COMPUCOMPUŞI HETEROCICLICI CU ŞI HETEROCICLICI CU CARACTER AROMATICCARACTER AROMATIC

• SSe deosebesc, prin proprietăţile lor, de toate celelalte e deosebesc, prin proprietăţile lor, de toate celelalte combinaţii ciclice şi aciclice, dar se aseamănă, prin combinaţii ciclice şi aciclice, dar se aseamănă, prin stabilitatea şi recţiile lor, cu benzenul şi derivaţii săi.stabilitatea şi recţiile lor, cu benzenul şi derivaţii săi.

• Principalii heteroatomi care se întâlnesc în combinaţiile Principalii heteroatomi care se întâlnesc în combinaţiile heterociclice cu caracter aromatic sunt N, O şi S.heterociclice cu caracter aromatic sunt N, O şi S.

• După numărul atomilor din ciclu, se împart în inele După numărul atomilor din ciclu, se împart în inele heteroatomice cu 5 atomi şi inele heteroatomice cu 6 heteroatomice cu 5 atomi şi inele heteroatomice cu 6 atomi.atomi.

• După numărul de heteroatomi din ciclu, întânim inele După numărul de heteroatomi din ciclu, întânim inele monoheteroatomice şi poliheteroatomice.monoheteroatomice şi poliheteroatomice.

• După natura heteroatomului se împart în grupe ale După natura heteroatomului se împart în grupe ale anumitor reprezentanţi (tiofen, pirol, furan, etc.)anumitor reprezentanţi (tiofen, pirol, furan, etc.)

• Inele cu 5 atomi monoheteroatomiceInele cu 5 atomi monoheteroatomice• Grupa furanuluiGrupa furanului

O1

2

34

5

OCH3 O

CHO

furan -metil-furan sau

silvan

furfurol sau

-formil-furan

1

2

3

4

O

5

6

7

O benzo-furan

sau cumaronă

dibenzo-furan sau

difenilen-oxid

• Derivaţi hidrogenaţi ai furanuluiDerivaţi hidrogenaţi ai furanului

O O O

O

tetrahidro-furan dihidro-cumaronă

sau cumaran

cumaranonă sau

3-ceto-cumaran

• Grupa tiofenuluiGrupa tiofenului

• Derivaţi hidrogenaţi ai tiofenuluiDerivaţi hidrogenaţi ai tiofenului

S SCH3

S

tiofen -metil-tiofen benzo-tiofen sau

tio-naften

S S tioften

S S S 2-tiolen 3-tiolen tiofan

• Grupa piroluluiGrupa pirolului

• Derivaţi hidrogenaţi ai piroluluiDerivaţi hidrogenaţi ai pirolului

N

H

NCH3

H

N

CO CH3 pirol -metil-pirol N-acetil-pirol

N

CH3

N

H

N

H

1

2

3

45

6

7

8

9

N-metil-pirol benzo-pirol

sau indol

dibenzo-pirol sau

carbazol

N

H

N

H 3-pirolină pirolidină

• Inele cu 5 atomi poliheteroatomiceInele cu 5 atomi poliheteroatomice

O

N

ON

1,3-oxazol sau

oxazol

1,2-oxazol sau

izoxazol

S

N

SN

1,3-tiazol sau

tiazol

1,2-tiazol sau

izo-tiazol

N

N

H

NN

H N

N

H 1,3-diazol

sau imidazol

1,2-diazol sau

pirazol

benzo-pirazol sau

indazol

• Inele cu 6 atomi monoheteroatomiceInele cu 6 atomi monoheteroatomice• Grupa piranuluiGrupa piranului

-piran -piran

O O O

O

-pironă -pironă

• Grupa cromenei sau a benzo-piranuluiGrupa cromenei sau a benzo-piranului

• Grupa xantenei sau a dibenzo-piranuluiGrupa xantenei sau a dibenzo-piranului

O O -cromenă

sau benzo--piran

-cromenă sau

benzo--piran

O O O

O

cumarină cromonă

O O

O

O

H OH

xantenă

sau dibenzo--piran

xantonă sau

dibenzo--pironă

xanthidrol

• Grupa piridineiGrupa piridinei

• Derivat hidrogenat al piridineiDerivat hidrogenat al piridinei

N N piridină benzo-piridină

sau chinolină

N piperidină

• Inele cu 6 atomi poliheteroatomiceInele cu 6 atomi poliheteroatomice

• Azinele Azinele conţin cicluri de 6 atomi, cu 2 sau mai mulţi conţin cicluri de 6 atomi, cu 2 sau mai mulţi heteroatomi, din care cel puţin unul este N:heteroatomi, din care cel puţin unul este N:

diazine diazine – conţin 2 atomi de N în ciclu– conţin 2 atomi de N în ciclu

oxazine oxazine – conţin N şi O în ciclu– conţin N şi O în ciclu

tiazine tiazine – conţin N şi S în ciclu– conţin N şi S în ciclu

N

N

N

NN

N

N

N N

N

H benzo-pirazină

sau chinazolină

pirimidin-pirazină sau

pteridină

pirimidin-imidazol sau

purină

NN

N

N

N

N

1,2-diazină

sau piridazină

1,3-diazină sau

pirimidină

1,4-diazină sau

pirazină

N

N

O

N

H

S

N

H

fenazină fenoxazină fenotiazină