BENZENUL C6H6

OBŢINERE

- combustibilii fosili- cărbunele şi ţiţeiul- până la jumătatea seolului XX hidrocarburile aromative BTX s-au obţinut apropae

exclusive din produsele secundare lichide rezultate de la cocsificarea cărbunilor în vederea preparării cocsului metalurgic

- ân a doua jumătatea a secolului trecut, ca urmare a cerinţelor mari de astfel de hidrocarburi pentru fabricare de detergenţi, mase plastice, etc s-a procedat la seprarea acestora din fracţiunile petroliere

Cantitatea de aromatice inferioare în fracţiunile de benzină este redusă, deci neeconomic de separatPentru a mări proporţia de astfel de componente în fracţiunile petroliere, s-a trecut la prelucrarea secundară a acestora, prin reformare catalitică, pirolizăDezvoltarea unor procese ca hidrodezalchilarea, izomerizarea, transalchilarea, au permis transformarea toluenului în benzen sau a m-xilenului în o- şi p-xilen, cerute în cantităţi mai mari

Tabelul Surse de hidrocarburi aromatice inferioareSursa USA 1985 EUROPA WEST,

1985JAPONIA, 1985

Distilarea cărbunilor 2 8 5Reformarea catalituică

87 43 48

Piroliza 11 49 47

În România în 1989 circa 15 % din producţia de benzen s-a obţinut ptin distilarea cărbunilor, 35 % prin Rc şi 50 % prin piroliza hidrocarburilor

UTILIZĂRI

1. fabricarea clorbenzenului, C6H6Cl2. fabricarea hexaclorciclohexanului, C6H6Cl63. fabricarea acidului benzensulfonic, C6H5SO3H4. fabricarea nitrobenzenului,, C6H5NO25. fabricarea ciclohexanului, C6H126. fabricarea anhidridei maleice, C4H2O27. fabricarea antrachinonei8. fabricarea etilebenzenului şi a stirenului; C6H5-C2H5; C6H5- C2H39. fabricarea izopropilbenzenului, C6H5 CH(CH3)2

PERICOL EXPLOZIE

29

Hidrocarbură lichidă inflamabilă, face parte din grupa A, clasa I de pericol de incendiu

Tabelul Caracteristicile de ardere ale hidrocarburilor aromatice inferioare

Hidrocarbura

Temperatura de inflamabilitate,

oC

Temperatura de aprindere,

oC

Limitele de explozie, % volum

inferioară superioarăBenzenul - 11,0 595 1,4 6,7Toluenul 4 552 1,4 6,7Etilbenzenul 15 460 1 -o-xilenul 17 502 1 6m-xilenul 23,2 562 1,1 7p-xilenul 25 500 1,1 7

TOXICITATE

Benzenul este un toxic înşelător ţi cea mai periculoasă dintre hidrocarburiAre miros aromatic, înşelătorEste periculos pentru oameni, în special când se ingerează din greşealăInhalarea de vapori de benzen poate conduce la o otrăvire acută sau cronică, în funcţie de concentraţie şi timpul de expunereConcentraţia amximă acceptată în aer pe durata a 8 ore este de 10 ppmSusceptibilitatea organismului uman faţă de benzen este foarte diferită, de la individ la individSe pare că femeile sunt mai sensibile la intoxicare cu benzen decât bărbaţiiPersoanele anemice, bolnave d einimă, obeze şi alcoolicii sunt mai sensibili la otrăvirea cu benzenO inhalare de scurtă durată, de circa 150 ppm duce la o stare de beţie (dar nu irită mucoasele)Inhalarea de cantităţi mari de benzen chiar pentru un timp scurt (câteva minute) poate conduce la paralizia centrilor respiratori şi asfixia poate provoca moartea, efectul fiind rapidPrimele simptome:

- oboseala muşchilor picioarelor- ameţeală, paloare urmată de roşeaţă- slăbiciune, dureri de cap- lipsa respiraţiei- constricţia muşchilor pieptului- pulsul devine rapid, iar culoarea feţii albastră- victima devine confuză şi apar isterii cu accese de râs sau cântat

La intoxicare gravă, victima îşi poate pierde cunoştinţa şi trece în comăSunt frecvente convulsiileMoartea poate surveni în câteva ore sau zile, în funcţie de durata expuneriiExpuneri în aer cu o concentraţie de benzen de 20 000 ppm provoacă moartea în câteva minute

30

Ingerarea benzenului conduce la aceleaşi simptome ca şi inhalarea, plus iritarea acută locală a gâtului, esofagului şi stomaculuiPoate fi detectat prin miros la o concentraţie de 1,5…5 ppmAdevăratul pericol al benzenului constă în acţiunea sa de toxic al sângelui, spre deosebire de alte hidrocarburi, chiar aromatice

La o expunere de lungă durată are loc reducerea numărului de celule roşii (anemie) şi de celule albe (leucopenie), precum şi o vătămare a pereţilor acpilari cu sângerări mici, în special a mucoaselor gurii şi ale nasului

Acţiunea asupra sângelui poate să apară după luni sau chiar ani de la expunere

Ea conduce la afectarea funcţiei de formare a globulelor roşii în măduva spinăriiDacă afectarea măduvii este severă, intoxicarea este fatală întrucât nu există metode de restabilire a funcţiei măduvii de a produce globule roşiiDeoarece simptomele intoxicării cu benzen nu sunt bine stabilite, fiind asemănătoare cu cele provocate de alte produse petroliere, orice schimbare în formula sângelui la persoanele care lucrează cu benzen trebuie privită cu suspiciuneAnaliza urinei poate da indicaţii: în mod normal urina conţine mai mult de 80 % din sulful total sub formă de sulfaţi anorganiciDupă o intoxicare cu benezn are loc creşterea cantităţii de sulfat organic

Concentraţii de 5 ppm benzen pot fi determinate cromatografic analizând concentraţia fenolului în urină, format prin oxidarea benzenului în organism

Benzenul este atât de periculos încât ar trebui să nu se mai folosească drept solvent

31

CICLOHEXANUL, C6H12

GENERALITĂŢI

A fost sintetizat de Bayer în 1893A fost descoperit în ţiţei de către MarkovnikovA fost izolat pentru prima dată din facţiunile petroliere de YoungA fost preparat în laborator în 1898 prin dehidrogenarea benzenului

OBŢINERE

Industrial se obţine prin

1.Hidrogenarea benzenului:

C6H6 + 3 H2 → C6H12

Proces în fază lichidă sau în fază vapori pe catalizatori metaliciTemperatura de reacţie sub 220 CPresiunea de lucru 20-22 bariCatalizatori: Pt, Pd/alumină sau Ni/kieselgur

2. Separarea din fracţiunile petroliere: benzina DA, benzină piroliză, benzină cracareÎn benzina de DA, cu limitele de distilare 40-117 C separată din ţiţei naftenic, proporţia de ciclohexan este de 7-12 % volumÎn ţiţei proporţia medie de ciclohexan este de 0,5-1 % volumSepararea este dificil de realizatDin gazolină se separă o fracţiune C6 ce conţine 10-14 % volum ciclohexan, care este apoi fracţionată într-o coloană de mare eficacitate, obţinând în acest fel ciclohexan de puritate 85 % volumO concentraţie mai mare de ciclohexan se obţine prin distilare extractivă sau azeotropă

UTILIZĂRI

1. fabricarea fibrelor sintetice de tip nailon 6,6 (ciclohexan → ciclohexanol → ciclohexanonă → fibre poliamidice) sau (CH → acid adipic → fibre)2 Solvent pentru răşini, grăsimi, uleiuri, bitumuri, cauciuc brut, ceruri

32

CARACTERISTICI

Se fabrică ciclohexan de

Puritate mai mare de 99,8 % masă Conţinut de hexan sub 0,1 % masă Conţinut de benzen sub 0,03 % masă ( în general 5 ppm)Conţinut de sulf sub 1 ppm

Ciclohexanul este un lichid cu miros acracteristic de produs petrolierTeperatura de fierbere 80, 73 CTemperatura de topire 6, 55 CDensitatea la 20 C 0,7785Indicele de refracţie la 20 C 1,5262 Viscozitatea la 20 C 0,977 mPa/sInsolubil în apăSolubil în majoritatea solvenţilor organici

METODE DE ANALIZĂ

Analiza cromatografică Puritatea ciclohexanului se poate determina şi prin efectuarea temperaturii de cristalizare

TOXICITATE

Inhalarea vaporilor de ciclohexan are un efect narcoticAcţiunea biologică este mai slabă decât a compuşilor saturaţiInhalarea îndelungată a ciclohexanului nu provoacă dereglări ale compoziţiei sângelui (ca în cazul benzenului)Concentraţia admisă în mediul de lucru: 300 ppm

PERICULOZITATE

Temperatura de inflamabilitate - 18 CLimitele de explozie 1,2 … 8,3 % volumTemperatura de autoaprindere 260 C

DEPOZITARE

Rezervoare metalice

33

TRANSPORT

CanistreCisterne autoCisterne CF

ACETILENA

GENERALITĂŢI

Producerea de acetilenă a cunoscut mai multe etape:a) iniţial (1890-1950) acetilena se fabrica exclusiv din carbid, pentru că apa, carbonatul de

calciu şi cărbunii erau disponili la un preţ redusb) după 1950, dezvoltarea producţiei de mare tonaj bazată pe acetilenă a reclamat

necesitatea obţinerii acesteia din materii prime petrochimice: hidrocarburi gazoase sau lichide (gaz metan în special)

34

c) după 1960 dezvoltarea impetuoasă a petrochimiei a făcut ca acetilena să fie înlocuită cu etena, care era disponibilă mai uşor, mai ales din produse petroliere, pentru că metanul avea o disponibilitate limitată pentru producerea de acetilenă

OBŢINERE

1. Din carbură de calciu

CaC2 + 2 HOH → C2H2 + Ca (OH)2(CaO + 3 C → CaC2 + CO)

2. Procedeul arcului electric

1500 C 2 CH4 → C2H2 + 3 H2

Hidrogenul rezultat ca produs secundar se foloseşte, după purificare, în procesul de hidrogenare a diverselor substanţe

UTILIZĂRI

Acetilena are o energie de activare redusă şi reactivitate ridicată

Acetilena este folosită în numeroase sinteze în condiţii joase de temepratură (100 – 200 C) şi presiune (medii şi joase), în mare măsură în lipsa catalizatorilor

Reacţiile de sinteză au loc într-o singură treaptă, cu formare de produse secundare în cantitaţi mici şi randamente mari, de peste 90 %, catalizatorii folosiţi fiind în general accesibili

Lipsa resurselor de materii prime pentru fabricarea acetilenei au orientat dezvoltarea tehnologiei de obţinere a produselor vinilice, în special, din etenă, disponibilă în cantitate mai mare şi la un preţ mai mic

Procedeele pe bază de etenă prezintă dezavantajul că reacţiile se produc în mai multe trepte, iar marea lor majoritate cu obţinerea unor produse secundare, greu de separat şi valorificat, utilizează catalizatori scumpi, din metale preţioase, iar instalaţiile sunt scumpe (oţel special), rezistent la condiţiile severe de lucru, ceea ce măreţte costul investiţiei

Acetilena se foloseşte pentru numeroase fabricaţii:

- monomeri vinilici- polimeri- elastomeri

35

- solvenţi- aldehide- acizi organici- medicamente- coloranţi- fibre sintetice- auxiliari textili

Cea mai mare parte a acetilenei fabricate se foloseşte pentru fabricaţiile:

- clorură de vinil 40 - 50 %- acetat de vinil 6 - 13 %- aldehidă acetică 8 – 40 %- cloropren 12 – 16 %- acrilaţi circa 9 %- solvenţi cloruraţi 2 – 10 %- acrilonitril 8 – 20 %

O bună perspectivă o prezintă dezvoltarea producţiei de mic şi mediu tonaj:

- fabricarea 1,4 butandiolului – necesar obţinerii de poliesteri, poliuretani, policarbonaţi, poliamide, solvenţi, produsi vinilicide tip acetat şi clorură de vinil

- copolimeri înlocuitori ai pielii- alcool polivinilic pentru industria textilă- industria vopselelor- industria hârtiei- adezivi- fibre înlocuitoare ale bumbacului- homopolimeri şi copolimeri pentru industria alimentară, industria electronică, industria

textilă, cosmetice, acid acrilic şi derivaţi pentru fabricarea de copolimeri, elastomeri etc

1. CLORURA DE VINIL, 2HC=CH-Cl

C2H2 + HCl → 2HC=CH-Cl

Reacţie în faza gazCatalizatorn HgCl2/ cărbune activTemperatura 120 – 200 CPresiunea 1,5 bari

36

Clorura de vinil se foloseşte drept monomer pentru obţinerea de PVC

2. TRICLORETANUL (1,2,2 triclor etan, HClC=CCl2)

C2H2 + C2l → HClC=CCl2

Tricloretanul are utilizări ca solvent cu calităţi speciale

3.CLOROPRENUL, 2HC=CH-CCl=CH2

+ HCl2 C2H2 → vinilacetilenă → 2HC=CH-CCl=CH2Catalizator de Cu2Cl2 + NH4ClTemperatura de 30-60 CCloroprenul se foloseşte ca monomer pentru fabricarea cauciucului sintetic de tip policapronic, ca homopolimer sau copolimer cu stiren, clorură de vinil, acrilonitril, metacrilaţi

4. FLOURURA de VINIL, 2HC=CH-F

C2H2 + HF → 2HC=CH-F

Catalizator: HGF2/cărbune activTemperatura de 100 – 120 CPresiunea de 1,5 – 2 bari

Flourura de vinil se foloseşte ca monomer pentru obţinerea copolimerilor cu întrebuinţări speciale, în medii supuse la variaţii termice, precipitaţii şi exces de radiaţii UV5. FLOURURA de VINILIDEN, 2HC=CF2 300 CF2HC-CH2F + Cl2 → 3HC-CF2Cl → 2HC=CF2Difluor etan Diflourcloretanul - HCl Flourura de viniliden

Flourura de viniliden se foloseşte ca monomer pentru fabricarea de polimeri utilizaţi în condiţii de climă specială, în medii corosive şi temperaturi înalte

37

Este rezistentă la temperaturi ridicate, are fluaj scăzut, rezistent la îmbătrânire, rezistent la acţiunea radiaţiilor ultraviolete, ignifug, rezistent la medii chimice corosive

Copolimerii floururii de viniliden cu alţi produşi halogenaţi permit obţinerea de elastomeri termorezistenţi, utilzaţi în tehnica aerospeaţială, la construcţia de avioane supersonice

Difluorcloretanul se obţine prin clorurarea în fază gazoasă a difluoretanului, la 300 C, sub influenţa radiaţiilor UV sau în fază lichidă sub presiune, la temperatura de 0…10 CReacţia de dehidroclorurare termică a difluorcloretanului se realizează la 625…675 C în prezenţa de CuCl2/MgF2

6. FLUOROPRENUL, 2HC=CH-CF=CH2

Se obţine din vinil acetilenă şi acid fluorhidric, la temperatura de 40-50 C, pe catalizator de oxid mercuric împregnat pe cărbune activ

Se foloseşte ca monomer pentru fabricarea de homoplomeri sau copolimeri speciali, rezistenţi la temperatură înaltă, radiaţii intense, medii corozive şi la fabricarea de fibre speciale

7. ACETATUL de VINIL

C2H2 + CH3 - COOH → 2HC = CH - OOC - CH3

Reacţie în fază vaporiTemperatura 180 … 220 CCatalizator: acetat de zinc (cadmiu) pe suport de cărbune activ

8 ESTERI VINILICI SUPERIORI

CnH 2n+1 COOH + C2H2 → C n H 2n+1 CO – O - HC=CH2

Acizi alifatici superiori ester vinilic superior

n >4

se folosesc acizii: butiric, lauric, palmitic, stearic etccatalizatori: sare de Zn a acidului supus reacţiei (stearat de zinc)temperatura 160 …175 Cpresiunea 15 bari

esterii vinilici se folosesc ca- plastifianţi în industria polimerilor

38

- aditivi adezivi în industria textilă- homopolimerii esterilor vinilici au proprietăţi de plastifiere şi se folosesc ca aditivi pentru

uleiurile minerale

9 ETERI VINILICI

Vinilarea alcoolilor

HC=CH + R-OH → R – O - CH = CH2 Vinileter

Temperatura: 140…200 CCatalizatori : oxizi alcalini, acetaţi, hidroxizi, în fază lichidă

Se preferă vinilarea în fază gaz, realizat în prezenţa catalizatorilor de KOH depus pe cărbune activ

Vinileterii se folosesc la:- fabricarea de homoplimeri- copolimeri cu acrilonitril, anhidrida maleică, stiren, clorură de vinil etc- sinteze fine- farmacie

10 ACIDUL ACRILIC şi DERIVAŢII ACRILICI

C2H2 + CO +H2O → 2HC=CH – COOH Acid acrilic Catalizatori: Ni(CO)4

Presiune medie şi joasă

11 ACRILONITRIL

C2H2 + HCN → 2HC=CH-CNCatalizatori: CuCl2 + NH4ClTemperatura: 80 – 90 CPresiunea atmosferică

Acrilonitrilul este cel mai reprezentativ monomer acrilicSe foloseşte în industria polimerilor, la fabricarea elastomerilor, răşinilor

12. 1,4 BUTANDIOL

39

C2H2 + 2 HCHO → HO - CH2 – 2HC - CH2 - CH2 – OH1,4 butandiol

Utilizări 1,4 butandiol:

- fabricare poliesteri- poliuretani- poliamide- elastomeri- plastifianţi- răşini epoxi

13. ACETALDEHIDA

C2H2 + H2O → 3HC – CHO Acetaldehida

Catalizatori: săruri de mercur şi acid sulfuricTemperatura 90 – 95 CPresiunea 1,5 bari

Utilizări

Intermediar pentru fabricare de acetat de etil, acid acetic, anhidridă acetică, n-butanol etc

ANALIZE

GCCC

DEPOZITARE

Butelii metalice în care acetilenă este dizolvată în acetonă, 1 volum de acetonă dizolvă 12 volume de acetilenă, soluţie care impregnează un material solid poros, kieselgurul

Acetilena nu rezistă la comprimare, explodând

PERICULOZITATE

Acetilena este o hidrocarbură extrem d epericuloasăLimitele de explozie 2,5…80 % vol

40

IZOPROPILBENZENUL C6H5 – CH(CH3)2

A fost obţinut pentru prima dată în anul 1841Se găseşte în fracţiunile de benzină, dar în cantitate redusăComponent octanic al benzinei

OBŢINERE

41

Industrial IPB se obţine prin alchilarea benzenului cu propena (reacţie Friedel-Crafts)

C6H6 + 3HC – CH = CH2 → C6H5 – CH(CH3)2 Izopropilbenzen

Catalizator AlCl3 sau acid fosforic

Alchilare în fază gazoasă: temperatura de 250 C, presiunea de 30-35 atm, catalizatori pentaoxid de fosfor + dioxid de siliciu sau acid fosforic pe kieselgur

Alchilare în fază lichidă: catalizatori clorură de aluminiu sau acid fosforic sau acid fluorhidric, temperatura de 50-80 C, presiunea normală

UTILIZĂRI

- Fabricare fenol şi acetonă- Fabricare alfa metilstiren (C6H5 – C (CH3)=CH2

CARACTERISTICI

Densitatea 0,864…0,867Compuşi cu sulf – max 15 ppmConcentraţia 99,7…99,8 % masăButilbenzen – max 500 ppmn-propilbenzen – max 1000 ppmetil-benzen – max 1000 ppm

IPB este un lichid volatil, cu miros aromatic caracteristic

Temperatura de fierbere: 152,2 CTemperatura de congelare: - 96 CDensitatea la 20 C: 0,8618

Viscozitatea la 20 C: 0,799 cPTemperatura critică: 351,4 CPresiunea critică: 27,5 ata

METODE de ANALIZĂ

Impurităţile din IPB se determină prin GC

42

În amestec cu alte hidrocarburi, IPB poate fi identificat prin Spectrofotometrie de absorbţie în infraroşu, folosind lungimile de undă la 14,1; 13,15; şi 9,54 µm, când absorbţia este maximă

TOXICITATE. PERICOL DE EXPLOZIE

IPB (cumenul) este un lichid inflamabilTemperatura de inflamabilitate: 35 CTemperatura de autoaprindere: 424 CFormează amestec exploziv cu aerul în limitele 0,88…6,5 % volum

IPB – lichid ce irită pieleaSe absorabe încet prin pieleEste un narcotic puternicSe elimină greu din organism, având efect cumulativ în timpLimita de concentraţie în aer: 50…200 ppm

Foarte important

La distilarea IPB-ului în laborator trebuie ca probele să nu fie expuse la aer, întrucât se poate forma hidroperoxid de cumen (HPC), instabil, care se descompune violent la circa 40 C, temperatură mai joasă decât cea de fierbere

ETIL BENZENUL

Produs de mare tonaj al industriei petrochimiceProducţia mondială de EB depăşeşte 10 milioane toneSe foloseşte aproape exclusiv pentru fabricarea stirenuluiÎn fracţiunea de benzină de RC, C8, E B este prezent în proporţie de 15…25 %Se mai găseşte şi în benzina de piroliză

43

EB din surse petroliere nu acoperă necesarul, în plus separarea este foarte dificil de realizat datorită temperaturii de fierbere foarte apropiate de a altor hidrocarburi, motiv pentru care acesta se fabrică prin alchilarea benzenului cu etena

EB a fost obţinut pentru prima dată în 1879 prin alchilarea beneznului cu etena

OBŢINERE

Industrial IPB se obţine prin:1. separare din benzina de RC şi piroliză2. alchilare F C din benzen şi etenă, în prezenţa catalizatorului de clorură de

aluminiu, reacţie ce se poate desfăşura în fază lichidă sau, mai rar, în fază gazoasă, în strat fix de catalizator

UTILIZĂRI

Etilbenzenul se foloseşte aproape exclusiv pentru fabricarea stirenului

CARACTERISTICI

Etilbenzenul este un lichid incolor, cu miros caracteristic aromaticTemperatura normală de fierbere: 136,2 CTemperatura de solidificare: - 95 C

SPECIFICAŢII de CALITATE

Densitatea: 0,8715Compoziţia:

- EB minim 99, 6 %- Nearomatice: 0,2 %- Toluen: 0,1 %- BENZEN: 0,6 %- DEB 0,005- CLOR: 3 ppm- Sulf: 2 ppm

EB trebuie să fie lipsit de dietilbenzen (DEB) pentru că dehidrogenarea DEB conduce la formarea de divinilbenzen, care se separă greu în faza de purificare a stirenului

Condiţii de calitate pentru EB apt de a fi utilizat la fabricarea stirenului:

Concentraţie în EB: 99,5…99,9 % masă

44

Nearomatice: 0,02…0,16 % msBenzen 0,02…0,06 % msToluen 0,01…0,09 % msDEB 0,01…0,12 % msIPB 0,01…0,07 % msIndicele de brom, mg brom/100 grame produs 1…3Distilare: Iniţial 135,3…135,5 CFinal 136,0…137,3 C

Sulf, ppmmasă, max 1…1,3

METODE DE ANALIZĂ

GC

TOXICITATE

Este o substanţă cu toxicitate relativ moderată

PERICULOZITATE

EB este o susbstanţă inflamabilăLimitele de exploziea ale Vaporilor de EB în aer: 0,9…3,9 % volumTemperatura de inflamabilitate: 15 CTemperatura de autoaprindere: 553 C

DEPOZITARE

În rezervoare

TRANSPORT

- conducte- cisterne auto sau CF

45

GAZUL METAN, CH4

Se găseşte în zăcăminte proprii (gaze libere, ca de ex. cel de la Sărmăşel, din zona Mediaş) sau în gazele asociate cu ţiţeiul

Există diferenţe mari de compoziţie a gazelor libere din diverse zăcăminte

46

România dispune de unele dintre cele mai pure zăcăminte de gaz metan din lume, cum este cel de la Sărmăşel de puritate peste 99,9 % volum

Gazul metan se acumulează şi în minele de cărbune, cunoscut sub denumirea de gaz grizzu, unde provoacă mari nenorociri perioadic, ca urmare a exploziilor gazului acumulat

Gazul metan s-a format prin transformări biochimice ale materialului organic din corpul plantelor şi animalelor în decursul erelor geologice

Se formează permanent prin descompunerea materialului biologic, în ape stătăare (gaz de baltă), în depozite de deşeuri menajere, deşeuri agrozootehnice etc

Contribuţia gazului metan la efectul de seră la nivel mondial este mai mare decât a dioxidului de carbon rezultat din arderea combustibililor fosili

UTILIZĂRI

1. FABRICAREA ACETILENEI

2 CH4 → C2H2 + 3 H2

Procedeul în arc electric, la 1500 C

2. FABRICARE ACID CIANHIDRIC

2 NH3 + 2 CH4 + 3 O2 → 2 HCN + 6 H2O

Catalizator: Platină + RhodiuTemperatura de 1000 … 1300 C

HCN se foloseşte ca intermediar în fabricarea de insecticide, ierbicide, monomeri, polimeri (polimetacrilatul de metil – sticla plexi)

3 FABRICARE DERIVAŢI HALOGENAŢI

Clorura de metil, CH3Cl, folosită în fabricaţiile:- metilceluloză- dimetilsulfoxid- agent de alchilare- solvent- agent de metilare, agent frigorific

Clorura de metilen, CH2Cl2

- solvent pentru lacuri (nitroceluloză)

47

- agent de extracţie- solvent pentru uleiuri minerale şi parafinî- intermediar în fabricarea de răşini de condensare

Cloroformul, CHCl3

- solvent pentru grăsimi vegetale şi animale- anestezic- agent de extracţie

Tetraclorura de carbon, CCl4- agent ignifug- solvent special pentru grăsimi animale şi vegetale- solvent în industria caucciucului- stingere incendii

Observaţie: tetraclorura de carbon este o substanţă extrem d etoxică, folosirea ei fiind limitată drastic

3. FABRICAREA SULFURII DE CARBON

CH4 + 4 S → CS2 + 2 H2S

Catalizator: pe bază de aluminiu

Utilizări:- industria fibrelor de celuloză de tip viscoză- fabricarea celofanului

4. FABRICARE NEGRU DE FUM

Negrul de fum reprezintă un amestec de particule foarte fine de carbon, cu diametrul de circa 10 -

5…10-6 cm,

Se obţine prin descompunerea termică a compuşilor oragnici sau prin arderea incompletă a hidrocarburilorFabricarea de negru de fum din gaz metan este profitabilă pentru că acesta prezintă o puritate avansată

5. FABRICARE GAZ DE SINTEZĂ

CH4 + H2O → CO + 3 H2

Gazul de sinteză se foloseşteîn fabricaţiile:

48

- metanol- amoniac- alcooli superiori- sinteze f- Fischer-Tropsch- Sinteă de hidrocarburi

6. FABRICARE DE HIDROGEN PRIN REFORMARE CU VAPORI DE APĂ

CH4 + H2O (vapori) → CO +3 H2

CO + H2O → CO2 + H2

Catalizator: NichelTemperatura: 800…900 CPresiunea: 5 bari

METODE DE ANALIZĂ

GC

PERICULOZITATE

Limitele de explozie în aer: 5…15 % volum

TRANSPORT

Gazul metan se transportă prin conducte, Transportul gazelor este mai scump decât al lichidelor (dimensionarea conductelor la nivelul ridicat al presiunii)Amplasarea de staţii intermediare de comprimare a gazelor naturale, când presiunea acestora scade la aproximativ 1/3 din presiunea iniţialăTransportul prin conducte se foloseşte pentru 99 % din cantitatea de metan produsă şi consumată în lume

Pentru distanţe mari, la nivel intercontinental, gazul metan se transformă în stare lichefiată, cu ajutorul navelor maritime, special amenajate

49

TOLUENUL C6H5-CH3

Nu este o hidrocarbură toxică foarte periculoasă, aşa cum este benzenulTotuşi expunerea la vapori de toluen poate fi periculoasă, în anumite condiţiiExpunerea de 8 ore la concentarţii de până la 100 ppm provoacă doar eventual uşoare dureri de cap8 ore la 400 ppm: dureri de cap şi oboseală, confuzii mentale, uşoară neconcordanţă

50

Peste 600 ppm efectele sunt mai puternice, nervozitatea şi oboseala pot dura câteva zileLa contactul toluenului cu pielea există senzaţia de arsură sau înţepătură, dar nu prezintă pericol, mai ales dacă locul afectat se spală bine cu apă şi săpunAtenţie la ochi- se spală 15 minute cu apă multă- ardeToluenul este un lichid inflamabilVaporii de toluen sunt mult mai grei decât aerul (de circa 3,2 ori, merg ca şarpele)

51