8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
1/42
AMINOACIZI
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
2/42
• aminoacizii naturali sunt
α- aminoacizii sintetizaţi de organismul animal
sau vegetal
la alcătuirea proteinelor participă
numai 20 de aminoacizi numiţi şi fundamentali
(aceiaşi pentru toate vieţuitoarele)
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
3/42
aminoacizii naturali conţin
un atom de carbon asimetric, (excepţie face glicocolul)
• în toţi aminoacizii naturali
carbonul asimetric are configuraţia S
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
4/42
când parcurgem catena principală a aminoacidului
de la gruparea carboxilică spre cea aminică,
catena laterală va fi orientată spre stânga
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
5/42
acid aminoacetic
glicocol
glicina l!
acid
α " aminopropionic
alanina
#la #
acidα " aminoizovalerianic
valina
$%al %
acid
α " aminoizocapronic
leucina
$&eu &
acid α " amino '
β " metilvalerianic
izoleucina
$le
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
6/42
fenilalanina $*e +
acid
pirolidin " α " carboxilic
prolina
ro
acid α" amino " β "imidazolil" proponic
histidina
is
triptofan $-rp .
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
7/42
acid α" amino " β "*idroxi " proponic
serinaSer S
treonina $-*r -
tirozina -!r /
cisteina 0!s 0
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
8/42
metionina $1et 1
acid aspartic(asparagic)
#sp 2
asparagina #sn 3
acid glutamic lu 4
glutamina ln 5
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
9/42
lizina $&!s 6
arginina #rg 7
aminoacizii marcaţi cu $ sunt cei esenţiali
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
10/42
glicocol
glicina l!
alanina #la
valina $%al
leucina
$&eu
izoleucina $le
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
11/42
fenilalanina $*e
prolina ro
histidinais
triptofan $-rp
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
12/42
serina Ser
treonina $-*r
tirozina -!r
cisteina 0!s
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
13/42
metionina $1et
acid aspartic(asparagic)
#sp
asparagina #sn
acid glutamic lu
glutamina ln
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
14/42
lizina $&!s
arginina #rg
aminoacizii marcaţi cu $ sunt cei esenţiali
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
15/42
• plantele sunt capabile să sintetizeze
toţi cei 89 de aminoacizi fundamentali
• animalele nu au această însuşire
• aminoaciozii care nu pot fi sintetizaţi de organism şi
care trebuie introduşi prin *rană
se numesc esenţiali
• pentru oameni, sunt consideraţi esenţiali : aminoacizi
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
16/42
se mai iau în consideraţie
aminoacizii esenţiali condiţionali arginina, cisteina, glicina, glutamina şi tirozina
cei care nu sunt ceruţi în mod normal de dieta oamenilor
dar care trebuie suplimentaţi masiv în alimentaţia
unor indivizi sau etnii
care
nu"i sintetizează în cantităţi suficiente
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
17/42
poate fi menţionată boala numită
fenilcetonurie (6;)
o boala genetică în care
lipseşte sau are un nivel foarte scăzut în sânge
enzima fenilalaninhidroxilaza (#)
necesară pentru convertirea
fenilalaninei în tirozină
fenilalanina este precursor al tirozinei
în acest caz, tirozina devine
un aminoacid esenţial pentru bolnav
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
18/42
dacă 6; nu se tratează imediat dupa naştere
fenilalanina se acumulează in sânge şi în ţesutul cerebral
ducând la retard psi*ic şi afectarea sistemului nervos central
2enumirea de aminoacid esenţial variază de la o specie la alta,
întrucât
diferite metabolismesunt capabile să sintetizeze substanţe
diferite
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
19/42
în termenii generali ai c*imiei şi fiziologiei, ar însemna
procesele în care alimentele sunt transformate pentru
a furniza energie, a construi şi menţine în viaţăcelulele şi a întreţine ţesuturile organismelor
4x< taurina (care nu este stricto senso un aminoacid),este esenţială pentru pisici dar nu şi pentru câini
H2N CH2 CH2 S OH
O
O
taurină
(singurul acid sulfonic natural)
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
20/42
aminoacizii obţinuţi din sinteză
sunt în marea lor ma=oritate, amestecuri racemice
dedublarea acestor amestecuri se poate face princele trei metode cunoscute
brucina
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
21/42
relaţia structură " proprietăţi
• grupările alifatice din lanţul lateral vor fi
nepolare, deci *idrofobe
• *idrofobicitatea
creşte o dată cu numărul atomilor de carbon
în cazul glicinei,
nu putem vorbi de interacţiuni *idrofobe
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
22/42
una din clasificările aminoacizilor îi imparte în
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
23/42
amainoacizi *idrofobi < #la, %al, &eu, le, 1et
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
24/42
aminoacizi polari < #sn, ln, 0!s, Ser, -*r, is
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
25/42
*istidina
are proprietăţi deosebite,
datorită faptului că
are un p6a > ? şi
poate funcţiona
în acelaşi timp ca donor şi acceptor de protoni
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
26/42
aminoacizi acizi < #sp, lu
p6a @,: A,B
aminoacizi bazici < &!s, #rg
p6a B9,C B8,C
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
27/42
p6a > &ogB9 Da
6a ' constanta de disociere sau
" constanta de ionizare sau
" constanta de aciditate sau
0l " E #cF A,E (acid acetic)
acid benzoic A,8
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
28/42
aminoacizi aromatici < *e, -!r, -rp
• detectabili prin iradiere cu ;%
prezenţa lor în proteine
permite dozarea acestora din soluţii
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
29/42
proprietăţi fizice
în stare solidă (mediu neutru),
aminoacizii au o structură bipolară, de amfion (zGitterion)<
H2N CH COOH
R
H3N CH COO
R+ _
în mediu acid sau în mediu bazic
se prezintă sub formă de ioni
H2N CH COOH
R
+ H
+
H3N CH COOH
R+
H2N CH COOH
R
+ OH _
H2N CH COO
R _
+ H2O
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
30/42
în soluţie apoasă, la ec*ilibru,
cele trei forme ale aminoacidului coexistă,
forma amfionică fiind în mare exces
• când numărul sarcinilor negative
egalează pe cel al sarcinilor pozitive
ne aflăm la p izoelectric (p)
la acest punct solubilitatea aminoacidului
atinge un minim
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
31/42
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
32/42
p > BB,8
p > @,8
• la aminoacizii dicarboxilici,
grupa 0FF din α " este cea mai acidă
• la diaminoacizi grupa 38 de pe catenă
este cea mai bazică
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
33/42
• aminoacizii sunt substanţe cristalizate
care se descompun peste 899F0
înainte de a se topi
• proprietăţile c*imice ale aminoacizilor
depind de<" dimensiunea şi forma catenei
" încărcarea electrică
" polaritatea" *idrofobicitatea
" aromaticitatea lor
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
34/42
proprietăţi c*imice
• 7eacţii la grupa 38
BH 3 " #cilarea
' cu *alogenuri acide
de obicei se utilizează
clorura de acetil sau benzoil în mediu bazic
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
35/42
' cu cloroformiat de benzil
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
36/42
8H 7eacţia cu F3F
este o reacţie de dezaminarese utilizează pentru dozarea grupelor " 38 din
peptide şi proteine prin măsurarea volumului de 38 dega=at
( metoda van Sl!De )
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
37/42
• 7eacţii la grupa 0FF" obţinerea de *alogenuri acide
ca mediu de reacţie se utilizează clorura de acetil
" obţinerea de amide ale aminoacizilor acilaţi
se poate aplica reacţia de amidare în prezenţa 200
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
38/42
" aminoacizii dau o coloraţie caracteristică
albastru spre violet cu nin*idrina
nin*idrina
reacţia serveşte la
identificarea şi dozarea aminoacizilor
proveniţi din *idroliza proteinelor
O
OH
O
OHH2O
_ O
O
O
7 ţii bi *i i
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
39/42
7eacţii bioc*imice
• reacţii de dezaminare
4xcesul de aminoacizi
(din *rană sau din metabolismul proteinelor proprii)
se degradează la acizi cetoniciH
• reacţii de transaminare
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
40/42
ţ
acidul α " cetoglutaric care se formează," poate reacţiona cu un aminoacid oarecare
sau,
" poate reacţiona cu amoniacul provenit din reacţiile de
dezaminare
ţii d d b il
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
41/42
• reacţii de decarboxilare
pentru reacţia de decarboxilare există
enzime specifice fiecărui aminoacid
prin această reacţie se obţin Iamine biogeneI, unele cu
puternică activitate fiziologică, cum ar fi<N
N
H
CH2 CH2 NH2
HO
CH2 CH2 NH2
CH2 NH2CH2 CH2 NH2
tiramină *istamină
8/18/2019 Curs IV Aminoacizi
42/42
• reacţii de dezaminare şi decarboxilare
Top Related