rcela?

~ 1 ~

“Chimia este o limbă internaţională, o limbă care

explică de unde venim, ce suntem şi încotro ne îndreptăm.”

Arthur Kornberg

Ionuţ Cărăvan, Cezar Octavian Moroşanu

Colegiul Naţional “Ecaterina Teodoroiu”, Târgu Jiu

 prof. îndrumător Dan Talabă

Prezentare generală:

Acidul lactic sau acidul 2-hidroxipropanoic este un acid carboxilic cu formula chimică brută

C3H6O3. Având un grup hidroxil auxiliar ataşat grupării carboxilice se încadrează în categoria acizilor

alfa-hidroxilici. Având în molecula sa un carbon asimetric, acidul lactic poate exista sub forma a doi

izomeri optici şi o formă racemică:

- Acidul D(-) lactic se obţine prin fermentaţia

glucidelor cu un ferment special.

- Acidul L(+) lactic se gaseşte în extractul de carne, fiind

prezent în lichidul celular din muşchi. Este izomerul cel mai

important biologic. Se formează în fibrele musculare supuse

efortului în lipsa oxigenului.

- Acidul (±) lactic este produsul obişnuit al fermentaţiei

lactice. Se găseşte în iaurt, lapte acru provenind din lactoza

conţinută în lapte. În murături şi în zeama lor ia naştere din

glucidele conţinute în legume.

Scurt istoric:

Acidul lactic a fost descoperit în anul 1780 de chimistul suedez Carl

Wilhelm Scheele într-o mostră de lapte acru acesta reuşind şi o primă

izolare a sa, dar producerea la nivel comercial a început abia în anul 1881,

~ 2 ~

în Littleton (Massachusetts, SUA). Acesta este motivul pentru care această substanţă care face obiectul

cercetărilor la nivel mondial a primit denumirea de acid lactic.

Răspândirea în natură şi metode de obţinere:

Acidul lactic se găseşte în natură în laptele acru, bere, sucul

gastric, ţesutul muscular, reprezentând produsul fermentaţiei lactice a

glucidelor. Se obţine prin fermentaţia controlată a plămezilor de

cartofi, a melaselor, a tărâţelor de grâu, a siropului de porumb, unde se

utilizează Lactobacillus delbrueckii precum şi prin fermentaţia laptelui

smântânit, a zerului dulce unde se utilizează Lactibacillus bulgaricus.

În laborator, acidul lactic se poate obţine prin reacţia dintre aldehida acetică şi acidul cianhidric,

la temperatură înaltă şi sub presiune;

-hidroliza acidului clor-propionic,

-reducerea acidului piruvic

Proprietăţi fizice:

~ 3 ~

Acidul lactic este un lichid incolor siropos, higroscopic solubil în apă, alcool şi glicerină în orice

proporţie. Are densitatea 1,249 la 15°C, indicele de refracţie 1,4414 la 21°C şi dezvoltă o volatilitate

scăzută.

Alte proprietăţi fizice importante sunt:

- punct de topire: L-53 °C, D-53 °C, D/L-16.8 °C,

- punct de fierbere: 122 °C la 14 mmHg şi 82 oC la 0,5 mm Hg,

- constantă de disociere: 1,37 x 10-4,

- caldură de combustie: 1361 KJ/mol,

- caldură specifică la 20 oC: 190 J/mol x K.

Proprietăţi chimice:

Acidul lactic este un acid slab, ceea ce înseamnă că disociază doar parţial în apă. În soluţie, ca

orice acid monobazic, pierde un proton producând ionul lactat si H+.

Aceasta este o reacţie reversibilă si de echilibru:

Reacţionează foarte uşor cu metalele active formând lactaţi.

Prin încalzirea acidului lactic în soluţie de 18% concentraţie polimerizează :

~ 4 ~

Prin incalzire la 130° C se transformă în anhidridă lactică şi apoi prin condensare intramoleculară

într-o dilactonă ciclică :

Metabolismul acidului lactic:

Probabil toată lumea a auzit vorbindu-se despre acidul lactic ca fiind principalul “vinovat” de febra

musculară. În urma respiraţiei celulare are loc un proces deosebit de important - glicoliza, în urma

căruia se formează energia necesară proceselor biologice, care va fi înmagazinată în molecula de

ATP(adenozintrifosfat).

Atunci când oxigenul necesar oxidării este suficient, procesul glicolizei este dus până la final cu

formare de anhidridă carbonică şi apă - glicoliză aerobică.

Dacă oxigenul e insuficient, glucoza poate fi oxidată complet şi procesul glicolizei se termină cu

formare de acid piruvic, care acceptând un ion H+ se va transforma în acid lactic - glicoliză anaerobică.

~ 5 ~

Procesul glicolizei:

Molecula de glucoză care conţine şase atomi de carbon este desfacută în două grupări carbon.

Acest lucru se întâmplă pe parcursul primelor zece reacţii chimice din momentul în care a început

metabolizarea unei molecule de glucoză de către ATP.

Molecula de ATP cedează glucozei o grupare fosfat, rezultând glucoza 6-fosfat, care prin

izomerizare formează fructoză 6-fosfat.

Fr

uc to

za 6-

fosfat acceptă înca o grupare fosfat provenită dintr-o nouă moleculă de ATP, formând fructoză 1,6-

difosfat. În urmatoarea etapă, molecula de fructoză 1,6-difosfat se scindează şi se obţin două molecule

de dihidroxi-acetonă-3 fosfat, care prin izomerizare formează două molecule de glicerin-aldehidă 3

fosfat.

Glicerin-aldehida 3-fosfat acceptă o grupare fosfat, eliberând un proton şi formând o substanţa

instabilă care sub acţiunea ADP-ului (adenozindifosfatului) va forma o moleculă de ATP şi una acid 3-

fosfogliceric, care prin izomerizare va trece în acid 2-fosfogliceric.

~ 6 ~

Energia sub forma ATP-ului se formează în mitocondrii pe baza ionilor H+ eliberaţi de-a lungul

reacţiilor chimice. Aceştia sunt preluaţi de transportatori speciali, care sunt moleculele de nicotin

adenine dinucleotide (NAD+) sau flavine adenine dinucleotide (FAD+) şi transportaţi în mitocondrii,

aceasta în condiţii aerobe de producere a energiei.

Acidul 2-fosfogliceric va elimina o moleculă de apă sub acţiunea enolazei şi se va transforma în

acid enolpiruvic care va deveni acid piruvic.

În mod normal, acidul piruvic va trece prin alte procese

oxidative la nivelul mitocondriei. În lipsa O2, el va accepta un

proton transformându-se în acid lactic. În momentul în care

celula are suficient oxigen, acidul lactic va fi oxidat sau va fi

reconvertit în glucoză la nivelul celulelor hepatice dar şi în alte

ţesuturi.

Deci acidul lactic se formează în urma unor procese metabolice, el având un rol foarte important

în apariţia oboselii musculare, atunci când se acumuleazâ în celulele musculare. Acea senzaţie de

oboseală care apare în urma unui efort fizic solicitant este de fapt un “semnal” cu rolul de a preveni ~ 7 ~

suprasolicitarea musculaturii. Senzaţia de “arsură” este cauzată de schimbarea pH-ului care devine acid

din cauza acidului lactic format. O creştere foarte mare a concentraţiei lui în muşchi poate afecta

contracţia muşchiului sau îl poate destabiliza metabolic.

În concluzie, acidul lactic nu trebuie privit ca un produs metabolic fără

rost şi nici ca o “toxină” deoarece organismul poate utiliza acidul în toate

celulele care posedă LDH (lactat dehidrogenaza), funcţionând în sensul

lactat-piruvat şi oxigen în cantitate suficientă pentru a utiliza NADH2 format la

nivelul lanţului respirator.

Principalele celule care utilizează lactat sunt:

-celulele hepatice: LDH hepatic functionează în sensul oxidării lactatului în piruvat care va fi

folosit local în metabolismul aerob al celulei sau reconvertit în oxalo-acetat, apoi în glucoză pe calea

neoglicogenezei. Glucoza este eliberată în circulaţie şi poate fi reutilizată ca substrat energetic al

muşchiului;

-celulele cardiace: chiar în timpul exerciţiului de intensitate foarte mare, celulele cardiace sunt

bogate în oxigen, excepţie făcând cazurile patologice. După transformarea lactatului în piruvat, acesta

este utilizat în metabolismul energetic aerob cardiac.

-celulele musculare în repaus utilizează acidul lactic când acesta este în concentraţie crescândă şi

când există o bună oxigenare. În acest fel, după încetarea unui exerciţiu epuizant, nivelul acidozei se

normalizează progresiv după 30-60 minute.

O parte din acid este eliminat urinar dar cu o pierdere de energie care nu este neglijabilă.

Acumularea de acid lactic functionează ca un semnal pentru creier pentru a reduce efortul.

Interesant este că acest mecanism nu este prezent la toate mamiferele, cel mai elocvent exemplu este cel

al cailor, la care nu apare acidul lactic în timpul efortului..

În realitate, nu se ştie exact care este cauza apariţiei febrei musculare, dar cea mai plauzibilă

variantă rămâne cea a intoxicării celulelor musculare.

Utilizări ale acidului lactic:

Acidul lactic este utilizat pentru:

- îmbunătăţirea dispersiilor proteinelor din ou la fabricarea ouălelor praf;

- la fabricarea brânzeturilor pentru corectarea acidităţii;

- la acidifierea sucurilor de fructe; ~ 8 ~

- la fabricarea maionezelor;

- la prelungirea duratei de conservare a cărnii în carcase;

În alimentaţie este cunoscut sub numele de E270. Sub formă de lactat de calciu se foloseşte la

întărirea feliilor de mere în timpul prelucrării termice, spre a împiedica modificarea de culoare la

fructe şi vegetale, ca agent de gelificare a pectinelor demetilate şi pentru a îmbunătăţi proprietăţile

senzoriale ale laptelui praf. Acidul lactic se utilizează pentru obţinerea laptelui acid necesar copiilor

precum şi pentru obţinerea esterilor şi a sărurilor cu utilizare în industria farmaceutica (lactat de calciu

şi magneziu).

Acidul lactic este materie primă în produsele lactate precum iaurtul, kefirul, şi brânzeturi fabricate

manual . Cazeina din laptele fermentat este coagulată de acidul lactic.

În medicină, acidul lactic se injectează intravenos în cazul comelor diabetice, iar în cazul gastro-

enteritelor infantile se administrează pe cale orală.

În vinificaţie, acidul lactic se utilizează pentru ajustarea pH-ului mustului înainte de fermentare,

pentru a se controla desfăşurarea acesteia precum şi pentru ajustarea aciditatii vinurilor înainte de

învechire , în care caz învechirea se scurtează prin faptul că se formează esteri lactici care contribuie la

buchetul vinului. Acest tratament este necesar mai ales dacă musturile provin din struguri prea copţi

care sunt deficitari în acizi organici.Un asemenea must va conduce la obţinerea unui vin plat (neacid).

Acidul lactic de utilizează şi la fabricarea vegetalelor murate. Adaosul se face în stadiul de sărare

pentru a împiedica dezvoltarea bacteriilor de putrefactie, permiţând dezvoltarea drojdiilor şi

lactobacililor. În acest fel produsele rămân tari şi în unele cazuri albe (ceapă, conopidă). La conservarea

măslinelor, adaosul de acid lactic împiedică dezvoltarea bacteriilor de putrefacţie înainte de a începe

fermentaţia lactică propriu-zisă.

Acidul lactic poate fi întalnit în variate mâncăruri preparate, de obicei fie ca un reglator al pH-ului

fie ca un conservant. Mai poate fi folosit ca şi catalizator al fermentaţiei în pâinea de orez şi ovăz.

În panificaţie, acidul lactic contribuie la corectarea făinurilor slabe, prin efectul pe care îl are

asupra glutenului. Efectul este evident mai ales în cazul făinii de secară, caz în care acidul

îmbunătăţeste mult proprietăţile vâsco-elastice ale aluaturilor, în literatura de specialitate se

mentionează urmatoarele doze: în panificaţie 2000 mg/kg făină; în produsele dulci din făină

2000 mg/kg; la brânzeturi (tratamentul de suprafaţă) soluţie 10% ; în extract de malţ 400mg/kg.

~ 9 ~

Cazeina

Acidul lactic este foarte larg folosit pentru reducerea bacteriilor patogenice precum, Escherichia

coli, Salmonella, Campylobacter si Listeria de pe cadavrele animalelor precum miei, porci şi păsări în

timpul procesului de măcelărie .

S

e

utilizează şi sub formă de lactat. Lactatul de potasiu este folosit în produsele de carne proaspete şi

preparate pentru păstrarea culorii şi reducerea conţinutului de sodiu. Lactatul de sodiu are un gust salin

şi este deci potrivit pentru păstrarea gustului şi aromei în produsele de carne. Lactatul de calciu este cel

mai des folosit pentru fortificarea şi îmbunătăţirea produselor de carne emulsifiate precum cremwurstii.

Carnea şi produsele avicole conţin în general lactat de sodiu şi potasiu pentru controlul bacteriei

Listeria monocytogenes.

Activitate experimentală:

În vederea cercetării proprietăţilor

acidului lactic am realizat practic şi cateva

reacţii chimice şi am notat câteva

observaţii:

1.Oxidarea acidului lactic:

~ 10 ~

Salmonella ListeriaEscherichia coliCampylobacter

Reacţia are loc în prezenţa sistemului oxidant format din dicromat de potasiu în prezenţa acidului

sulfuric. Decurge puţin violent fiind putenic exotermă şi produce efervescenţă datorită degajării

hidrogenului format, totodata formându-se o substanţă verde care era acidul piruvic.

2.Esterificarea acidului lactic:

Reacţia are loc în prezenţa acidului sulfuric şi la temperatură. Se formează o substanţă maroniu-

rosiatică cu miros plăcut, deci un ester numit lactat de etil.

3.Decarboxilare acidului lactic:

Decarboxilarea acidului piruvic format prin oxidarea acidului lactic are loc în prezenţa de hidroxid de sodiu la temperatură ridicată. Se observă formarea unei substanţe cu miros plăcut de mere verzi care s-a dovedit a fi aldehidă acetică.

~ 11 ~

Bibliografie:

1.Constantin Banu “Aditivi şi ingrediente pentru industria alimentară”, Editura Tehnică,  Bucureşti, paginile 199-201, 2000.

2. Ioan Dragan “ Medicină sportivă “, Editura Medicala, Bucureşti, paginile 160-162, 2002.

3. ***Ordinul Ministerului Sănătăţii privind aprobarea Normelor igienico-sanitare pentru alimente Nr.975/1998.

4. ***www.wikipedia.org

5. ***www.doctor.info.ro

6.***www.medicinasportiva.ro

- www.wikipedia.org

- www.doctor.info.ro

- www.medicinasportiva.ro

~ 12 ~