8/14/2019 Ce sunt reaciile de eliminare.doc

1/7

Reacii de eliminareProiect chimie clasa a XI-a D

Bud GabrielaCulic Ioana

Harangi GeorgianaNacu Alexandra

8/14/2019 Ce sunt reaciile de eliminare.doc

2/7

Ce sunt reaciile de eliminare?

q O reacie de eliminare implic o reducere a numrului de grupri legate la atomul de carbon.Crete gradul de nesturare.

q Reaciile de eliminare conduc la formarea unor compui nesaturai, alturi de molecule simplecum ar fi: H2, HX, H2O etc.Cele mai obinuite eliminri sunt eliminrile 1,2 prin care se ndeprtea! substituenii de la doi

atomi n"ecinai, rm#n#nd o legtur $.q %c&ema general a unei reacii de eliminare este:

Cele mai nt#lnite reacii de eliminare sunt cele de de&idrogenare, de&idro&alogenare ides&idratare.

Reacia de dehidrogenare

%e folosesc industrial catali!atori soli!i special preparai pentru de&idrogenarea alcanilor laalc&ene. %unt necesare temperaturi nalte i trebuie luate msuri de precauie pentru a continuandeprtarea &idrogenului. Reaciile sunt efectuate frec"ent prin trecerea "aporilor substratului peste un

pat fierbinte de catali!ator.

8/14/2019 Ce sunt reaciile de eliminare.doc

3/7

'n laborator, de obicei de&idrogenarea se efectuea! c#nd produsul de reacie este un cicluaromatic stabili!at prin re!onan. Compuii aliciclici care conin cicluri de ( atomi i sunt aromati!ai

prin ncl!ire n pre!ena catali!atorilor de &idrogenare, ca platina sau paladiul, sau a substanelorreductoare, ca seleniul, sulful sau cloranilul )tetracloroben!oc&inona*.

+romati!area este deseori ultima etap n sec"enele sintetice n care sunt sinteti!ate sistemearomatice complee din materii prime alifatice sau aliciclice.

Reacia de de&alogenare

-liminrile se pot produce prin mecanisme similare, elimin#nd ali atomi dec#t &idrogenul, prinatacul agentului nucleofil )ba!a*. onul de iodura pro"oac eliminarea 1,2 di&alogenurilor printr/oeliminare trans concentrat. -liminrile care par s fie cis se produc ca re!ultat a unei reacii de sc&imbde &alogenuri, care dau compui trans. 0a fel 1,2/ diolii pot fi transformai n sulfonai i eliminai cuiodura.

8/14/2019 Ce sunt reaciile de eliminare.doc

4/7

Reacia de decarboilare

%rurile /&aloaci!ilor pot suferi decarboilarea prin eliminare. Ca i alte decarboilri, acestearepre!int pierderea de CO2n locul unui proton din eliminrile normale. Reacia se produce la aci!iidisubstituii n po!iia n care nu eist un proton pentru eliminarea normal.

8/14/2019 Ce sunt reaciile de eliminare.doc

5/7

Reacia de dehidrohalogenare

'n reacia de de&idro&alogenare, se elimin un atom de &alogen de la un atom de carbon i unatom de &idrogen legat de atomul de carbon "ecin. 'ntre cei doi atomi de carbon, de care erau legaiatomii eliminai, se stabilete o legtur $.

H H H H 3 3 4HO 3 3 R/C/C/HR/C5C/H4HOH4X 3 3 C2H6OH

H X

8/14/2019 Ce sunt reaciile de eliminare.doc

6/7

7rin de&idro&alogenarea compuilor mono&alogenai, n soluie de ba!e tari n etanol, se obineo alc&en i &idracidul sau ionul de &alogenura X/corespun!tor.

Reacia de de&idro&alogenare are loc n pre!ena unor ba!e tari )8aOH, 9OH* di!ol"ate nalcooli inferiori.

'n urma unei reacii de de&idro&alogenare se pot forma ca produi, una sau mai multe alc&enediferite, n funcie de simetria moleculei i de natura radicalilor alc&il legai de atomul de carbon care

conine substituentul &alogen.C#nd atomii de carbon "ecini celui de care este legat &alogenul fac parte din radicali identici,din reacia de de&idro&alogenare re!ult o singur alc&en.

C#nd atomii de carbon "ecini celui de care este legat &alogenul fac parte din radicali diferii,din reacia de de&idro&alogenare re!ult un amestec de alc&ene )i!omeri de po!iie*. C#nd atomul de&alogen este legat de un atom de carbon care are "ecini doi atomi de carbon cu numr diferit de atomide &idrogen, &alogenul se elimin mpreuna cu &idrogenul legat de atomul de carbon "ecin, cel maisrac n &idrogen )Regula lui ;aie"*.

'n acest fel, prin de&idro&alogenarea unui compus mono&alogenat se obine ca produs ma/ 2>>>C, n funcie de reacti"itatea alcoolului, se transforma ma

8/14/2019 Ce sunt reaciile de eliminare.doc

7/7

Reacia de defosfinare

?osfinele )R@7* i fosfiii A)RO* @7B manifest o tendin puternic de a reaciona prin formareade legturi cu oigenul )i sulful* deoarece legtura fosfor/oigen )i fosfor/sulf* este foarte puternic.O eliminare a 1,2 diolilor duc#nd la alc&ene, important din punct de "edere preparati"e, se reali!ea!

prin tratarea cu fosfina )sau fosfit* a tiocarbonatului ciclic al diolului. Cis/diolii ciclici formea! cis/alc&ene, iar trans/diolii formea! trans/alc&ene. +stfel a putut fi obser"at, nainte de a sedescompune, trans/ciclo&eptena foarte reacti"a.