Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 9 Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Pagina 1 din 3

Examenul de bacalaureat naional 2015 Proba E. d)

Chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 9

Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A.

Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri: 1. Izobutena i 1-butena sunt izomeri de ... ... ... . (caten/poziie) 2. Starea de agregare a propenei, n condiii standard de temperatur i de presiune, este ... ... ... . (gazoas/ lichid) 3. 1-Pentina i 3-metil-1-butina sunt ... ... ... . (omologi/izomeri) 4. Polimerizarea clorurii de vinil este o reacie de ... ... ... . (adiie/substituie) 5. Celuloza este o ... ... ... . (protein/polizaharid) 10 puncte Subiectul B.

Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Alcanul cu un atom de carbon teriar n molecul este: a. etanul; c. propanul; b. neopentanul; d. izobutanul. 2. Numrul legturilor covalente de tip din molecula acetilenei este: a. 1; c. 3; b. 2; d. 4. 3. Compusul organic rezultat n reacia propinei cu apa, n prezena HgSO4/H2SO4, are denumirea: a. propanol; c. propanon; b. propanal; d. acid propanoic. 4. Se dizolv n ap: a. benzenul; c. naftalina; b. toluenul; d. etanolul. 5. Aminoacidul care conine sulf n molecul este: a. serina; c. valina; b. -alanina; d. cisteina. 10 puncte Subiectul C. Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur a compusului organic din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare unei utilizri a acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.

A B 1. CH3-(CH2)14-COO-Na+ a. obinerea fibrelor sintetice 2. CH2=CH-CN b. combustibil casnic din butelii 3. CH3-CH2-CH2-CH3 c. obinerea oetului 4. CHCH d. obinerea buturilor alcoolice 5. CH3-COOH e. flacra oxiacetilenic

f. spun

10 puncte

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 9 Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Pagina 2 din 3

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compusul (A) are formula de structur:

(A)

1. Precizai denumirea grupelor funcionale din molecula compusului (A). 2 puncte 2. Scriei formulele de structur a doi izomeri de poziie ai compusului (A). 4 puncte 3. Notai numrul legturilor covalente de tip dintr-o molecul de compus (A). 2 puncte 4. Determinai: a. procentul masic de carbon din compusul (A). b. masa de oxigen din doi moli de compus (A). 5 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaHCO3. 2 puncte

Subiectul E. 1. Acidul etanoic se obine prin fermentaie acetic. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte 2. Calculai masa de acid etanoic, exprimat n grame, obinut prin fermentaia acetic a 300 g soluie de etanol, de concentraie procentual 9,2%. 3 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor acidului etanoic cu: a. C2H5OH(n mediu acid); b. MgO. 4 puncte 4. Notai dou proprieti fizice ale acidului etanoic. 2 puncte 5. Detergenii cationici se pot utiliza ca dezinfectani deoarece coaguleaz proteinele din bacterii. Detergentul (D) are formula de structur:

(D) CH3 (CH2)n N+(CH3)3]Cl- a. Determinai valoarea lui n, tiind c masa molar a a detergentului (D) este 249,5 g/mol. b. Notai comportarea fa de ap a radicalului CH3 (CH2)n din formula de structur a detergentului (D). 4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 9 Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Pagina 3 din 3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeaz prin condensare o dipeptid (P) cu formula de structur: (P) H2N CH2 CO NH CH2 COOH Scriei formulele de structur ale aminoacidului (A) la pH = 3 i la pH = 11. 4 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu hidroxidul de sodiu. b. Calculai volumul soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie 0,2 M, exprimat n litri, care reacioneaz cu 22,5 g de glicin. 5 puncte 3. Mierea de albine este un amestec natural de glucoz i fructoz. a. Scriei formula de structur a fructozei. b. Indicai numrul grupelor funcionale de tip alcool primar dintr-o molecul de fructoz. 3 puncte 4. Notai un factor de natur fizic ce conduce la denaturarea proteinelor. 1 punct 5. Celuloza este o polizaharid de susinere a plantelor. a. Notai o proprietate fizic a celulozei. b. Precizai o utilizare a celulozei. 2 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1,2-dibromoetanului din eten i brom n tetraclorur de carbon. 2 puncte 2. Calculai volumul de eten, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, care se barboteaz ntr-o soluie de brom pentru a obine 94 g de 1,2-dibromoetan. 3 puncte 3. Determinai procentul masic de carbon dintr-un amestec echimolecular de benzen i toluen. 4 puncte 4. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1,3,5-trinitrobenzenului din benzen i amestec sulfonitric, utiliznd formule de structur. b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin i amestec sulfonitric, utiliznd formule de structur. . 4 puncte 5. Notai formula de structur a alchinei cu formula molecular C4H6, tiind c aceasta conine doi atomi de carbon primar n molecul. 2 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a mononitrobenzenului din benzen i amestec sulfonitric. b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin i amestec sulfonitric. 4 puncte 2. Calculai masa soluiei de acid azotic, exprimat n grame, de concentraie procentual masic 63%, necesar preparrii amestecului sulfonitric utilizat pentru nitrarea unui amestec ce conine 2 mol de benzen i 0,5 mol de naftalin. 4 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a policlorurii de vinil din clorura de vinil. b. Calculai masa de policlorur de vinil, exprimat n kilograme, obinut prin polimerizarea a 200 kg de clorur de vinil, tiind c reacia decurge cu un randament de 80%. 4 puncte 4. Scriei formula de structur a alchenei ce se obine majoritar n reacia de dehidrohalogenare a 2-bromobutanului. 2 puncte 5. Notai denumirea IUPAC a compusului monoclorurat obinut n urma reaciei de clorurare fotochimic a metanului. 1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Br- 80. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.