,

    antioxidant (vitamine C, E, P), cicatrizant, antiulceroas

    (ulei gras, carotenoide)

    Indicaii:

    n tratamentul hipo- i avitaminozelor(sirop)

    gingivite; gastrite i ulcer gastro-duodenal

    afeciuni ale pielii (ulei gras): dermatoze, micoze, acnee,

    arsuri, degerturi afeciuni oculare; afeciuni ginecologice; hipertensiune

    arterial; afeciuni coronariene; cancer

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    27/32

    Forme farmaceutice

    suc proaspt, sirop, extract (standardizat n carotenoide i

    flavonoide), infuzie 5%

    Preparate farmaceutice

    Ceai stimulent gastric(Cynarae folium, Hippophe fructus,

    Centaurii herba, Millefolii herba, Menthae folium, Coriandri fructus)

    HIRAMNITAN - Biofarm (capsule, spray cu ulei de ctin, -tocoferol

    acetat)

    HIRAMNITAN(soluie oftalmic cu ulei de ctin, vit. E, K)

    ARMION (crem cu ulei din Hippophae fructus, extracte totale din

    Calendula officinalis, Hypericum perforatum,Arcticum lappa, rezine i

    uleiuri volatile din conifere)

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    28/32

    CYNOSBATI FRUCTUS

    Rosa canina, Rosaceae

    Compoziie chimic

    vitamina C (500 1000 mg/100g)

    carotenoide (60010.000mg/100g):a-caroten, -caroten, -caroten

    vitamina Erol antioxidant pentru vitamina C; vitamine B1, B2

    flavonoide (rutozid, hiperozid); taninuri

    glucide simple (14 26%); pectine 25%

    ulei volatil (cu linalool, geraniol, citronelol, nerol)

    triterpene (heterozide ale acidului oleanolic)

    -sitosterol

    sruri minerale (K, Ca, Mg, Fe) 1,5-3,5%

    acid citric, acid malic (23 %); lecitin

    A i i tili i

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    29/32

    Aciuni, utilizri

    Hippocrate - proprieti antiinflamatoare

    aciune reconfortant, antidiareic

    n stri febrile, n nevralgii empiric -n tratamentul tusei i rguelii

    - pentru combaterea colicilor abdominale la copii

    - n dureri de stomac, rinichi, ficat

    aciune vitaminic - tonic n sarcin, convalescen, boli

    infecioase, anemii

    scderea permeabilitii i creterea rezistenei capilarelor

    (flavonoide, vitamina C ) - n fragilitate capilar ? - proprieti - laxative (acizi organici)

    - antidiareice (astringente) - taninuri

    aciune diuretic, adjuvant n afeciuni renale (litiaz renal)

    Ceaiuri:

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    30/32

    Ceaiuri:

    Ceai diuretic nr.2 (Plafar) - +Betulae folium, Vitis ideae folium, Equiseti

    herba, Ononidis radix, Graminis rhizoma, Maydis stigmata

    Ceai aromat(Plafar) +Rubii idaei folium, Melissae folium, Fragariae

    folium;

    Ceai tonic aperitiv(Plafar) - +Cardui benedicti herba, Gentianae radix,

    Centaurii herba, Absinthii herba, Coriandri fructus, Calami rhizoma

    indicat ca stimulent al poftei de mncare

    Ceai hepatic nr. 2(Plafar) - +Frangulae cortex, Chelidonii herba,

    Hyperici herba, Millefolii flos, Convolvuli herba, Taraxaci radix, Menthaefolium, Agrimoniae herba, Maydis stigmata

    aciune antispastic, antiinflamatoare, dezinfectant asupra cilor biliare

    adjuvant n dischinezii biliare i hepatocolecistite cronice

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    31/32

    URTICAE FOLIUM

    Urtica d ioic a / Urt icaceae

    Compoziie chimic

    clorofile, carotenoide (-caroten) frunze

    flavonozide ale cvercetolului

    acizi: cafeic, p-cumaric, ferulic

    tanin, proteine, aminoacizi liberi, steroli, vitamine (C, B, K),

    sruri minerale (Si, K, Ca, Na)

    lectine UDA (rdcini, plante mature) efect iritant asupra

    mucoaselor

  • 7/30/2019 S6.carotenoide.ppt

    32/32

    Aciuni, utilizri

    proprieti hemostatice, hematopoietice, uor

    hipoglicemiante (secreia pancreatic), antianemice

    aciune diuretic uricozuric

    aciune cicatrizant,imunostimulent

    antiseptic, deodorant(clorofil)

    materie prim pentru obinerea de clorofil

    (clorofilin - colorant alimentar), -caroten

    Urticae radixn afeciuni ale prostatei (a.i.)