8/16/2019 Cloramfenicol Curs

1/3

Georgeta Şerban – Antibiotice cu spectru larg

1

ANTIBIOTICE CU SPECTRU LARG

I. FENICOLI

 NO2

C

C

CH2OH

HHO

H NHCOCHCl2

Cloramfenicol  

Optimizarea proprietăţilor biofarmaceutice

1. Optimizarea gustului

 NO2

C

C

CH2OR 

HHO

H NHCOCHCl2

R = CO(CH2)14-CH3  Palmitat de Cloramfenicol

R = CO(CH2)16-CH3  Stearat de Cloramfenicol

R = COCH2-OCO(CH2)16-CH3  Stearoilglicolat de  Cloramfenicol

 

2. Optimizarea solubilităţii în apă- complexare cu acid boric

O2 N C HC CH2

 NHCOCHCl2H

O OB

OH

O2 N C HC CH2

 NHCOCHCl2H

O OB

O2 N C HC CH2

 NHCOCHCl2H

O O

H

complex 1:1

complex 2:1  

- esterificare cu acizi dicarboxilici

8/16/2019 Cloramfenicol Curs

2/3

Georgeta Şerban – Antibiotice cu spectru larg

2

 NO2

C

C

CH2OCO(CH2)2COONa

HHO

H NHCOCHCl2

Hemisuccinat de Cloramfenicol si Na  

Relaţia structură-activitate

SO2CH3

C

CCH2OH

HHO

H NHCOCHCl2

Tiamfenicol

COCH3

C

CCH2OH

HHO

H NHCOCHCl2

Acetofenicol

SO2 NH2

C

CCH2OH

HHO

H NHCOCHCl2

Tevenol 

 NO2

C

C

CH2OH

H NHCOCHCl2

Cloramfenicona

O

 NO2

C

C

CH2OH

HHO

H NHCOCH2

Azidamfenicol

 N  N N

 

II. TETRACICLINE

 Naftacen

OH

CONH2

OH O OH OOH

R 7

R 9

R 5  N(CH3)2R 

6aR 

6b  

II.1. TETRACICLINE DE BIOSINTEZĂ

-  Clortetraciclina – Streptomyces aureofaciens

- 

Tetraciclina – Streptomyces viridifaciens 

-  Oxitetraciclina – Streptomyces rimosus 

8/16/2019 Cloramfenicol Curs

3/3