chimia organica umanist

Tipuri de substanţe

Izomerie Obţinere Proprietăţi chimiceReacţia de identificare

Hidrocarburi saturate

AlcaniC-C

CnH2n+2

…an

de catenăn-butan↔metilpropan

R.Substituție CH4+Cl2 l⃗umin ă CH3Cl+HCl

Clorurarea metan clorometan (clorură de metil)

-

R.Eliminare CH3-CH3 P⃗t , t¿300∘C ¿ CH2=CH2 + H2

Dehidrogenarea Etan etenăR.Ardere 2C2H6+7O2=4CO2+6H2O+Q

Halogeno-alcani

X=Cl, Br, I, F R-X

CnH2n+1XHalogeno

-...an

de catenă

de poziţie a halogenului

2-cloropropan↔

1-cloropropan

R.Substituție

Hidroliza CH3Cl+HOH K⃗OH CH3−OH + HCl

R. cu baze alcaline (sol. apoase)

CH3Cl+NaOH H⃗ 2 O CH3−OH+NaCl

clorometan metanol (alcool metilic)

Colorează în verde intens flacăra spirtierei la reacţia pe spirala de cupru

HidrocarburiNesaturate

Alchene C=CCnH2n

…enă

de catenă1-butenă↔metilpropenă

de poziţie a legăturii C=C1-butenă↔

2-butenă

Dehidrogenarea alcanilor

CH3−CH2−CH3P⃗t , t∘

CH2=CH−CH3+

+H2propan propenăDeshidratarea alcoolilor

CH3-CH2-CH2OH H⃗ 2 SO 4 ,t ∘ →CH2=CH−CH3+H2Opropan-1-ol propenă

etenă

R.Adiție Hidrogenare CH2=CH2+H2 N⃗i , t∘ CH3-CH3

Etenă/etilenă etan Halogenare CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br Etenă/etilenă 1,2-dibromo etan Regula lui Markovnikov: Hidrohalogenare CH2=CH-CH3+HCl→CH3-CHCl-CH3 Propenă 2-cloropropan

Hidratare CH2=CH2+H2O H⃗ 2SO 4 CH3-CH2-OH Etenă etanol (alcool etilic)

-decolorează apa de brom (Br2)inițial brună/gălbuie

-decolorează soluția roz- violet de KMnO4cu sedimentarea fulgilor bruni de MnO2.

R. Ardere C2H4+3O2→2CO2+2H2O+Q

R. Polimerizare nH2C=CH2 → (-CH2-CH2-)n

etenă polietilenă (polietenă)Hidrocarburi

nesaturate

Alcadiene C=C-C=C

CnH2n-2

…dienă

de catenă

de poziţie a legăturii C=C

de clasă/de funcţiunealcadiene

↔alchine

Dehidrogenarea alcanilor

CH3-CH2-CH2-CH3F⃗e 2O 3 , 700∘C

→CH2=CH-CH=CH2+2H2

n-butan buta-1,3-dienăDehidrogenarea alchenelor

R.Adiție (R.A.) Hidrogenare parţială (1,4)

CH2=CH−CH=CH2+H2 N⃗a /alcool CH3−CH=CH−CH3

buta-1,3-dienă but-2-enă Hidrogenare totală

CH2=CH−CH=CH2+2H2N⃗i , t∘ CH3−CH2−CH2−CH3

buta-1,3-dienă n-butan Halogenare CH2=CH−CH=CH2+Br2 → CH2Br −CH=CH−CH2Br buta-1,3-dienă 1,2-dibromobut-2-enă CH2=CH−CH=CH2+2Br2 →CH2Br−CHBr−CHBr−CH2Br buta-1,3-dienă 1,2,3,4-tetrabromobutan

-decolorează apa de brom (Br2) inițial brună/gălbuie



-decolorează soluția roz- violet de KMnO4cu sedimentarea fulgilor bruni de MnO2.

R. Ardere 2C4H6+11O2→8CO2+6H2O+Q buta-1,3-dienăR. Polimerizare nH2C=CH−CH=CH2 → (−CH2−CH=CH−CH2−)n

buta-1,3-dienă cauciuc butadienic

izopren cauciuc izoprenic

Hidrocarburi nesaturate

AlchineC≡C

CnH2n-2

...ină

de catenă

de poziţie a legăturii C≡C

de clasă/de funcţiune

alchine↔

alcadiene

Piroliza metanului

2CH4 1⃗500∘C HC≡CH+3H2

metan acetilenăTratarea cu apă a carburii de calciu (CaC2-carbid) CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2

carbură de calciu

R.Adiție (R.A.)

Hidrogenare parţială CH¿ CH+H2 P⃗d /Pb2+ CH2=CH2

Etină/acetilenă etenăHidrogenare totală CH¿ CH+2H2N⃗i , t∘ CH3−CH3

acetilenă etanHalogenare CH¿ CH +2Br2 → CHBr2−CHBr2

Acetilenă 1,1,2,2-tetrabromo etan

Hidratare CH¿ CH +H2O H⃗g2+, H2 SO 4 CH3-CHO acetilenă etanal ( acetaldehidă)

-decolorează apa de brom (Br2) inițial brună/gălbuie

-decolorează soluția de KMnO4(inițial roz-violet)

R. de trimerizare

acetilenă benzenR. de oxidare totală (ardere) 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 +2 H2O+ Q

Hidrocarburi aromatice

Arene(Hidro-carburi

benzenice)CnH2n-6

de poziţie a 1,2-

dimetilbenzen↔1,3-

dimetilbenzen

R. de substituţie la nucleul benzenic

R. de nitrare benzen nitrobenzen R. de halogenare

benzen clorobenzen

-NU decolorează apa de brom sau soluția de KMnO4

Reacţii de adiţie



Hidrogenarea benzen (C6H6) ciclohexan (C6H12) Reacţia de ardere C6H6+ 9O2 = 6CO2 + 6H2O+Q

Compuşi hidroxilici

-OH

Monoalcooli saturaţi

CnH2n+2Osau

CnH2n+1OH ...ol

de catenă

de poziţie a grupei OH

Reacţia de adiţie a apei la alchene

CH2=CH2+H2O H⃗ 2SO 4

→ CH3-CH2-OH

Etenă etanol

Fermentarea glucozei

C6H12O6 z⃗imază 2C2H5OH + 2CO2↑

Caracter acid slab ( nu schimbă culoarea turnesolului)R. cu metalele alcaline 2CH3−OH+2Na → 2CH3−ONa+H2↑ metanol metoxid de sodiuR. de deshidratare

Intramoleculară CH3−CH2−OH H⃗ 2 SO 4 ,170∘C CH2=CH2+H2O etanol etenă Arderea CH3−CH2−OH + 3 O2 = 2CO2+3H2O + Q


-OH

Polialcooli R(OH)n

de catenă

de poziţie a grupei OH

Reacţiile cu Na (caracter acid mai puternic decît monoalcoolii)

etilenglicol glicolat de sodiu

Precipitatul albastru Cu(OH)2 se

dizolvă ⇒ soluţie albastru intens.


-OH

FenoliAr-OH

CnH2n-7OH C6H5OH

Caracter acid slab (mai puternic decît la alcooli şi polialcooli - r. şi cu baze alcaline)

R. cu metalele alcaline fenol fenolat de sodiu

R. cu baze alcaline fenol fenoxid de sodiu

cu sol. FeCl3

⇒ culoare roşu-violet.



Compuşi cu azot-NH-

AmineAlchilamineCnH2n+1NH2

de catenă

Amine Primare R-NH2,

secundare R2NH,

Terţiare R3N

Reducerea nitrobenzenului

Nitrobenzen anilină

Caracter bazic slab (anilina mai slabă decît NH3-amoniacul, alchilaminele mai tari decît NH3)

Reacţia cu acizii minerali C6H5−NH2 + HCl → [C6H5−NH3]+ Cl−

anilină clorură de aniliniu (fenilamina) (clorură de fenilamoniu)

Anilina formează precipitat alb la tratare cu apă de brom

R. de ardere 2C6H5−NH2 + 312 O2→ 12CO2 +7H2O + N2 +Q

Clasa a XII-aTipuri de substanţe


Compusi carbonilici

C=O

AldehideR-CH=O CnH2nO

...al

CetoneR-CO-R`CnH2nO...onă

de catenă


aldehide R-CHO↔

cetone R-CO-R

Oxidarea etanolului

CH3−CH2−OH +CuO t⃗ ∘C

→CH3−CH=O+Cu↓+H2O etanol → etanal

Reacţia Kucerov

acetilenă etanal (acetaldehidă)

R. de adiţie

Hidrogenarea etanal etanol

propanonă propan-2-ol

−cu reactivul Tollens –Ag2O- se formează oglinda de Ag;

−cu reactivul Fehling-

Cu(OH)2⇒

Cu2O↓ roşu cărămiziu

R. de oxidare a aldehidelor

cu reactiv Tollens

cu Cu(OH)2 Compusi

carboxilicide catenă


acizi R-COOH

Oxidarea aldehidelor

CH3−CHO +[O] K⃗MnO4 CH3COOH etanal acid aceticOxidarea alcoolilor

CH3−CH2OH +O2e⃗nzime

CH3COOH +

Caracter acid mai slab decît al acizilor anorganici (excepţie acidul carbonic) - sunt acizi mai puternici decît fenolii, polialcoolii, alcoolii, acetilena.R. cu metale active 2CH3COOH+2Na = 2CH3COONa+H2↑ acid acetic acetat de sodiuR. cu oxizi bazici 2CH3COOH+CaO = (CH3COO)2Ca+H2O acid acetic acetat de calciu

Schimbă culoarea turnesolului şi a metiloranjului în roşu/ roz.

| OH



Acizi carboxiliciR−COOH CnH2nO2

acid ...oic

↔Esteri

R-COOR

+H2O etanol acid aceticR. sărurilor cu acid sulfuric conc.

CH3-COONa+H2SO4(conc.) t⃗ ∘C

→ CH3COOH+NaHSO4

R. cu bazele CH3COOH+NaOH = CH3COONa+H2O acid acetic acetat de sodiuR. cu NH3 CH3COOH+NH3 = CH3COONH4

acid acetic acetat de amoniuR. cu sărurile acizilor CH3COOH+NaHCO3 = CH3COONa+CO2↑+H2O mai slabi acid acetic acetat de sodiuR. cu alcolii (esterificarea)

CH3-COOH + CH3-CH2-OH CH3-COO-C2H5+H2O acid acetic etanol acetat de etil

Esteri−COO-

R-COOR'

Grăsimi

de catenă

de poziţie a grupei -COO-


acizi R-COOH↔

EsteriR-COOR

R. de esterificare

HCOOH + CH3-OH HCOO-CH3+H2O acid formic+m etanol = formiat de metil +apă

R. de hidroliză acidă

CH3-COO-C2H5+H2O CH3-COOH + CH3-CH2-OH acetat de etil acid acetic etanol R de hidroliză bazică (saponificare ) CH3-COO-CH3+NaOH → CH3-COONa+CH3-CH2-OH acetat de metil acetat de sodiu etanol R. de hidroliză în mediu acid

tristearoilglicerol glicerol acid stearic R. de hidroliză în mediu bazic (Saponificarea)

Tristearina glicerol stearat de sodiu (săpun) R. de ardere

Hidraţii de carbon

Formarea prin fotosinteză R. de oxidare (demonstrează caracterul reducător al grupei -CHO)r. cu reactiv Tollens

Identificarea grupelor OH

|| O



(zaharidele,glucidele)

Mono-zaharideCnH2nOn

C6H12O6

glucoza şifructoza

aldoze↔cetoze

6CO2+6H2O l⃗u min ă , clorofilă C6H12O6+ +6O2

glucoză/fructoză

R. cu reactiv Fehling

polialcoolice:Precipitatul albastru Cu(OH)2 se

dizolvă ⇒ soluţie albastru intens.

Identificarea grupei aldehidice:−cu reactivul Tollens –Ag2O- se formează oglinda de Ag;

−cu reactivul Fehling, Cu(OH)2 la cald⇒Cu2O↓ roşu cărămiziu

R. de reducere

Fermentaţia alcoolică C6H12O6

z⃗imază 2C2H5OH + 2CO2↑ glucoză etanol R. de ardere C6H12O6+ 6O2→ 6CO2 + 6H2O +Q glucoză/fructoză

Dizaharide

C12H22O11 zaharoza

R. de condensare C6H12O6 + C6H12O6 → C12H22O11+H2O glucoză + fructoză = zaharoză + apă

R. de hidroliză C12H22O11+ H2O → C6H12O6 + C6H12O6

zaharoză+ apă = glucoză + fructoză

R. de carbonizare C12H22O11t⃗ ∘C

12 C + 11H2O

zaharoză Oxidarea totală C12H22O11+ 12O2→ 12CO2 + 11H2O +Q

Polizaharide

(C6H10O5)n Amidon şi celuloză

R. de policondensare a glucozei nC6H12O6 → (C6H10O5)n+ nH2O

α-glucoză ⇒ amidon

β-glucoză ⇒ celuloză

Hidroliza amidonului (C6H10O5)n+ nH2O → nC6H12O6

amidon ⇒ α-glucoză Hidroliza enzimatică în organismul uman

(C6H10O5)n +⃗(n− x )H 2O (C6H10O5)x+⃗(x−1 )H 2 O

C12H22O11 +⃗ H 2O C6H12O6

amidon dextrine maltoză α-glucoză

Amidonul cu sol. de iod în

KI⇒ culoare

albastră

| OH



Hidroliza acidă a celulozei (C6H10O5)n+ nH2O H⃗+ nC6H12O6

celuloză β-glucoză Oxidarea (arderea) celulozei (C6H10O5)n + 6nO2→ 6nCO2 + 5nH2O +Q

Deshidratarea (carbonizarea) celulozei (C6H10O5)n t⃗ ∘C 6nC + 5nH2O

(C6H10O5)n H⃗ 2 SO 4 conc . 6nC + 5nH2O Aminoacizi

NH2-R-COOHAcid amino...oic

de catenă

de poziţie a grupei NH2

Proprietăţile chimice amfotere:a) ca acizi (formarea sărurilor)

acid aminoacetic aminoacetat de sodiub) ca baze (reacţia cu acidul clorhidric)

Policondensarea aminoacizilor

α-aminoacid proteină

Proteine Policondensarea aminoacizilor Denaturarea – modificarea structurii secundare şi terţiare a proteinei sub acţiunea căldurii, factorilor mecanici sau a electroliţilor

-cu HNO3 ⇒ culoare galbenă (nitro-compuşi)-cu Cu(OH)2

⇒ soluţie roşu-violetă

Hidroliza proteinelor Proteină amestec de α- aminoacizi

chimia organica umanist

Documents

Transcript of chimia organica umanist