ESTERI
description
Transcript of ESTERI
![Page 1: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/1.jpg)
ESTERI
CHIMIE ORGANICĂ – Curs
Anul I - IPA Titular curs: Conf.
dr. Zoiţa BERINDE
![Page 2: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/2.jpg)
ESTERI
![Page 3: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/3.jpg)
Definiţie
Esterii sunt derivaţi funţionali ai acizilor
carboxilici rezultaţi prin înlocuirea formală a grupei hidroxil (- OH) din carboxil cu un rest de alcool (RO - ) sau cu un rest de fenol (Ar - )
![Page 4: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/4.jpg)
Clasificare
După numărul grupelor – COOR:1. Monoesteri 2. Diesteri şi poliesteri
După natura radicalilor hidrocarbonaţi:1. Alifatici2. Aromatici3. Micşti
![Page 5: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/5.jpg)
Nomenclatură a) Denumirea esterilor de forma R - COORRegulă: Nume derivat din numele acidului
corespunzător prin înlocuirea sufixului –ic cu sufixul –at + de + numele radicalului R’
acetat de etil
Benzoat de benzil
1-naftalencarboxilat de propil
![Page 6: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/6.jpg)
b) Denumirea diesterilor de forma R’-OOC-R-COOR’’
Regulă: Nume derivat din numele acidului corespunzător prin înlocuirea sufixului –ic cu sufixul at + de + numele radicalilor R’ şi R’’ în ordine alfabetică
![Page 7: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/7.jpg)
propandioat de etil-metil
(malonat de etil şi metil)
butandioat de dimetil
(succinat de dimetil)
![Page 8: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/8.jpg)
1,4 – benzendicarboxilat de fenil-metil
(dereftelat de fenil şi metil)
![Page 9: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/9.jpg)
c) Denumirea monoesterilor acizilor dicarboxilici de forma HCOO-R-COOR’
Regulă: Hidrogeno + numa derivat din numele acidului corespunzător prin înlocuirea sufixului –ic cu sufixul –at + de + numele radicalului R’
hidrogenopropandioat de metil
(malonat de monometil)
![Page 10: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/10.jpg)
hidrogeno-1,4-benzildicarboxilat de etil
(tereftat de monoetil)
![Page 11: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/11.jpg)
Izomerie
Esterii prezintă izomerie:
- de catenă- de funcţiune - optică
![Page 12: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/12.jpg)
Structură
Există un orbital л extins în care sunt delocalizaţi electronii л din legătura dublă şi o pereche de ē neparticipanţi la legătura de la atomul de oxigen hibridizat
sp3 125o
1,2 Å
1,334 Å
109o
CH3
![Page 13: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/13.jpg)
Proprietăţi fizice
Între moleculele slab polare ale esterilor se manifestă forţe van der Waals de dispersie şi dipol-dipol. Punctele de fierbere ale esterilor variază mult şi depind de natura radicalilor R şi R’. Esterii proveniţi din acizi şi alcooli inferiori sunt substanţe lichide la temperatură obişnuită, cu puncte de fierbere relativ scăzute.
![Page 14: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/14.jpg)
Esterii au puncte de fierbere mai scăzute decât ale acizilor şi uneori chiar decât ale alcoolilor din care provin pentru că:
• au mase molculare mai mari decât ale R-COOH şi R-OH
• au moleculele asociate prin legături de hidrogen
• între moleculele lor se stabilesc forţe van der Waals de dispersie şi dipol-dipol şi nu legături de hidrogen.
![Page 15: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/15.jpg)
Esterii sunt solubili în solvenţi organici şi
insolubili în apă. Esterii inferiori sunt substanţe frumos mirositoare. Formiatul de metil are miros de rom, butanatul de etil are miros de ananas, butanatul de izoamil de pere etc.
![Page 16: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/16.jpg)
Metode de obţinere
1. Din acizi carboxilici cu alcooli prin reacţia de esterificare
2. Adiţia acizilor organici la tripla legătură
![Page 17: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/17.jpg)
3. Reacţia clorurilor acide cu alcooli sau fenoxizi
![Page 18: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/18.jpg)
![Page 19: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/19.jpg)
4. Reacţia anhidridelor acide cu alcooli sau fenoxizi
![Page 20: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/20.jpg)
Proprietăţi chimice
1. Reacţia de hidrolizăa) în mediu acid
![Page 21: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/21.jpg)
b) în mediu bazic
![Page 22: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/22.jpg)
2. Reacţia esterilor cu amoniacul
![Page 23: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/23.jpg)
3. Reacţia de reducere
![Page 24: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/24.jpg)
4. Reacţia de esterificare
![Page 25: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/25.jpg)
5. Reacţii de condensarea) Condensare cu amide
ester al acidului malonic
acid barbituric
![Page 26: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/26.jpg)
b) Condensarea Claisen
ester etilic al acidului acetil acetic
![Page 27: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/27.jpg)
c) Condensarea Dieckmann: esterii acizilor dicarboxilici cu 6 şi 7 atomi de carbon formează esteri β-cetonici.
![Page 28: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/28.jpg)
6. Reacţia de polimerizare
acid malonic
ester malonic
![Page 29: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/29.jpg)
ester malonic
sodat
![Page 30: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/30.jpg)
Ceruri
Cerurile sunt esteri naturali ai acizilor naturali superiori monocarboxilici cu alcooli primari superiori. În general sunt amestecuri din aceşti esteri cu cantităţi variabile de acizi, alcooli liberi şi alcani. De obicei însoţesc grăsimile în natură.
După provenienţă se împart în: ceruri vegetale, animale şi minerale.
Exemple:Ceara de albine: un amestec de esteri (acizii şi
alcoolii au C24 C36 ), insolubili în apă şi R-OH la rece, se
![Page 31: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/31.jpg)
foloseşte în fabricarea lumânărilor, a fagurilor artificiali şi în cosmetică.
Lanolina: ceara separată de pe grăsimea de pe lâna de oaie şi spermanţelul obţinut din uleiul mamifer marin (caşalotul), se foloseşte în cosmetică şi farmacie.
Ceara montană izolată din anumiţi cărbuni bruni în stare pură, este o ceară albă ce se întrebuinţează ca material electroizolant, la impregnarea hârtiei şi la fabricarea unor vopsele speciale.
![Page 32: ESTERI](https://reader035.fdocumente.com/reader035/viewer/2022081503/568142fb550346895daf538a/html5/thumbnails/32.jpg)
Utilizări Esterii acizilor monocarboxilici inferiori se
utilizează în cantităţi mari ca dizolvanţi în special pentru lacuri de nitroceluloză; se utilizează ca esenţe de fructe sau în parfumuri;
Esterii acidului malonic sunt utilizaţi ca materie primă în sintezele organice;
Esterii acizilor dicarboxilici superiori cu alcooli superiori sunt utilitzaţi ca plastifianţi pentru policlorură de venil şi alte mase plastice;
Poliesterii sunt folosiţi la obţinerea firelor şi fibrelor sintetice.